1-cyclohexyl-5-nitroisoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-cyclohexyl-5-nitroisoquinoline
• 英文别名: 1-Cyclohexyl-5-nitroisoquinoline
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: WETNYNJASGWRHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5-硝基异喹啉	5-nitroisoquinoline	607-32-9	C9H6N2O2	174.159

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴代环己烷 在 碘 、 magnesium 、 三氟乙酸 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-cyclohexyl-5-nitroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Terminal-oxidant-free photocatalytic C–H alkylations of heteroarenes with alkylsilicates as alkyl radical precursors

  摘要：

  烷基硅酸盐携带C，O-双齿配体可以在酸性条件下实现杂环芳烃的光催化C-H烷基化，而无需添加任何末端氧化剂。

  DOI：

  10.1039/d0cc03286g

文献信息

• Visible Light-Promoted Aliphatic C–H Arylation Using Selectfluor as a Hydrogen Atom Transfer Reagent
  作者：Hong Zhao、Jian Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01635

  日期：2019.8.16

  A mild, practical method for direct arylation of unactivated C(sp3)–H bonds with heteroarenes has been achieved via photochemistry. Selectfluor is used as a hydrogen atom transfer reagent under visible light irradiation. A diverse range of chemical feedstocks, such as alkanes, ketones, esters, and ethers, and complex molecules readily undergo intermolecular C(sp3)–C(sp2) bond formation. Moreover, a

  通过光化学已经实现了一种温和的，实用的方法，用于将未激活的C（sp 3）–H键与杂芳烃直接芳基化。Selectfluor在可见光照射下用作氢原子转移试剂。各种各样的化学原料，例如烷烃，酮，酯和醚，以及复杂的分子容易形成分子间的C（sp 3）–C（sp 2）键。此外，可通过此处介绍的方案有效地烷基化各种杂芳烃，包括药学上有用的支架。
• Direct Arylation of Unactivated Alkanes with Heteroarenes by Visible-Light Catalysis
  作者：Cheng Huang、Jing-Hao Wang、Jia Qiao、Xiu-Wei Fan、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01603

  日期：2019.10.18

  we describe the successful arylation of unactivated alkanes with heteroarenes by using iridium polypyridyl complexes as the photocatalyst and persulfate as the HAT catalyst precursor under visible-light irradiation. This reaction features good functional group tolerance and broad scope with regard to both alkane and heteroarene substrates (37 examples), which allows direct access to alkyl-substituted

  脂肪族CH键的官能化既是有机合成中的主要挑战，也是理想的目标。在这里，我们描述了通过使用铱多吡啶基配合物作为光催化剂，过硫酸盐作为HAT催化剂前体在可见光照射下成功地将未活化的烷烃与杂芳烃芳基化。该反应对烷烃和杂芳烃底物均具有良好的官能团耐受性和广泛的适用范围（37个实例），可直接使用烷基取代的N-杂芳烃，这是天然产物和生物活性分子的关键结构基序。
• Direct Selective Oxidative Cross-Coupling of Simple Alkanes with Heteroarenes
  作者：Andrey P. Antonchick、Lars Burgmann

  DOI：10.1002/anie.201209584

  日期：2013.3.11

  A dream reaction: An efficient and practical method for the oxidative cross‐coupling of heteroaromatic compounds and simple alkanes has been developed. The desired products are smoothly and regioselectively formed under mild reaction conditions at ambient temperature in a hypervalent‐iodine‐mediated transformation. The method allows for preferential transformation of stronger CH bonds in the presence

  梦想中的反应：已开发出一种有效且实用的杂芳族化合物与简单烷烃的氧化交叉偶联方法。在环境温度温和的反应条件下，通过高价碘介导的转化，可以平稳，区域选择性地形成所需的产物。该方法可以在无金属条件下，在存在较弱的CH键的情况下优先转换较强的CH键。
• Photocatalytic Aerobic Coupling of Azaarenes and Alkanes via Nontraditional Cl^• Generation
  作者：Manotosh Bhakat、Bitasik Khatua、Joyram Guin

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01784

  日期：2022.7.29

  photocatalytic generation of Cl• from a common chlorinated solvent, dichloroethane, under aerobic conditions and its successful utilization toward the cross-dehydrogenative coupling of alkanes and azaarenes via hydrogen atom transfer with Cl•. The process is free from chloride salt, toxic oxidant, and UV light. It is applicable to a broad spectrum of substrates. The proposed mechanism involving Cl• is

  在此，我们展示了在有氧条件下从常见的氯化溶剂二氯乙烷中非常规地光催化生成Cl • ，并成功地利用其通过与Cl •的氢原子转移实现烷烃和氮杂芳烃的交叉脱氢偶联。该过程不含氯化物盐、有毒氧化剂和紫外线。它适用于广泛的基材。所提出的涉及 Cl •的机制得到了一系列机制研究的支持。
• Aliphatic C–H arylation with heteroarenes without photocatalysts
  作者：Rui-Nan Ci、Jia Qiao、Qi-Chao Gan、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1039/d3gc03292b

  日期：——

  This work presents a scalable and mild strategy for aliphatic C–H arylation with heteroarenes under metal-free, photocatalyst-free and strong oxidant-free conditions.

  本研究提出了一种在无金属、无光催化剂和无强氧化剂条件下与杂环戊烯进行脂肪族 C-H 芳基化反应的可扩展且温和的策略。