3-[1-(2-naphthyl)-vinyl]-oxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-[1-(2-naphthyl)-vinyl]-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-(1-Naphthalen-2-ylethenyl)-1,3-oxazolidin-2-one；3-(1-naphthalen-2-ylethenyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: PHBSJRBKMSVTNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-唑烷酮 、 2-乙烯基萘 在 双(乙腈)氯化钯(II) 氧气 、 三乙胺 、 copper dichloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以98%的产率得到3-[1-(2-naphthyl)-vinyl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯的双氧偶联氧化胺化

  摘要：

  烯烃的双氧偶联氧化胺化是一种有吸引力但具有挑战性的催化转化。目前的工作描述了第一种以分子氧作为化学计量氧化剂对芳基烯烃进行分子间氧化胺化的通用方法。这种钯催化的反应性与几种不同的氮亲核试剂兼容，包括恶唑烷酮、邻苯二甲酰亚胺、吡咯烷酮和对甲苯磺酰胺。反应中催化量的布朗斯台德碱的存在提高了催化活性并改变了反应的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/ja0362149

文献信息

• Dioxygen-Coupled Oxidative Amination of Styrene
  作者：Vitaliy I. Timokhin、Natia R. Anastasi、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/ja0362149

  日期：2003.10.1

  Dioxygen-coupled oxidative amination of olefins is an attractive, but challenging, catalytic transformation. The present work describes the first general method for intermolecular oxidative amination of aryl olefins with molecular oxygen as the stoichiometric oxidant. This palladium-catalyzed reactivity is compatible with several different nitrogen nucleophiles, including oxazolidinone, phthalimide

  烯烃的双氧偶联氧化胺化是一种有吸引力但具有挑战性的催化转化。目前的工作描述了第一种以分子氧作为化学计量氧化剂对芳基烯烃进行分子间氧化胺化的通用方法。这种钯催化的反应性与几种不同的氮亲核试剂兼容，包括恶唑烷酮、邻苯二甲酰亚胺、吡咯烷酮和对甲苯磺酰胺。反应中催化量的布朗斯台德碱的存在提高了催化活性并改变了反应的区域选择性。