2-((2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)methylene)malononitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 2-((2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)methylene)malononitrile
• 英文别名: 2-(2,3-Dihydro-1,4-benzodioxin-6-ylmethylidene)propanedinitrile
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₂
• mdl: MFCD03619841
• 分子量: 212.208
• InChiKey: WIFOWLPMEWSCCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)methylene)malononitrile 、 甘氨酸乙酯盐酸盐 在 碘 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以59%的产率得到ethyl-5-amino-4-cyano-3-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碘催化的 [3+2]-环化取代亚苄基丙二腈和甘氨酸乙酯盐酸盐：直接获得 5-Amino-1H-pyrrole-2-carboxylates

  摘要：

  已开发出碘催化的 [3+2]-取代亚苄基丙二腈和甘氨酸乙酯盐酸盐在 DMF 中的 [3+2]-环加成反应，用于合成 5-氨基-1H-吡咯-2-羧酸盐。这种有效的方法提供了获得各种结构不同的 pyrrole-2-carboxylate 衍生物的途径。典型产物的结构由 X 射线晶体学证实。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707466
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-((2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)methylene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  新型氰基吡啶酮类似物与 5-羟色胺 5-HT1B 受体激动剂的合成、表征和对接研究

  摘要：

  摘要 用于治疗偏头痛的药物旨在抑制特征性偏头痛或防止其发生。在这一追求中，麦角胺和舒马曲坦类 5-HT1B 受体激动剂已被证明非常有效。对该领域的进一步研究使我们设计了氰基吡啶酮衍生物，这些衍生物是通过 2-氰基-N-苯基乙酰胺与丙二腈和 2,3-二氢苯并[b][1,4]二恶英-6-甲醛环化合成的。与标准抗偏头痛药物相比，合成的氰基吡啶酮类似物与 5-HT1B 受体的活性位点对接时显示出更好的结合亲和力。此外，对药物相似性和药代动力学的模拟 ADME 预测表明，所有化合物都更安全，可用作抗偏头痛药物。合成化合物的结构已在光谱分析的基础上阐明。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1575422

文献信息

• Kinetically Controllable Pd-Catalyzed Decarboxylation Enabled [5 + 2] and [3 + 2] Cycloaddition toward Carbocycles Featuring Quaternary Carbons
  作者：Biwei Yan、Linhong Zuo、Xiaowei Chang、Teng Liu、Manying Cui、Yang Liu、Haiyu Sun、Weipeng Chen、Wusheng Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03856

  日期：2021.1.15

  has been developed toward a range of carbocycles. The key success is based on the use of a batch of newly designed cyclic carbonates as substrates that can provide carbon–carbon zwitterion intermediate under palladium catalysis. The kinetics of the reactions are controllable toward either strained seven- or thermodynamically more favored five-membered carbocycles. The release of this chemistry will

  已经针对一系列碳环开发了脱羧方案。关键的成功是基于使用一批新设计的环状碳酸酯作为底物，可以在钯催化下提供碳-碳两性离子中间体。反应的动力学是可控制的，可以控制应变为七个或热力学更有利的五元碳环。这种化学物质的释放将揭示复杂而有价值的环状结构的合成。
• Tailoring a magnetically separable NiFe2O4 nanoparticle catalyst for Knoevenagel condensation
  作者：Qichen Li、Xiaozhong Wang、Yanyun Yu、Yingqi Chen、Liyan Dai

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.011

  日期：2016.12

  A magnetically separable NiFe2O4 nanoparticle catalyst was prepared readily via a simple one-step hydrothermal process. The catalytic performance of this hetero-nanostructure was investigated by Kneovenagel condensation with aldehydes and active methylene compounds under mild conditions. The newly designed catalyst exhibited a prominent catalytic activity with 99.5% conversion, 99% selectivity and

  可通过简单的一步水热法容易地制备可磁分离的NiFe 2 O 4纳米颗粒催化剂。在温和条件下，通过Kneovenagel与醛和活性亚甲基化合物的缩合反应，研究了这种杂化纳米结构的催化性能。新设计的催化剂表现出突出的催化活性，转化率为99.5％，选择性为99％，产率极高，与各种醛和活性亚甲基化合物兼容，转化率也很高，选择性也很高。通过施加外部磁场，这种易于分离的混合材料（NiFe 2 O 4）可以循环使用八次而不会造成重大损失，从而开创了低成本制造C的新时代。C债券，用于大规模扩展用途，尤其是在制药和化妆品行业。
• Flexible thiourea linked covalent organic frameworks
  作者：Baiwei Ma、Chunzhi Li、Lin Zhang、Lipeng Zhai、Fujia Hu、Yimeng Xu、Huijie Qiao、Zhuo Wang、Wenying Ai、Liwei Mi

  DOI：10.1039/d1ce01113h

  日期：——

  corresponding properties, and a new linkage is essential to the progress of this field. Herein, condensation of 1,3,5-triformylphloroglucinol with 1,1′-(1,4-phenylene)bis(thiourea), 1,1′-(2,5-dimethyl-1,4-phenylene)bis(thiourea) or 1,1′-(3,3′-dimethyl-[1,1′-biphenyl]-4,4′-diyl)bis(thiourea) were applied to construct COFs with thiourea linkages for the first time.

  探索具有新连接的共价有机框架被认为是调节相应性质的有效方法，新的连接对该领域的进展至关重要。在此，1,3,5-三甲酰基间苯三酚与1,1'-(1,4-亚苯基)双(硫脲)、1,1'-(2,5-二甲基-1,4-亚苯基)双(硫脲)的缩合) 或 1,1'-(3,3'-二甲基-[1,1'-联苯]-4,4'-二基)双（硫脲）首次用于构建具有硫脲键的 COF。
• Piperidine-Mediated [3 + 3] Cyclization of 2-Amino-4<i>H</i>-chromen-4-ones and 2-Benzylidenemalononitriles: To Access 2-Aminochromeno[2,3-<i>b</i>]pyridine Derivatives
  作者：Dan Zhang、Naili Luo、Jianbo Gan、Xinyi Wan、Cunde Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00797

  日期：2021.7.2

  Piperidine-mediated [3 + 3] cyclization of 2-amino-4H-chromen-4-ones and substituted 2-benzylidenemalononitriles was developed for the synthesis of 2-amino-4-aryl-5H-chromeno[2,3-b]pyridin-5-one derivatives. This novel transformation provides a highly efficient and facile route to functionalized 5H-chromeno[2,3-b]pyridines from readily available substrates under mild reaction conditions.

  哌啶介导的 [3 + 3] 环化 2-amino-4 H -chromen-4-ones 和取代的 2-benzylidenemalononitriles 被开发用于合成 2-amino-4-aryl-5 H - chromeno[2,3- b ]pyridin-5-one 衍生物。这种新的转化为在温和反应条件下从容易获得的底物制备官能化的 5 H -色基[2,3- b ]吡啶提供了一种高效且简便的途径。
• Na2CO3-Mediated [3+3] Annulation Reaction of Substituted Benzamidines with 2-Benzylidenemalononitriles: Access to Substituted Pyrimidine-4,6-diamines
  作者：Cunde Wang、Chengjun Wu、Xiaoqin Bian、Lizhong Wang、Yue Zhang

  DOI：10.1055/a-1942-7191

  日期：2023.2

  An efficient protocol for the synthesis of 2-aryl-5-benzyl­pyrimidine-4,6-diamines from readily available substituted 2-benzyl­idenemalononitriles and substituted benzamidines was developed. This practical protocol provides high value pyrimidine-4,6-diamines in moderate to good yields under simple reaction conditions. This approach also enables some modifications of structurally complex bioactive molecules

  开发了一种从容易获得的取代的 2-亚苄基丙二腈和取代的苯甲脒合成 2-芳基-5-苄基嘧啶-4,6-二胺的有效方案。该实用方案在简单的反应条件下以中等至良好的收率提供高价值的 pyrimidine-4,6-二胺。这种方法还可以对结构复杂的生物活性分子进行一些修饰，并在药物化学中展现出潜在的应用。