7,8-dimethoxy-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7,8-dimethoxy-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 7,8-Dimethoxy-4-oxo-4H-chromen-2-carbonsaeure；7,8-dimethoxy-4-oxochromene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₂H₁₀O₆
• 分子量: 250.208
• InChiKey: DJKPTJBNWWAZTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  85.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基-3',4'-二甲氧基苯乙酮 、 草酸二乙酯 在 sodium methylate 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到7,8-dimethoxy-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  优化 Chromone-2-羧酸的合成路线：加速发现基于 Chromone 的多靶标配体

  摘要：

  6-溴色酮-2-羧酸 (3) 是通过微波辅助工艺合成的。反应的优化通过不同的参数进行，例如碱类型/试剂当量数、溶剂、温度和反应时间。反应产率提高到87%。新的合成路线是通用的，因为以良好的产率 (54-93%) 获得了几种色酮-2-羧酸（化合物 4B-10B）。仅在硝基取代基（化合物 11B）的情况下，获得酯而不是所需的羧酸。按照这种合成路线，色酮羧酸可以以高纯度获得，而无需通过柱色谱进行繁琐和昂贵的纯化过程。反应安全、经济、快速、稳健，可用于基于chromone scaffold的简洁、面向多样性的文库开发。整个研究可以看作是加快发现基于色酮的多靶标配体的一步。

  DOI：

  10.3390/molecules24234214

文献信息

• David; v. Kostanecki, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 126,127
  作者：David、v. Kostanecki

  DOI：——

  日期：——
• Optimizing the Synthetic Route of Chromone-2-carboxylic Acids: A Step forward to Speed-Up the Discovery of Chromone-Based Multitarget-Directed Ligands
  作者：Cagide、Oliveira、Reis、Borges

  DOI：10.3390/molecules24234214

  日期：——

  obtained with good yields (54–93%). Only in the case of the nitro substituent (compound 11B), an ester was obtained instead of the desired carboxylic acid. Following this synthetic route chromone carboxylic acids can be attained with a high degree of purity, without the need of the tedious and expensive purification processes through column chromatography. The reaction is safe, cost-effective, fast and robust

  6-溴色酮-2-羧酸 (3) 是通过微波辅助工艺合成的。反应的优化通过不同的参数进行，例如碱类型/试剂当量数、溶剂、温度和反应时间。反应产率提高到87%。新的合成路线是通用的，因为以良好的产率 (54-93%) 获得了几种色酮-2-羧酸（化合物 4B-10B）。仅在硝基取代基（化合物 11B）的情况下，获得酯而不是所需的羧酸。按照这种合成路线，色酮羧酸可以以高纯度获得，而无需通过柱色谱进行繁琐和昂贵的纯化过程。反应安全、经济、快速、稳健，可用于基于chromone scaffold的简洁、面向多样性的文库开发。整个研究可以看作是加快发现基于色酮的多靶标配体的一步。