1-hydroxy-1-phenylmethylidene-1,1-bis(phosphonic acid)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 1-hydroxy-1-phenylmethylidene-1,1-bis(phosphonic acid)
• 英文别名: phenylmethylidene-1-hydroxy-1,1-bisphosphonic acid；[hydroxy(phenyl)phosphonomethyl]phosphonic acid；(hydroxyphenylphosphonomethyl)phosphonic acid；[hydroxy(phenyl)methylene]diphosphonic acid；1-hydroxybenzylidene-1,1-diphosphonic acid；hydroxy(benzylidene)diphosphonic acid；(Hydroxy-phenyl-phosphono-methyl)-phosphonic acid；(hydroxy-phenyl-phosphonomethyl)phosphonic acid
• 化学式: C₇H₁₀O₇P₂
• 分子量: 268.1
• InChiKey: ZCOMURCDMLBWOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 三(三甲代甲硅烷基)亚磷酸盐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到1-hydroxy-1-phenylmethylidene-1,1-bis(phosphonic acid)
  参考文献：
  名称：

  温和有效的一锅法合成1-羟基亚甲基-1,1-双膦酸。制备新的三脚架配体

  摘要：

  描述了一种通过酰基氯与三（三甲基甲硅烷基）亚磷酸酯反应合成1-羟基亚甲基-1,1-双膦酸的简单有效的一锅法。该方法被用于合成新的膦酸化螯合三脚架配体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01844-5

文献信息

• Alpha-HYDROXY, alpha-SUBSTITUTED METHYLENEBISPHOSPHONATES AND PHOSPHONOACETATES
  申请人：McKenna Charles E.

  公开号：US20080200679A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  The present invention relates to a method for preparing α-hydroxy, α-substituted methylenebisphosphonates and phosphonoacetates via addition of Grignard or organoindium reagents to tetraalkyl carbonylbisphosphonates and trialkyl carbonylphosphonoacetates. Also disclosed are compounds so synthesized.

  本发明涉及一种通过将格氏试剂或有机铟试剂加入四烷基羰基双膦酸酯和三烷基羰基磷酰乙酸酯来制备α-羟基、α-取代亚甲基双膦酸酯和磷酸乙酸酯的方法。还公开了通过这种方法合成的化合物。
• A One-Pot Synthesis of 1-Hydroxy-1,1-bis(phosphonic acid)s Starting from the Corresponding Carboxylic Acids
  作者：Maxim Egorov、Sameh Aoun、Marc Padrines、Françoise Redini、Dominique Heymann、Jacques Lebreton、Monique Mathé-Allainmat

  DOI：10.1002/ejoc.201101094

  日期：2011.12

  various carboxylic acids, a one-pot procedure for the synthesis of the corresponding 1-hydroxy-1,1-bis(phosphonic acid)s is reported. The efficiency of this simple methodology is illustrated by synthesizing well-known marketable amino hydroxy bis(phosphonate)s such as alendronate or N-methyl pamidronate without additional steps for the protection/deprotection of the amine function.

  通过从各种羧酸开始，报道了合成相应 1-羟基-1,1-双(膦酸) 的一锅法。这种简单方法的效率通过合成众所周知的可销售氨基羟基双（膦酸盐），例如阿仑膦酸盐或 N-甲基帕米膦酸盐而无需额外的胺功能保护/脱保护步骤来说明。
• Synthesis of 1-Hydroxymethylene-1,1-bis(phosphonic acids) from Acid Anhydrides: Preparation of a New Cyclic 1-Acyloxymethylene-1,1-bis(phosphonic acid)
  作者：Erwann Guenin、Estelle Degache、Jean Liquier、Marc Lecouvey

  DOI：10.1002/ejoc.200400053

  日期：2004.7

  to find new pathways to bis(phosphonate) structures we report on their synthesis from tris(trimethylsilyl) phosphite and acid anhydride. This new synthesis allows a direct access to a 1-hydroxymethylene-1,1-bis(phosphonic acid) functionalised by a carboxylic function on the side chain. Moreover, we describe the formation of an original cyclic bis(phosphonate) obtained from phthalic anhydride. (© Wiley-VCH

  在继续我们寻找双（膦酸酯）结构的新途径的工作中，我们报告了它们从三（三甲基甲硅烷基）亚磷酸酯和酸酐的合成。这种新的合成允许直接获得由侧链上的羧基官能化的 1-羟基亚甲基-1,1-双（膦酸）。此外，我们描述了从邻苯二甲酸酐获得的原始环状双（膦酸酯）的形成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Bisphosphonate derivatives, their preparations and uses
  申请人：——

  公开号：US20030036537A1

  公开（公告）日：2003-02-20

  The present invention relates to derivatives of 1-hydroxymethylene-1,1-bisphosphonic acid, the pharmaceutical compositions comprising them, and their application in therapeutics, particularly for the treatment of cancerous tumors. It is also directed to a methods of preparation of such derivatives.

  本发明涉及1-羟甲基-1,1-双磷酸衍生物，包括它们的药物组合物，以及它们在治疗中的应用，特别是用于治疗癌症肿瘤。还涉及这些衍生物的制备方法。
• Methylene bisphosphonates as the inhibitors of HIV RT phosphorolytic activity
  作者：D.V. Yanvarev、A.N. Korovina、N.N. Usanov、O.A. Khomich、J. Vepsäläinen、E. Puljula、M.K. Kukhanova、S.N. Kochetkov

  DOI：10.1016/j.biochi.2016.05.012

  日期：2016.8

  inhibitors of the phosphorolytic activity of native and drug-resistant forms of HIV-1 reverse transcriptase (RT) was performed. It was shown that with the increase of the inhibitory potential of BPs towards the phosphorolytic activity raises their ability to inhibit the RT-catalyzed DNA elongation. Herein, we report the impact of the thymidine analog mutations (TAM) on the activity of bisphosphonates, as well

  进行了36种亚甲基双膦酸酯（BPs）作为天然和耐药形式的HIV-1逆转录酶（RT）的磷酸水解抑制剂的结构功能分析。结果表明，随着BPs对磷酸分解活性的抑制潜能的增加，其抑制RT催化的DNA延伸的能力也随之增强。在本文中，我们报道了胸苷类似物突变（TAM）对双膦酸盐的活性以及BPs的某些结构特征的影响，从而使它们能够维持对核苷类似物治疗具有抗性的酶的抑制活性。我们估计了Mg（2 +）-配位基团结构，连接基和芳香族药效团对BPs抑制潜能的影响。根据31个BP SAR，