二氯环丙基苯基硅烷 | 105645-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 二氯环丙基苯基硅烷
• 英文名称: Dichloro(cyclopropyl)phenylsilane
• 英文别名: dichloro-cyclopropyl-phenylsilane
• CAS: 105645-30-5
• 化学式: C₉H₁₀Cl₂Si
• 分子量: 217.17
• InChiKey: GRWUGCYNXFTYIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯环丙基苯基硅烷 在 i-Pr-DuPHOS 、 碘 、 magnesium 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (S)-cyclopropyl(phenyl)((R)-2-phenyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl)((E)-styryl)silane
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的乙烯基硅烷的不对称原硼烷基化反应不对称合成硅立体异构硅烷。

  摘要：

  具有硅立构中心的硅烷催化不对称生成反应是一个长期存在但尚未开发的课题，仅报道了少数实例。而且，包含（多个）两个立体中心的手性硅烷的构建是一项艰巨的任务，并且尚未被开发。我们在本文中报道了前所未有的铜催化双乙烯基取代硅烷与双（频哪醇）双硼（B 2 pin 2）的原对称化。该方法可以轻松制备一系列具有对映异构体富集的硼酸酯取代的有机硅烷，这些有机硅烷带有连续的硅和碳立体中心，具有独特的区域选择性，并且通常具有出色的非对映和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202005341
• 作为产物：
  描述：

  苯基三氯硅烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 二氯环丙基苯基硅烷
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的乙烯基硅烷的不对称原硼烷基化反应不对称合成硅立体异构硅烷。

  摘要：

  具有硅立构中心的硅烷催化不对称生成反应是一个长期存在但尚未开发的课题，仅报道了少数实例。而且，包含（多个）两个立体中心的手性硅烷的构建是一项艰巨的任务，并且尚未被开发。我们在本文中报道了前所未有的铜催化双乙烯基取代硅烷与双（频哪醇）双硼（B 2 pin 2）的原对称化。该方法可以轻松制备一系列具有对映异构体富集的硼酸酯取代的有机硅烷，这些有机硅烷带有连续的硅和碳立体中心，具有独特的区域选择性，并且通常具有出色的非对映和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202005341

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Reductive C(sp ² )−Si Coupling of Chlorohydrosilanes via Si−Cl Cleavage
  作者：Zhen‐Zhen Zhao、Xiaobo Pang、Xiao‐Xue Wei、Xue‐Yuan Liu、Xing‐Zhong Shu

  DOI：10.1002/anie.202200215

  日期：2022.5.16

  C−Si bond-forming reaction between R−X and Cl−Si(H)R2 was achieved using reductive nickel catalysis. This method offers access to structurally diverse aryl- and alkenylhydrosilanes from phenol and ketone derivatives. The reaction can be conducted on gram scale and allows for incorporating a hydrosilane moiety into biologically active molecules.

  使用还原性镍催化，在 R-X 和 Cl-Si(H)R 2之间实现了新的 C-Si 键形成反应。该方法提供了从苯酚和酮衍生物中获得结构多样的芳基和烯基氢硅烷的途径。该反应可以以克级进行并且允许将氢硅烷部分结合到生物活性分子中。
• WU, SHI-HUI;YU, DING-WEI;LI, ZHEN-HONG;JOMES, M. ,, JR., ACTA CHIM. SIN., 1986, 44, N 1, 67-71
  作者：WU, SHI-HUI、YU, DING-WEI、LI, ZHEN-HONG、JOMES, M. ,, JR.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Synthesis of Silicon‐Stereogenic Silanes by Copper‐Catalyzed Desymmetrizing Protoboration of Vinylsilanes
  作者：Ge Zhang、Yanfei Li、Ying Wang、Qian Zhang、Tao Xiong、Qian Zhang

  DOI：10.1002/anie.202005341

  日期：2020.7.13

  The catalytic asymmetric creation of silanes with silicon stereocenters is a long‐sought but underdeveloped topic, and only a handful of examples have been reported. Moreover, the construction of chiral silanes containing (more than) two stereocenters is a more arduous task and remains unexploited. We herein report an unprecedented copper‐catalyzed desymmetrizing protoboration of divinyl‐substituted

  具有硅立构中心的硅烷催化不对称生成反应是一个长期存在但尚未开发的课题，仅报道了少数实例。而且，包含（多个）两个立体中心的手性硅烷的构建是一项艰巨的任务，并且尚未被开发。我们在本文中报道了前所未有的铜催化双乙烯基取代硅烷与双（频哪醇）双硼（B 2 pin 2）的原对称化。该方法可以轻松制备一系列具有对映异构体富集的硼酸酯取代的有机硅烷，这些有机硅烷带有连续的硅和碳立体中心，具有独特的区域选择性，并且通常具有出色的非对映和对映选择性。