(E)-(hydroxyiminomethyl)ferrocene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-(hydroxyiminomethyl)ferrocene
• 英文别名: ferrocenecarboxaldehyde oxime；ferrocenylaldehyde oxime
• 化学式: C₁₁H₁₁FeNO
• 分子量: 229.061
• InChiKey: LEVNSALWILTQAL-WVKUUHRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(hydroxyiminomethyl)ferrocene 生成 二茂铁甲醛
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Fe: Org.Verb.A4, 5.1.4.6.5, page 216 - 222

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二茂铁甲醛 在 hydroxylammonium salt 、 NaOH or KOH 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以76-80的产率得到(E)-(hydroxyiminomethyl)ferrocene
  参考文献：
  名称：

  有机金属化合物八：：茂铁肟衍生物的立体化学

  摘要：

  四克acylferrocene肟已经准备和各分为抗与顺式异构体。它们是甲酰基二茂铁肟（mp反115–116，同步150–151°），乙酰二茂铁肟（mp反174–175°，同步144–145°），苯甲酰二茂铁肟（mp反165–166°，同步164–165° ）和1,2-（α-酮四亚甲基）二茂铁肟（mp反132-133°，顺110-111°）。anti和syn的分配通过NMR和IR光谱进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93095-9

文献信息

• Grinding-induced functionalization of carbon-encapsulated iron nanoparticles
  作者：Artur Kasprzak、Michał Bystrzejewski、Mariola Koszytkowska-Stawinska、Magdalena Poplawska

  DOI：10.1039/c7gc00282c

  日期：——

  Carbon-encapsulated iron nanoparticles have been functionalized with various types of organic moieties using an eco-friendly and grinding-induced cycloaddition reaction.

  碳包覆的铁纳米颗粒已经通过一种生态友好且由研磨引发的环加成反应，与各种类型的有机基团进行了官能化。
• (Planar‐Chiral) Ferrocenylmethanols: From Anionic Homo Phospho‐Fries Rearrangements to α‐Ferrocenyl Carbenium Ions
  作者：Marcus Korb、Julia Mahrholdt、Heinrich Lang

  DOI：10.1002/ejic.201700645

  日期：2017.9.15

  chlorophosphates gave ferrocenyl phosphates FcCH2OP(O)(OR)2 (Fc = Fe(η5-C5H5)(η4-C5H4)), which readily separate into phosphate anions and ferrocenyl carbo-cations. The latter species undergoes consecutive reactions, e. g. electrophilic aromatic substitutions. When nitriles, instead of alcohols, are treated with FcLi or tBuLi and chlorophosphates, chiral-pool based ferrocenyl imino phosphoramidates

  FcCH2OH 与氯代磷酸酯反应生成二茂铁磷酸酯 FcCH2OP(O)(OR)2 (Fc = Fe(η5-C5H5)(η4-C5H4))，其很容易分离成磷酸根阴离子和二茂铁基碳阳离子。后一种物质经历连续反应，例如亲电芳香取代。当用 FcLi 或 tBuLi 和氯磷酸盐处理腈类而不是醇类时，会形成基于手性池的二茂铁亚氨基磷酸酯 Fc-CR=NP(O)(OR*)2，这是阴离子均磷酸-Fries 重排的有希望的候选者. 此外，具有 R* 的空间要求高的手性氯代磷酸酯能够使亚胺氧化偶联形成二亚铁基吖嗪。类似地，Fc-Li 与 9-蒽基腈的反应产生了 10-二茂铁基取代的产物，这与 C≡N 官能度处的反应相反。平面手性邻位 P(S)Ph2 官能化的二茂铁基甲醇也在酸性条件下产生碳阳离子。这些物种可以以独特的方式硫化得到硫醚，从而原位形成的 1,2-P(S)Ph2,CH2+ 二茂铁阳离子充当硫和电子源
• Direct access to ferrocenyliminium salts and their use in synthesis
  作者：Dominique Mourot、Henri Patin

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)87352-0

  日期：1976.7

  Reduction of ferrocenylketoximes by titanium trichloride provides a convenient route for the preparation of ferrocenyliminium salts, which have been shown to be useful for the synthesis of new derivatives.

  由三氯化钛ferrocenylketoximes的还原提供了ferrocenyliminium盐，其已经被证明是对新衍生物的合成有用的制备方便的途径。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Fe: Org.Verb.A4, 5.1.4.6.5, page 216 - 222
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Cis and Trans Isomers of 1-Hydroxyiminoalkylferrocenes and Their Antioxidant Activity
  作者：Xiqing Sun、Jian Zhang、Longfei Jin

  DOI：10.14233/ajchem.2013.12873

  日期：——