2-(butylamino)-2-(pyridin-3-yl)acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(butylamino)-2-(pyridin-3-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(Butylamino)-2-pyridin-3-ylacetonitrile
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃
• mdl: MFCD10012845
• 分子量: 189.26
• InChiKey: RNPZOOGZLXAEPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(butylamino)-2-(pyridin-3-yl)acetonitrile 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3-butyl-4-(pyridine-3-yl)-1,2,3-oxadiazol-3-ium-5-yl)(2-oxido-3-phenyl-1,2,5-oxadiazole-4-carbonyl)amide
  参考文献：
  名称：

  NOBF4 介导的 Sydnone 亚胺支架组装在双一氧化氮供体的合成中

  摘要：

  开发了一种直接构建呋喃-苯酮亚胺双 NO-供体的方法，该方法涉及 NOBF 4介导的 α-氨基腈的亚硝化-环化序列作为关键合成步骤。所描述的协议不包括致癌性N -nitrosamines的分离, 操作范围广泛, 并能够通过不同的连接器或直接通过 C-C 键连接到呋喃环的完全取代的 sydnone 亚胺。合成的呋喃-苯酮亚胺杂化物库展示了在广泛浓度范围内释放 NO 的有前途的能力，这对各种生物医学见解很有用。

  DOI：

  10.1055/a-2011-7264
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 三甲基氰硅烷 、 正丁胺 在 Fe₃O₄ magnetic nanoparticles supported-boron trifluoride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.58h， 以81%的产率得到2-(butylamino)-2-(pyridin-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  磁性Fe 3 O 4 –BF 3：高效路易斯酸催化剂，用于合成 α- 氨基腈

  摘要：

  制备了Fe 3 O 4磁性纳米颗粒负载的BF 3作为新型的可磁分离的路易斯酸催化剂，并成功用于一锅法合成 α- 氨基腈。广泛的底物包括芳族和杂芳族醛，环酮（环戊酮，环己酮和环庚酮），芳基-烷基酮，二芳基酮和四氢萘酮，靛红衍生物和苯醌与胺（脂族和芳族）和三甲基甲硅烷基氰化物缩合。所有反应均在短时间内完成，并以良好至极好的收率获得了产物。该催化剂可以循环使用几次，而不会降低效率。最后， α 含腺嘌呤的-氨基腈已成功合成。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2246-4

文献信息

• A Catalytic, One-pot and Green Synthesis of α-Amino Nitriles: Cu(BF4)2.x H2O an Efficient Catalyst
  作者：Krishnaji Tadiparthi、S. Raghavendra、Ahmed Kamal

  DOI：10.2174/1570178614666170321124549

  日期：2017.6.14

  avoid multistep synthesis and to follow Green chemistry principles. Methods: A-aminonitriles have been synthesized using Strecker reaction by treatment of aldehydes, amines, with TMSCN in the presence of Cu(BF4)2.xH2O as a catalyst in one pot under neat conditions. Various aromatic and aliphatic aldehydes have been studied with different primary and secondary amines. Results: The reaction condition has

  背景：Strecker反应是首次报道的用于制备α-氨基腈的多组分反应。α-氨基腈是各种氨基酸，1，2-二嗪，杂环和生物活性化合物（如Saframycin A和Ecteinascidin 746）的重要中间体。采用Strecker方法使用MCR制备α-氨基腈，由于原子经济性而避免了多步操作，因此吸引了许多研究小组的注意。合成并遵循绿色化学原理。 方法：在纯净条件下，在一锅中以Cu（BF4）2.xH2O为催化剂，通过Strecker反应，通过TMSCN处理醛，胺，合成了A-氨基腈。已经用不同的伯胺和仲胺研究了各种芳族​​和脂族醛。 结果：通过在各种溶剂下选择模型反应来优化反应条件，并在纯净条件下发现良好的收率。此外，还研究了各种催化量的Cu（ ）2.xH2O，发现3摩尔％的产率更高。已经用醛和胺的不同底物研究了该反应。通过比较其光谱数据（1 H NMR，13 C NMR，IR和MS）和物理