N-((2S,4aS,7aR,12aR,14S)-5-(cyclopropylmethyl)-9-hydroxy-2,4a,5,6,7,12-hexahydro-1H-2,7a-ethanoindeno[1,2-d]quinolin-14-yl)-N-methylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-((2S,4aS,7aR,12aR,14S)-5-(cyclopropylmethyl)-9-hydroxy-2,4a,5,6,7,12-hexahydro-1H-2,7a-ethanoindeno[1,2-d]quinolin-14-yl)-N-methylbenzamide
• 英文别名: N-[(2S,4aS,7aR,12aR,14S)-5-(cyclopropylmethyl)-9-hydroxy-2,4a,5,6,7,12-hexahydro-1H-2,7a-ethanoindeno[1,2-d]quinolin-14-yl]-N-methylbenzamide；N-[(1R,9R,11S,14S,19S)-15-(cyclopropylmethyl)-4-hydroxy-15-azapentacyclo[9.6.2.01,9.02,7.09,14]nonadeca-2(7),3,5,12-tetraen-19-yl]-N-methylbenzamide
• 化学式: C₃₀H₃₄N₂O₂
• 分子量: 454.612
• InChiKey: PHTMTRHOQDSCOB-YPJSVLOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2S,4aS,7aR,12aR,14S)-5-(cyclopropylmethyl)-9-hydroxy-2,4a,5,6,7,12-hexahydro-1H-2,7a-ethanoindeno[1,2-d]quinolin-14-yl)-N-methylbenzamide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 N-((2S,4aS,7aR,12aR,14S)-5-(cyclopropylmethyl)-9-hydroxy-2,4a,5,6,7,12-hexahydro-1H-2,7a-ethanoindeno[1,2-d]quinolin-14-yl)-N-methylbenzamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  プロペラン誘導体

  摘要：

  提供具有阿片类δ受体激动剂作用的化合物和药物组合物。采用N-（（2S，4aS，7aR，12aR，14S）-5-（环丙基甲基）-9-羟基-2，4a，5，6，7，12-六氢-1H-2，7a-乙烯吲哚[1，2-d]喹啉-14-基）-N-甲基苯甲酰胺为代表序列，并且以特定的结构式表示的丙烷类衍生物或其药理学上可接受的酸加成盐。【选定图】无

  公开号：

  JP2016056097A
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4aS,7aR,12aR)-5-(cyclopropylmethyl)-2,4a,5,6,7,12-hexahydro-1H-spiro[2,7a-ethanoindeno[1,2-d]quinoline-14,2'-[1,3]dioxolane]-9-ol 在 盐酸 、 吡啶盐酸盐 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-((2S,4aS,7aR,12aR,14S)-5-(cyclopropylmethyl)-9-hydroxy-2,4a,5,6,7,12-hexahydro-1H-2,7a-ethanoindeno[1,2-d]quinolin-14-yl)-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  プロペラン誘導体

  摘要：

  提供具有阿片类δ受体激动剂作用的化合物和药物组合物。采用N-（（2S，4aS，7aR，12aR，14S）-5-（环丙基甲基）-9-羟基-2，4a，5，6，7，12-六氢-1H-2，7a-乙烯吲哚[1，2-d]喹啉-14-基）-N-甲基苯甲酰胺为代表序列，并且以特定的结构式表示的丙烷类衍生物或其药理学上可接受的酸加成盐。【选定图】无

  公开号：

  JP2016056097A

文献信息

• Synthesis of new opioid derivatives with a propellane skeleton and their pharmacologies: Part 5, novel pentacyclic propellane derivatives with a 6-amide side chain
  作者：Ryo Nakajima、Naoshi Yamamoto、Shigeto Hirayama、Takashi Iwai、Akiyoshi Saitoh、Yasuyuki Nagumo、Hideaki Fujii、Hiroshi Nagase

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.08.036

  日期：2015.10

  We designed and synthesized pentacyclic propellane derivatives with a 6-amide side chain to afford compounds with higher MOR/KOR ratio and lower sedative effects than nalfurafine. The obtained etheno-bridged derivative with a beta-amide side chain, YNT-854, showed a higher MOR/KOR ratio than nalfurafine. YNT-854 also exhibited a higher dose ratio between the sedative effect and the analgesic effect than observed with nalfurafine, which may guide the future design of useful analgesics with a weaker sedative effect than nalfurafine. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.