N-((tetrahydrofuran-2-yl)methyl)cyclohexanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-((tetrahydrofuran-2-yl)methyl)cyclohexanamine
• 英文别名: N-tetrahydrofurfurylcyclohexylamine；N-[(oxolan-2-yl)methyl]cyclohexanamine；N-(oxolan-2-ylmethyl)cyclohexanamine
• 化学式: C₁₁H₂₁NO
• mdl: MFCD05861735
• 分子量: 183.294
• InChiKey: VLWWSOQJUHAGOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 环己胺 在 Pd/Al₂O₃ 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以97%的产率得到N-((tetrahydrofuran-2-yl)methyl)cyclohexanamine
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下将糠醛转化为四氢呋喃衍生的仲胺

  摘要：

  由生物质生产含氨基化合物是研究计划的重要目标。从基于碳水化合物的糠醛开始，开发了一种简单高效的系统，可在温和条件下（25°C / 1 bar H 2）以优异的收率（> 90％）生产仲和叔四氢糠胺库。市场上可买到的Pd / Al 2 O 3被证明是合适的催化剂，并表现出出色的性能。

  DOI：

  10.1039/d0gc00119h

文献信息

• Copper-Catalyzed Alkylation of Aliphatic Amines Induced by Visible Light
  作者：Carson D. Matier、Jonas Schwaben、Jonas C. Peters、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/jacs.7b09582

  日期：2017.12.13

  the alkylation of an amine by an alkyl halide serves as a "textbook example" of a nucleophilic substitution reaction, the selective mono-alkylation of aliphatic amines by unactivated, hindered halides persists as a largely unsolved challenge in organic synthesis. We report herein that primary aliphatic amines can be cleanly mono-alkylated by unactivated secondary alkyl iodides in the presence of visible

  尽管烷基卤化物对胺的烷基化作为亲核取代反应的“教科书示例”，但未活化的受阻卤化物对脂肪族胺的选择性单烷基化仍然是有机合成中主要未解决的挑战。我们在本文中报道，在可见光和铜催化剂的存在下，伯脂肪胺可以被未活化的仲烷基碘完全单烷基化。该方法在温和条件 (-10 °C) 下运行，显示出良好的官能团兼容性，并使用市售催化剂组分。使用 TEMPO 进行的捕获实验与在笼外过程中通过烷基自由基形成 CN 键是一致的。
• Substituted chroman-6-yloxy-cycloalkanes and their use as pharmaceuticals
  申请人：SANOFI

  公开号：US20160016928A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  The present invention relates to substituted chroman-6-yloxy-cycloalkanes of the formula (I) in which Ar, R1 to R4, p and q are as defined in the claims. The compounds of the formula (I) are inhibitors of the sodium-calcium exchanger (NCX), especially of the sodium-calcium exchanger of subtype 1 (NCX1), and are suitable for the treatment of diverse disorders in which intracellular calcium homeostasis is disturbed, such as arrhythmias, heart failure and stroke. The invention furthermore relates to processes for the preparation of the compounds of the formula (I), their use as pharmaceuticals, and pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及式(I)中的取代的色甘醇-6-氧基环烷烃，其中Ar，R1至R4，p和q如权利要求中所定义。式(I)化合物是钠钙交换器（NCX）的抑制剂，特别是钠钙交换器的亚型1（NCX1），适用于治疗各种细胞内钙平衡紊乱的疾病，如心律失常、心力衰竭和中风。本发明还涉及制备式(I)化合物的方法，它们作为药物的使用以及包含它们的制药组合物。
• Klyuev, M. V.; Abdullaev, M. G.; Nasibulin, A. A., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 3, p. 378 - 379
  作者：Klyuev, M. V.、Abdullaev, M. G.、Nasibulin, A. A.

  DOI：——

  日期：——
• US9440941B2
  申请人：——

  公开号：US9440941B2

  公开（公告）日：2016-09-13
• Conversion of furfural to tetrahydrofuran-derived secondary amines under mild conditions
  作者：Shi Jiang、Eric Muller、François Jerôme、Marc Pera-Titus、Karine De Oliveira Vigier

  DOI：10.1039/d0gc00119h

  日期：——

  production of amino-containing compounds from biomass is an important goal of research programs. Starting from carbohydrate-based furfural, a simple and highly efficient system was developed for producing a library of secondary and tertiary tetrahydrofurfurylamines under mild conditions (25 °C/1 bar H2) with excellent yields (>90%). Commercially available Pd/Al2O3 proved to be a suitable catalyst and exhibited

  由生物质生产含氨基化合物是研究计划的重要目标。从基于碳水化合物的糠醛开始，开发了一种简单高效的系统，可在温和条件下（25°C / 1 bar H 2）以优异的收率（> 90％）生产仲和叔四氢糠胺库。市场上可买到的Pd / Al 2 O 3被证明是合适的催化剂，并表现出出色的性能。