1-cyanomethyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-cyanomethyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane chloride
• 英文别名: 1-(Cyanomethyl)-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane chloride；2-(4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)acetonitrile;chloride
• 化学式: C₈H₁₄N₃*Cl
• 分子量: 187.672
• InChiKey: CPXCZPFICGMJGO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.34
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyanomethyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane chloride 、 2-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethylene-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以73%的产率得到2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1′-oxo-3′,4′-dihydro-1′H-spiro[cyclopropane-1,2′naphthalene]-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过向硫属元素亚胺中添加N-烷基来 合成稠合的氰基吡咯和螺环丙烷†

  摘要：

  通过迈克尔加成环化途径将DABCO衍生的N-烷基加到硫属元素胺中，得到稠合的氰基吡咯和/或螺环丙烷。产品特性在很大程度上取决于硫属元素胺的性质。六元环硫胺素提供吡咯和螺环丙烷的混合物，而五元硫酚胺仅提供螺环丙烷。在代表性的开链硫属元素胺的情况下，环丙烷也是唯一的产品。另一方面，查耳酮仅提供螺环丙烷，这与先前报道的烯酮的反应性相反。还证明了四氢萘酮衍生的查尔酮及其相应的亚胺在分别提供螺环丙烷和吡咯中的反应性的互补性质。

  DOI：

  10.1039/c7ob00529f
• 作为产物：
  描述：

  三乙烯二胺 、 氯乙腈 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-cyanomethyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane chloride
  参考文献：
  名称：

  叶立德铵立体选择性合成反式-β-取代的γ-二茂铁基-γ-丁内酯

  摘要：

  通过季铵盐与缺电子三取代烯烃1在最佳条件下反应制备反式-P-取代的γ-二茂铁基-γ-丁内酯。新化合物 2-10 获得了中等至良好的产率和出色的反式立体选择性）。确定了2a的X射线晶体结构，并通过H-1 NMR、C-13 NMR、FAB-MS、IR和HRMS光谱对所有产物进行了表征。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872143

文献信息

• A facile synthesis of highly functionalized dihydrofurans based on 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) catalyzed reaction of halides with enones
  作者：Zhanjun Yang、Mingjin Fan、Ruizhu Mu、Weimin Liu、Yongmin Liang

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.009

  日期：2005.9

  Treatment of halides 5 with electrophilic alkenes 2 afforded the corresponding dihydrofurans 3 and 4 in the presence of 1, 4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) with good to excellent yields and in a stereoselective manner in most cases. Moreover, the stereoisomers 3 and 4 could be easily transformed each other in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU).

  在1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）存在下，用亲电子烯烃2处理卤化物5得到相应的二氢呋喃3和4，在大多数情况下以良好的至优异的产率和立体选择性。此外，在1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一烷基-7-烯（DBU）的存在下，立体异构体3和4可以容易地彼此转化。
• A Novel Facile Synthetic Route to Highly Substituted 2,3-Dihydrofurans via Ammonium Ylides
  作者：Yongmin Liang、Zhanjun Yang、Mingjin Fan、Weimin Liu

  DOI：10.1055/s-2005-869956

  日期：——

  Tetrasubstituted 2,3-dihydrofurans derivatives were prepared via the reaction of quaternary ammonium salts 1 with electrophilic alkenes 2 in the presence of powered K2CO3, usually in a stereoselective manner with good to high yields. The stereochemistry of dihydrofurans was secured by NMR signals and subsequently confirmed by X-ray diffraction.

  四取代的 2,3-二氢呋喃衍生物是通过季铵盐 1 与亲电烯烃 2 在动力 K2CO3 存在下反应制备的，通常以立体选择性的方式以良好至高产率进行。二氢呋喃的立体化学由 NMR 信号确定，随后通过 X 射线衍射证实。