(5-trifluoromethyl-2-methyl-1H-inden-3-yl)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: (5-trifluoromethyl-2-methyl-1H-inden-3-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-[2-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-inden-1-yl]acetic acid
• 化学式: C₁₃H₁₁F₃O₂
• 分子量: 256.224
• InChiKey: DVFCEEOOTVNRFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-trifluoromethyl-2-methyl-1H-inden-3-yl)acetic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种邻碳硼烷衍生物，其合成方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种邻碳硼烷衍生物，以及其合成方法，包括步骤1，以5‑氟‑2‑甲基‑1H‑茚、或5‑三氟甲基‑2‑甲基‑1H‑茚为反应起始物，以三氯化铝为催化剂，与1‑氯乙酸反应，得到中间体2；步骤2，上述中间体2，以DMF为反应溶剂，与N‑溴代丁二酰亚胺反应得到中间体3，步骤3，上述中间体3，在有机溶剂或离子液体中，碱性条件下，与邻碳硼烷反应，得到相应的邻碳硼烷衍生物。本发明，通过化学合成引入氟离子和相对亲水性基团修饰，达到了降低毒性并增加化合物极性和细胞亲和度的目的，从而实现了硼离子在肿瘤细胞中靶向富集高浓度的技术效果，进而解决了对‑硼烷苯丙氨酸（BPA）在肿瘤细胞内浓度达到一定数量1后“反转运”机制将其排出的技术瓶颈。

  公开号：

  CN111217846B
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸 、 2-methyl-5-trifluoromethylindene 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到(5-trifluoromethyl-2-methyl-1H-inden-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  一种邻碳硼烷衍生物，其合成方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种邻碳硼烷衍生物，以及其合成方法，包括步骤1，以5‑氟‑2‑甲基‑1H‑茚、或5‑三氟甲基‑2‑甲基‑1H‑茚为反应起始物，以三氯化铝为催化剂，与1‑氯乙酸反应，得到中间体2；步骤2，上述中间体2，以DMF为反应溶剂，与N‑溴代丁二酰亚胺反应得到中间体3，步骤3，上述中间体3，在有机溶剂或离子液体中，碱性条件下，与邻碳硼烷反应，得到相应的邻碳硼烷衍生物。本发明，通过化学合成引入氟离子和相对亲水性基团修饰，达到了降低毒性并增加化合物极性和细胞亲和度的目的，从而实现了硼离子在肿瘤细胞中靶向富集高浓度的技术效果，进而解决了对‑硼烷苯丙氨酸（BPA）在肿瘤细胞内浓度达到一定数量1后“反转运”机制将其排出的技术瓶颈。

  公开号：

  CN111217846B

文献信息

• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF TREATING CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：ADT PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017106520A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Disclosed are compounds of formulas I and II, in which R, R0, R1-R4, R7-R10, n, X, Y, Y', and E are as described herein, pharmaceutical compositions containing such compounds. The compounds and pharmaceutical compositions are for use in treating or preventing diseases, for example, cancer.

  公开了具有I和II式的化合物，其中R、R0、R1-R4、R7-R10、n、X、Y、Y'和E如本文所述，以及含有这些化合物的药物组合物。这些化合物和药物组合物用于治疗或预防疾病，例如癌症。
• METHOD OF TREATING OR PREVENTING RAS-MEDIATED DISEASES
  申请人：ADT Pharmaceuticals, LLC

  公开号：EP3666268A1

  公开（公告）日：2020-06-17

  Disclosed are compounds, for example, a compound of formula I, wherein R, R0, R1-R8, n, X, Y, Y', and E are as described herein, pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods of treating or preventing a disease or condition for example, cancer, mediated by the ras gene.

  公开了一些化合物，例如式 I 的化合物、 其中 R、R0、R1-R8、n、X、Y、Y'和 E 如本文所述；含有此类化合物的药物组合物；以及治疗或预防由 ras 基因介导的疾病或病症（例如癌症）的方法。
• Indenyl compounds, pharmaceutical compositions, and medical uses thereof
  申请人：ADT Pharmaceuticals, LLC

  公开号：US10975054B2

  公开（公告）日：2021-04-13

  Disclosed are compounds, for example, compounds of formula I, wherein R, R0, R1-R8, n, X, Y, Y′, and E are as described herein, pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods of treating or preventing a disease or condition, for example, cancer.

  公开了一些化合物，例如式 I 的化合物、 其中 R、R0、R1-R8、n、X、Y、Y′ 和 E 如本文所述；含有此类化合物的药物组合物；以及治疗或预防疾病或病症（例如癌症）的方法。
• Method of treating or preventing Ras-mediated diseases
  申请人：ADT Pharmaceuticals, LLC

  公开号：US11198679B2

  公开（公告）日：2021-12-14

  Disclosed are compounds, for example, a compound of formula I, wherein R, R0, R1-R8, n, X, Y, Y′, and E are as described herein, pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods of treating or preventing a disease or condition for example, cancer, mediated by the ras gene.

  本发明公开了化合物，例如，具有式I的化合物，其中R、R0、R1-R8、n、X、Y、Y’和E如本文所述，含有此类化合物的药物组合物，以及用于治疗或预防由ras基因介导的疾病或病症（例如癌症）的方法。
• INDENYL COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND MEDICAL USES THEREOF
  申请人：ADT Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20180208573A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  Disclosed are compounds, for example, compounds of formula (I), (Formula (I) wherein R, R 0 , R 1 -R 8 , n, X, Y, Y′, and E are as described herein, pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods of treating or preventing a disease or condition, for example, cancer.