ethyl 2-(5-chloro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: ethyl 2-(5-chloro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)acetate
• 化学式: C₁₃H₁₆ClNO₂
• 分子量: 253.729
• InChiKey: UIUBVEURJIHOAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯乙胺 、 丙烯酸乙酯 在 2-羟基吡啶 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到ethyl 2-(5-chloro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  一种构建四氢异喹啉类化合物的方法

  摘要：

  本申请公开了一种化合物，具有式I所示的结构式。以及该化合物的制备方法，该方法利用氨基导向的苯乙胺邻位C(sp2)–H键烯基化环化反应，从而获得了高效合成四氢异喹啉类化合物的方法。

  公开号：

  CN110452169B

文献信息

• 一种构建四氢异喹啉类化合物的方法
  申请人：中国科学院福建物质结构研究所

  公开号：CN110452169B

  公开（公告）日：2021-02-19

  本申请公开了一种化合物，具有式I所示的结构式。以及该化合物的制备方法，该方法利用氨基导向的苯乙胺邻位C(sp2)–H键烯基化环化反应，从而获得了高效合成四氢异喹啉类化合物的方法。
• Palladium-Catalyzed C(sp²)–H Olefination of Free Primary and Secondary 2-Phenylethylamines: Access to Tetrahydroisoquinolines
  作者：Shuai Fan、Yongzheng Ding、Xiaoxi Chen、Yuzhen Gao、Lei Fu、Shangda Li、Gang Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01769

  日期：2019.10.18

  A rapid construction of THIQs by a Pd(II)-catalyzed C(sp(2))-H olefination of free primary and secondary 2-phenylethylamines with high step- and atom-economy was reported. Notably, no substituent was required at the alpha-position to the amino group of the 2-phenylethylamines. The substrate scope was broad, and the reaction could also be applied to generate THIQs from the biologically active molecules such as the drug molecule baclofen and phenylalanine ester.