2-methyl-1-trifluoroacetoxy-3,4-dihydronaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methyl-1-trifluoroacetoxy-3,4-dihydronaphthalene
• 英文别名: 2-methyl-1-(trifluoroacetoxy)tetral-1-ene；(2-Methyl-3,4-dihydronaphthalen-1-yl) 2,2,2-trifluoroacetate
• 化学式: C₁₃H₁₁F₃O₂
• 分子量: 256.224
• InChiKey: OULVKYRMLZRSLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-trifluoroacetoxy-3,4-dihydronaphthalene 在 (DHQ)2PYR 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以92%的产率得到2-甲基-3,4-二氢-2H-1-萘酮
  参考文献：
  名称：

  碳酸氢根和金鸡纳生物碱催化烯醇三氟乙酸酯的对映选择性质子化

  摘要：

  本文公开了通过易于实施的无过渡金属的化学方法对烯醇乙酸酯的有效催化对映选择性质子化。通过使用简单的碳酸氢根作为质子源，并使用氢醌-1,4-二基二氢蒽醌作为手性质子穿梭剂，在温和条件下对一系列环状烯醇三氟乙酸酯进行质子化反应，制得相应的酮，其收率高达93％ee。

  DOI：

  10.1021/jo201146b
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3,4-二氢-2H-1-萘酮 、 三氟乙酰三氟甲磺酸酯 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到2-methyl-1-trifluoroacetoxy-3,4-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  碳酸氢根和金鸡纳生物碱催化烯醇三氟乙酸酯的对映选择性质子化

  摘要：

  本文公开了通过易于实施的无过渡金属的化学方法对烯醇乙酸酯的有效催化对映选择性质子化。通过使用简单的碳酸氢根作为质子源，并使用氢醌-1,4-二基二氢蒽醌作为手性质子穿梭剂，在温和条件下对一系列环状烯醇三氟乙酸酯进行质子化反应，制得相应的酮，其收率高达93％ee。

  DOI：

  10.1021/jo201146b

文献信息

• Enantioselective Nitroso Aldol Reaction Catalyzed by a Chiral Phosphine-Silver Complex
  作者：Akira Yanagisawa、Yuqin Lin、Akihiro Takeishi、Kazuhiro Yoshida

  DOI：10.1002/ejoc.201601143

  日期：2016.11

  R)-QuinoxP* = (–)-(R,R)-2,3-bis(tert-butylmethylphosphino)quinoxaline] as the chiral precatalyst and N,N-diisopropylethylamine as the base precatalyst in the presence of methanol. Optically active α-aminooxy ketones with up to 99 % ee were regioselectively obtained in moderate to high yields by the in situ generated chiral silver enolates.

  通过使用 QuinoxP*·AgOAc [(R,R)-QuinoxP* = (-)-(R,R)-2,3-bis(tert-butylmethylphosphino) 实现了烯基三氟乙酸酯与亚硝基芳烃的催化不对称 O-亚硝基羟醛反应)喹喔啉]作为手性预催化剂，N,N-二异丙基乙胺作为在甲醇存在下的碱预催化剂。通过原位生成的手性银烯醇化物以中等至高产率区域选择性地获得了具有高达 99% ee 的光学活性 α-氨基氧基酮。
• Asymmetric Aldol Reaction of Alkenyl Esters with α-Keto Esters Catalyzed by Chiral Tin Alkoxides
  作者：Akira Yanagisawa、Chika Uchiyama、Kotaro Takagi

  DOI：10.1055/a-1665-9014

  日期：2021.12

  A catalytic enantioselective aldol reaction of alkenyl esters with α-keto esters was achieved by using an (R)-BINOL-derived chiral tin dibromide possessing 4-t-butylphenyl groups at the 3- and 3′-positions as a chiral precatalyst in the presence of sodium methoxide and methanol. Optically active aldol products possessing a chiral tertiary carbon were diastereoselectively obtained with up to 92% ee

  通过使用 (R)-BINOL 衍生的手性二溴化锡在 3-和 3'-位具有 4-叔丁基苯基作为手性预催化剂，实现了烯基酯与 α-酮酯的催化对映选择性羟醛反应。甲醇钠和甲醇的存在。具有手性叔碳的光学活性羟醛产物以非对映选择性获得，ee 高达 92%，产率中等至高，不仅来自环状烯基酯，而且在原位生成的手性甲醇锡的影响下也来自非环状酯。
• Enantioselective Protonation of the Lithium Transient Enolate of2-Methyltetralone with 2-Sulfinyl Alcohols
  作者：Jes�s Gil、Mercedes Medio-Simon、Gisela Mancha、Gregorio Asensio

  DOI：10.1002/ejoc.200400812

  日期：2005.4

  A new catalytic cycle for the enantioselective protonation of cyclic ketone enolates with sulfinyl alcohols has been developed. An enol trifluoroacetate that can be easily obtained from the corresponding ketone is used for the first time as an enolate precursor of a cyclic ketone enolate. In this method, the achiral alcohol plays two roles: it is involved, as is usual in catalytic asymmetric protonation

  已经开发出了一种新的催化环，用于用亚砜基醇对环酮烯酸酯进行对映选择性质子化。可以容易地从相应的酮获得的烯醇三氟乙酸酯首次用作环状酮烯醇酸酯的烯醇酸酯前体。在这种方法中，非手性醇起着两个作用：它与催化不对称质子化反应中通常所涉及的，手性质子源的转化以及通过其相应的醇盐与环己基醇的反应生成瞬时烯醇化物有关。烯醇三氟乙酸酯前体。立体选择性高度依赖于非手性醇的结构。使用环己醇可以实现高水平的立体选择性。（©Wiley-VCH Verlag GmbH＆Co.KGaA，69451 Weinheim，Germany，2005）
• Chiral Silver Alkoxide Catalyzed Asymmetric Aldol Reaction of Alkenyl Esters with Isatins
  作者：Akira Yanagisawa、Aiko Kawada

  DOI：10.1055/a-1479-4694

  日期：2021.7

  aldol reaction of alkenyl esters with isatins was achieved using a DM-BINAP·AgOTf complex as the chiral precatalyst and N,N-diisopropylethylamine as the base precatalyst in the presence of methanol or 2,2,2-trifluoroethanol. Optically active 3-alkylated 3-hydroxy-2-oxindoles having up to 98% ee were diastereoselectively obtained in moderate to high yields not only from cyclic alkenyl esters but also

  在甲醇或2,2,2-三氟乙醇的存在下，使用DM-BINAP·AgOTf配合物作为手性预催化剂，使用N，N-二异丙基乙胺作为基础预催化剂，实现了链烯基酯与靛红的催化对映选择性醛缩反应。不仅通过环状烯基酯而且通过非环状酯通过原位产生的手性烯醇银，以中等至高收率，非对映选择性地获得了具有高达98％ee的光学活性3-烷基化的3-羟基-2-羟吲哚。
• Enantioselective Synthesis of α-Hydroxyamino Ketones by a Chiral Phosphine–Silver Complex Catalyzed N-Nitroso Aldol Reaction
  作者：Akira Yanagisawa、Shiho Kasahara、Akihiro Takeishi、Tomoki Marui

  DOI：10.1055/a-1955-2016

  日期：2022.12

  achieved using a DTBM-SEGPHOS·AgOTf complex as the chiral precatalyst and KHMDS as the base precatalyst in the presence of methanol. Optically active α-hydroxyamino ketones with up to 89% ee were regioselectively obtained in moderate to high yields not only from acyclic alkenyl esters but also from cyclic ones through the in situ generated chiral silver enolates.

  在甲醇存在下，以DTBM-SEGPHOS·AgOTf配合物为手性预催化剂，KHMDS为碱预催化剂，实现了三氟乙酸烯基与亚硝基芳烃的催化不对称N-亚硝基羟醛反应。具有高达 89% ee 的光学活性 α-羟基氨基酮不仅可以从无环烯基酯中区域选择性地获得，而且还可以通过原位产生的手性银烯醇化物从环状烯基酯中区域选择性地获得。