betaine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: betaine
• 英文别名: (Trimethylazaniumyl)formate
• 化学式: C₄H₉NO₂
• 分子量: 103.121
• InChiKey: SFJGJIKLMCAPGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胆碱 在 choline oxidase wild type 、 槲皮素 作用下， 生成 betaine
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸近端对胆碱氧化酶中的氢化物转移的C（4a）和N（5）黄素原子的重要性。

  摘要：

  胆碱氧化酶催化黄素依赖性两步氧化胆碱为甘氨酸甜菜碱，形成醛中间体。在第一氧化反应中，首先通过质子提取将醇底物活化成其醇盐。底物通过氢化物从醇氧化物α-碳转移到酶结合的黄素的N（5）原子上而被氧化。在野生型酶中，质子和氢化物的转移在机理和动力学上是不耦合的。在这项研究中，我们诱变了黄素的C（4a）和N（5）原子附近的一个活性位点丝氨酸，并利用底物和溶剂动力学同位素效应研究了质子和氢化物转移的反应。用苏氨酸，丙氨酸，半胱氨酸替代Ser101，在停止流式分光光度计中研究胆碱时，胆碱或缬氨酸的两相痕迹导致黄素的厌氧还原。动力学同位素效应确定了动力学相对应于酶催化的质子和氢化物转移反应。去除Ser101后，无论突变酶中是否存在苏氨酸，丙氨酸，缬氨酸或半胱氨酸，质子提取速率常数至少降低15倍。在氢化物转移的速率常数中，随着位置101上侧链疏水性的增加，对数下降幅度跨越了4个数量级。这项研究表明，靠近C

  DOI：

  10.1021/bi101837u

文献信息

• Importance of a Serine Proximal to the C(4a) and N(5) Flavin Atoms for Hydride Transfer in Choline Oxidase
  作者：Hongling Yuan、Giovanni Gadda

  DOI：10.1021/bi101837u

  日期：2011.2.8

  oxidase catalyzes the flavin-dependent, two-step oxidation of choline to glycine betaine with the formation of an aldehyde intermediate. In the first oxidation reaction, the alcohol substrate is initially activated to its alkoxide via proton abstraction. The substrate is oxidized via transfer of a hydride from the alkoxide α-carbon to the N(5) atom of the enzyme-bound flavin. In the wild-type enzyme

  胆碱氧化酶催化黄素依赖性两步氧化胆碱为甘氨酸甜菜碱，形成醛中间体。在第一氧化反应中，首先通过质子提取将醇底物活化成其醇盐。底物通过氢化物从醇氧化物α-碳转移到酶结合的黄素的N（5）原子上而被氧化。在野生型酶中，质子和氢化物的转移在机理和动力学上是不耦合的。在这项研究中，我们诱变了黄素的C（4a）和N（5）原子附近的一个活性位点丝氨酸，并利用底物和溶剂动力学同位素效应研究了质子和氢化物转移的反应。用苏氨酸，丙氨酸，半胱氨酸替代Ser101，在停止流式分光光度计中研究胆碱时，胆碱或缬氨酸的两相痕迹导致黄素的厌氧还原。动力学同位素效应确定了动力学相对应于酶催化的质子和氢化物转移反应。去除Ser101后，无论突变酶中是否存在苏氨酸，丙氨酸，缬氨酸或半胱氨酸，质子提取速率常数至少降低15倍。在氢化物转移的速率常数中，随着位置101上侧链疏水性的增加，对数下降幅度跨越了4个数量级。这项研究表明，靠近C