2-cyclohexyl-1-naphthaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-cyclohexyl-1-naphthaldehyde
• 英文别名: 2-Cyclohexylnaphthalene-1-carbaldehyde
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: GOZLAHXORMEXPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexyl-1-naphthaldehyde 在 (S)-联萘(3,5-二甲苯基)膦 、 potassium phosphate 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 二苄基亚砜 、 苄基三乙基氯化铵 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 、 copper(I) bromide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.67h， 生成 (S)-(4-(2-cyclohexylnaphthalen-1-yl)-1-tosyl-1H-pyrrol-3-yl)(4-(dimethylamino)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过阻转选择性二炔环化构建轴向手性芳基吡咯

  摘要：

  一种新型铜催化的阻转选择性二炔环化能够以良好至优异的收率有效合成一系列轴向手性芳基吡咯联芳基化合物，通过氧化和乙烯基阳离子的 X-H 插入通常具有优异的对映选择性。该方法首次合成了单取代的3-芳基吡咯阻转异构体和第一次阻转选择性二炔环化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202303670
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-1-萘醛 在 chromium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 2-cyclohexyl-1-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铬催化芳基烷基醚的区域选择性和化学选择性 Kumada-Tamao-Corriu 反应

  摘要：

  作为一种环境友好的合成工具，通过 CO 键活化与芳基醚的交叉偶联反应引起了广泛的兴趣。然而，CO 键的功能化主要限于镍催化，当一个分子中存在多个 CO 键时，选择性一直是一个突出的挑战。我们在这里报告了第一个铬催化的芳基醚与格氏试剂通过 CO（烷基）键断裂的选择性交叉偶联反应。在室温下使用简单、廉价的铬 (II) 预催化剂结合亚氨基助剂实现了多种转化。它为高效和选择性地构建官能化芳香醛提供了新途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b08621

文献信息

• Regio- and Chemoselective Kumada–Tamao–Corriu Reaction of Aryl Alkyl Ethers Catalyzed by Chromium Under Mild Conditions
  作者：Xuefeng Cong、Huarong Tang、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/jacs.5b08621

  日期：2015.11.18

  the cross-coupling reactions with aryl ethers via C-O bond activation have attracted broad interest. However, the functionalizations of C-O bonds are mainly limited to nickel catalysis, and selectivity has long been a prominent challenge when several C-O bonds are present in the one molecule. We report here the first chromium-catalyzed selective cross-coupling reactions of aryl ethers with Grignard reagents

  作为一种环境友好的合成工具，通过 CO 键活化与芳基醚的交叉偶联反应引起了广泛的兴趣。然而，CO 键的功能化主要限于镍催化，当一个分子中存在多个 CO 键时，选择性一直是一个突出的挑战。我们在这里报告了第一个铬催化的芳基醚与格氏试剂通过 CO（烷基）键断裂的选择性交叉偶联反应。在室温下使用简单、廉价的铬 (II) 预催化剂结合亚氨基助剂实现了多种转化。它为高效和选择性地构建官能化芳香醛提供了新途径。
• Chromium-Catalyzed, Regioselective Cross-Coupling of C–O Bonds by Using Organic Bromides as Reactants
  作者：Meiming Luo、Xiaoming Zeng、Jinghua Tang

  DOI：10.1055/s-0036-1588568

  日期：2017.12

  cross-coupling of C–O bonds with widely accessible organic bromides as reactants for the preparation of ortho-arylated or -alkylated aromatic aldehydes at room temperature. The use of metallic magnesium is essential for the reaction to occur, giving it an advantage over previous reactions involving Grignard reagents that have to be prepared separately from organic halides before the coupling.

  我们报告了铬催化的 C-O 键与可广泛使用的有机溴化物作为反应物在室温下制备邻芳基化或烷基化芳香醛的交叉偶联。金属镁的使用对于反应的发生来说是必不可少的，这使它比以前的反应具有优势，这些反应涉及必须在偶联前与有机卤化物分开制备的格氏试剂。
• Construction of Axially Chiral Arylpyrroles via Atroposelective Diyne Cyclization
  作者：Yang-Bo Chen、Li-Gao Liu、Can-Ming Chen、Yi-Xi Liu、Bo Zhou、Xin Lu、Zhou Xu、Long-Wu Ye

  DOI：10.1002/anie.202303670

  日期：——

  A novel copper-catalyzed atroposelective diyne cyclization enables the efficient synthesis of a range of axially chiral arylpyrrole biaryls in good to excellent yields with generally excellent enantioselectivities via oxidation and X−H insertion of vinyl cations. This method gives the first synthesis of mono-substituted 3-arylpyrrole atropisomers and the first atroposelective diyne cyclization.

  一种新型铜催化的阻转选择性二炔环化能够以良好至优异的收率有效合成一系列轴向手性芳基吡咯联芳基化合物，通过氧化和乙烯基阳离子的 X-H 插入通常具有优异的对映选择性。该方法首次合成了单取代的3-芳基吡咯阻转异构体和第一次阻转选择性二炔环化反应。