1-(1'-butyl)-6,7-dihydroxyisochroman

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-(1'-butyl)-6,7-dihydroxyisochroman
• 英文别名: 1-butyl-3,4-dihydro-1H-isochromene-6,7-diol
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: DSABDISWIXUQPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 、 羟基酪醇 在 对甲苯磺酸 molecular sieve 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到1-(1'-butyl)-6,7-dihydroxyisochroman
  参考文献：
  名称：

  6-羟基异色满的一锅法合成：以脱甲基-氧杂-焦桂碱为例

  摘要：

  使用我们最近描述的修改过的 oxa-Pictet Spengler 反应，我们合成了 6-羟基-异色满及其 7-羟基衍生物。成功的一步合成不需要保护基团并提供了高产率。1-(4'-hydroxybenzyl)-6,7-dihydroxyisochroman (1) 的获得表明该协议可用于合成苄基-四氢异喹啉生物碱的含氧类似物，如 demethyl-coclaurine (2)。这种方法可以提供合成羟基异色满的通用程序。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300182

文献信息

• Isochromans from 2-(3′,4′-dihydroxy)phenylethanol
  作者：Marcella Guiso、Carolina Marra、Claudia Cavarischia

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01307-7

  日期：2001.9

  A facile method to obtain an isochromanic structure was achieved by the oxa-Pictet-Spengler reaction using 2-(3',4'-dihydroxy)phenylethanol as starting material. The reaction was performed in very mild conditions on a series of carbonylic compounds. Yields were always satisfactory. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.