5-dimethylamino[1,2,4]triazolo[1,5-a]-[1,3,5]triazin-7(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-dimethylamino[1,2,4]triazolo[1,5-a]-[1,3,5]triazin-7(3H)-one
• 英文别名: 5-Dimethylamino[1,2,4]triazolo[1,5-a]-[1,3,5]triazin-7(3h)-one；5-(dimethylamino)-6H-[1,2,4]triazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-7-one
• 化学式: C₆H₈N₆O
• 分子量: 180.169
• InChiKey: XMDBPGQHCHZFQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-dimethylamino[1,2,4]triazolo[1,5-a]-[1,3,5]triazin-7(3H)-one 在 ammonium hydroxide 、 二苯并-18-冠醚-6 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 125.33h， 生成 5-(dimethylamino)-3-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-[1,2,4]triazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-7(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  [1,2,4] triazolo [1,5-a] [1,3,5] triazin-7（3 H）-ones的烷基化

  摘要：

  提出了稠合[1,2,4]三唑[1,5- a ] [1,3,5]三嗪系统烷基化的开创性研究结果，包括对5-二甲基氨基[1，3,5,5-二氨基氨基]的反应的计算研究。 2,4]三唑并[1,5- a ] [1,3,5]三嗪-7（3 H）-one和溴乙烷。5-氨基取代的[1,2,4]三唑[1,5- a ] [1,3,5]三嗪-7（3 H）-one与烯丙基溴，溴乙烷或（2-乙酰氧基乙氧基）的反应）甲基溴选择性地出现，由于在杂环系统的N-3氮原子处发生烷基化而形成了产物。从5-氨基取代的{2-[（7-氧代[1,2,4]三唑[1,5- a ] [1,3,5]三嗪-3（7 H）-基）甲氧基]乙基}乙酸酯产生阿昔洛韦的5-氮杂类似物，在杂环3-[（2-羟基乙氧基）甲基] [1,2,4]-三唑并[1， 5- a ] [1,3,5]三嗪-7（3 H）-一系统。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-2006-z
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 4-(dimethylamino)-6-hydrazinyl-1H-1,3,5-triazin-2-one 在 水 作用下， 以20%的产率得到5-dimethylamino[1,2,4]triazolo[1,5-a]-[1,3,5]triazin-7(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  肼基1,3,5-三嗪与甲酸反应的意外方向。（4 H -1,2,4-三唑-3-基）胍的合成

  摘要：

  发现了6-氨基取代的4-肼基-1,3,5-三嗪-2（1 H）-与甲酸反应的新方向，从而导致了N-取代的（4 H -1，结果是2,4,3-三唑-3-基）胍与预期的5-氨基取代的1,2,4-三唑并[1,5- a ] [1,3,5]-三嗪-7-一三嗪环的打开和Dimroth重排中间体的后续脱羧反应。发现的反应作为合成N-取代的（4 H -1,2,4-三唑-3-基）胍的新方法是令人感兴趣的。

  DOI：

  10.1007/s10593-016-1812-z

文献信息

• Alkylation of [1,2,4]triazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-7(3H)-ones
  作者：Irina V. Ul′yankina、Anna V. Zavodskaya、Victor E. Parfenov、Alexander A. Gidaspov、Andrey K. Shiryaev、Eugenia V. Selezneva、Vladimir V. Bakharev

  DOI：10.1007/s10593-017-2006-z

  日期：2016.12

  computational studies of the reaction between 5-dimethylamino[1,2,4]triazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-7(3H)-one and bromoethane. The reaction of 5-amino-substituted [1,2,4]triazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-7(3H)-ones with allyl bromide, bromoethane, or (2-acetoxyethoxy)methyl bromide occurred selectively with the formation of products due to alkylation at the N-3 nitrogen atom of the heterocyclic system. The

  提出了稠合[1,2,4]三唑[1,5- a ] [1,3,5]三嗪系统烷基化的开创性研究结果，包括对5-二甲基氨基[1，3,5,5-二氨基氨基]的反应的计算研究。 2,4]三唑并[1,5- a ] [1,3,5]三嗪-7（3 H）-one和溴乙烷。5-氨基取代的[1,2,4]三唑[1,5- a ] [1,3,5]三嗪-7（3 H）-one与烯丙基溴，溴乙烷或（2-乙酰氧基乙氧基）的反应）甲基溴选择性地出现，由于在杂环系统的N-3氮原子处发生烷基化而形成了产物。从5-氨基取代的2-[（7-氧代[1,2,4]三唑[1,5- a ] [1,3,5]三嗪-3（7 H）-基）甲氧基]乙基}乙酸酯产生阿昔洛韦的5-氮杂类似物，在杂环3-[（2-羟基乙氧基）甲基] [1,2,4]-三唑并[1， 5- a ] [1,3,5]三嗪-7（3 H）-一系统。
• An unexpected direction of the reaction of hydrazino-1,3,5-triazines with formic acid. Synthesis of (4H-1,2,4-triazol-3-yl)guanidines
  作者：Vladimir V. Bakharev、Victor E. Parfenov、Irina V. Ul’yankina、Anna V. Zavodskaya、Alexander A. Gidaspov、Pavel A. Slepukhin

  DOI：10.1007/s10593-016-1812-z

  日期：2015.11

  4-triazol-3-yl)guanidines together with the expected 5-amino-substituted 1,2,4-triazolo[1,5-a][1,3,5]-triazin-7-ones as a result of opening of the triazine ring and subsequent decarboxylation of an intermediate of the Dimroth rearrangement. The discovered reaction is of interest as a novel method for the synthesis of N-substituted (4H-1,2,4-triazol-3-yl)guanidines.

  发现了6-氨基取代的4-肼基-1,3,5-三嗪-2（1 H）-与甲酸反应的新方向，从而导致了N-取代的（4 H -1，结果是2,4,3-三唑-3-基）胍与预期的5-氨基取代的1,2,4-三唑并[1,5- a ] [1,3,5]-三嗪-7-一三嗪环的打开和Dimroth重排中间体的后续脱羧反应。发现的反应作为合成N-取代的（4 H -1,2,4-三唑-3-基）胍的新方法是令人感兴趣的。