sodium perfluoroethylsulfinate | 146542-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: sodium perfluoroethylsulfinate
• 英文别名: Sodium pentafluoroethanesulfinate；sodium;1,1,2,2,2-pentafluoroethanesulfinate
• CAS: 146542-36-1
• 化学式: C₂F₅O₂S*Na
• 分子量: 206.069
• InChiKey: GSEKMXCBSQGJMD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.98
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium perfluoroethylsulfinate 、 2-巯基乙醇 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到2-((perfluoroethyl)thio)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Silver-catalyzed fluoroalkylation of thiols using fluoroalkanesulfinates

  摘要：

  A practical sliver-catalyzed fluoroalkylation of aryl-, heteroaryl- and allcylthiols has been developed. The reaction has a good functional-group tolerance and excellent selectivity. A variety of stable and solid fluoroalkanesulfinates including di- and perfluoroalkanesulfinates can be employed. This methodology provides a straightforward and streamlined access to perfluoroallcylthiolated organic molecules.[GRAPHICS](C) 2016 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2016.11.010
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2,2,2-戊氟乙烷磺酰氟 在 sodium sulfite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到sodium perfluoroethylsulfinate
  参考文献：
  名称：

  Process for producing perfluoroalkanesulfinate

  摘要：

  本发明涉及一种制备全氟烷磺酸盐的碱金属盐的方法。该方法包括将全氟烷磺酸氟与亚硫酸盐的碱金属盐在水的存在下接触。该方法很有用，因为这种全氟烷磺酸氟（例如三氟甲磺酸氟）很容易获取。

  公开号：

  US20010031891A1

文献信息

• 一种全氟烷基化芳基化合物的制备方法
  申请人：上海兆维科技发展有限公司

  公开号：CN113636918A

  公开（公告）日：2021-11-12

  本发明提供了一种制备全氟烷基化芳基化合物的方法，所述方法包括在铁盐和过氧化氢的存在下，使芳基化合物与全氟烷基亚磺酸盐反应。本发明的方法以全氟烷基亚磺酸盐作为烷基化试剂，以铁盐为催化剂，以过氧化氢作为引发剂，具有反应时间较短、产率较高、操作便捷、安全性高等特点，在药物合成、生物探针及荧光材料等领域有着广泛的应用。
• Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling of [Ph 2 SR][OTf] with arylboronic acids
  作者：Xiao-Yan Wang、Hai-Xia Song、Shi-Meng Wang、Jing Yang、Hua-Li Qin、Xin Jiang、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.018

  日期：2016.11

  The Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling of alkyl- and fluoroalkyl(diphenyl)sulfonium triflates with arylboronic acids was compared. The fluorine substitution on the alkyl groups of [Ph2SR][OTf] had a big influence on the reaction. Perfluoroalkyl(diphenyl)sulfonium triflates (2b–d) were unsuccessful participants in the Pd-catalyzed phenylation of arylboronic acid under the standard conditions because

  比较了Pd催化的三氟甲基磺酸烷基酯和氟代烷基（二苯基）ulf与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联。[Ph 2 SR] [OTf]烷基上的氟取代对反应有很大影响。在标准条件下，全氟烷基（二苯基）ulf三氟甲磺酸酯（2b–d）未能成功地参与Pd催化的芳基硼酸的苯基化反应，因为长链全氟烷基具有很强的负电性，而是经S R fn键断裂。多氟烷基三苯二氟es（2f–h）与芳基硼酸反应，由于de盐的去质子化和β-F消除的趋势，以非常低的收率得到苯基化产物。最终，发现（2,2,2-三氟乙基）三氟甲磺酸二苯基s（2e），三氟甲磺酸甲基或乙基（二苯基）i（2i或2j）和三氟甲磺酸三苯基s（2m）是比其他测试过的苯基硫salts盐更有效的试剂钯催化的苯基化反应，在温和条件下可提供更高的所需产物收率。
• One-pot synthesis of trifluoromethyl amines and perfluoroalkyl amines with CF₃SO₂Na and R_fSO₂Na
  作者：Shuaishuai Liang、Jingjing Wei、Lvqi Jiang、Jie Liu、Yasir Mumtaz、Wenbin Yi

  DOI：10.1039/c9cc03282g

  日期：——

  A newly developed CF3SO2Na-based trifluoromethylation of secondary amines has been disclosed, and the method has been successfully extended to the configuration of perfluoroalkyl amines using RfSO2Na, complementing the established synthesis strategy of trifluoromethyl amines. Advantages of the method include good functional group tolerance, mild conditions, and inexpensive or easy-to-handle materials

  已经公开了新开发的基于仲胺的基于CF 3 SO 2 Na的三氟甲基化，并且该方法已经成功地扩展到使用R f SO 2 Na的全氟烷基胺的构型，补充了已建立的三氟甲基胺的合成策略。该方法的优点包括良好的官能团耐受性，温和的条件以及廉价或易于处理的材料。机理探针表明，原位形成的硫代羰基氟化物是反应中的关键中间体。
• Direct Trifluoromethylthiolation and Perfluoroalkylthiolation of C(sp ² )H Bonds with CF ₃ SO ₂ Na and R _f SO ₂ Na
  作者：Lvqi Jiang、Jinlong Qian、Wenbin Yi、Guoping Lu、Chun Cai、Wei Zhang

  DOI：10.1002/anie.201508495

  日期：2015.12

  A new method for CF3SO2Na‐based direct trifluoromethylthiolation of C(sp2)H bonds has been developed. CF3SSCF3 is generated in situ from cheap and easy‐to‐handle CF3SO2Na, and in the presence of CuCl can be used for electrophilic trifluoromethylthiolation of indoles, pyrroles, and enamines. The method has been extended to perfluoroalkylthiolation reactions using RfSO2Na.

  已开发出一种基于CF 3 SO 2 Na的C（sp 2）H键直接三氟甲基硫醇化的新方法。CF 3 SSCF 3是由便宜且易于处理的CF 3 SO 2 Na原位生成的，在存在CuCl的情况下，可用于吲哚，吡咯和烯胺的亲电三氟甲基硫醇化反应。该方法已扩展到使用R f SO 2 Na的全氟烷基硫醇化反应。
• Perfluoroalkanesulfonylation of Alkynyl(phenyl)iodonium Tosylates by the Weakly Nucleophilic Sodium Perfluoroalkanesulfinates
  作者：Jia-Bin Han、Lian Yang、Xing Chen、Gao-Feng Zha、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201600717

  日期：2016.12.22

  perfluoroalkanesulfonylation of alkynyl(phenyl)iodonium tosylates with sodium perfluoroalkanesulfinates (RfnSO2Na) is described. The poorly nucleophilic RfnSO2Na reacted with alkynyl(phenyl)iodonium salts in dichloromethane at room temperature under a nitrogen atmosphere for 5–60 minutes to afford a variety of acetylenic triflones and alkynyl perfluoroalkyl sulfones in good to quantitative yields. The

  描述了炔基（苯基）碘化甲苯磺酸盐与全氟烷烃亚磺酸钠（R fn SO 2 Na）的无添加剂和过渡金属的全氟烷烃磺酰化。亲核性差的R fn SO 2 Na与二氯甲烷中的炔基（苯基）碘鎓盐在室温下在氮气氛下反应5-60分钟，从而以令人满意的定量收率提供了各种炔属三氟甲酮和炔基全氟烷基砜。碘鎓盐中芳基乙炔基部分的苯环上取代基的位置对反应有很大影响。五元环乙烯基砜的形成表明该反应通过亚烷基卡宾中间体。此外，成功扩大反应规模也证明了该新方法的实用性。该方法的优点包括反应时间短，条件温和以及易于获得全氟链烷磺酰化试剂（R fn SO 2 Na）。