D-penicillaminol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: D-penicillaminol
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-methyl-3-sulfanylbutan-1-ol
• 化学式: C₅H₁₃NOS
• 分子量: 135.23
• InChiKey: ROEQETPKOFCRQH-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-penicillaminol 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 (S)-2-Amino-3-methyl-3-methylsulfanyl-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Bifunctional bis(oxazolines) as potential ligands in catalytic asymmetric reactions

  摘要：

  对称的含有侧链烷基硫醚基团的双(噁唑啉)配体被合成，并通过单晶X射线衍射确定了Cu配合物的结构。在催化中的潜在应用展示在将甲基锂不对称加到芳香醛亚胺上，导致产物混合物的对映体过量为68%。关键词：双中心催化，双(噁唑啉)，醛亚胺，亚胺烷基化。

  DOI：

  10.1139/v03-198
• 作为产物：
  描述：

  D-青霉胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 D-penicillaminol
  参考文献：
  名称：

  Bifunctional bis(oxazolines) as potential ligands in catalytic asymmetric reactions

  摘要：

  对称的含有侧链烷基硫醚基团的双(噁唑啉)配体被合成，并通过单晶X射线衍射确定了Cu配合物的结构。在催化中的潜在应用展示在将甲基锂不对称加到芳香醛亚胺上，导致产物混合物的对映体过量为68%。关键词：双中心催化，双(噁唑啉)，醛亚胺，亚胺烷基化。

  DOI：

  10.1139/v03-198

文献信息

• Bifunctional bis(oxazolines) as potential ligands in catalytic asymmetric reactions
  作者：Stephen Hanessian、Eric Jnoff、Noemy Bernstein、Michel Simard

  DOI：10.1139/v03-198

  日期：2004.2.1

  C₂-symmetrical bis(oxazoline) ligands bearing pendant alkylthio ether groups were synthesized, and the structures of Cu complexes were determined by single crystal X-ray diffraction. The potential utility in catalysis was shown in the asymmetric addition of methyllithium to an aromatic aldimine, which resulted in a mixture of products with an enantiomeric excess of 68%.Key words: two-center catalysis, bis(oxazoline), aldimine, imine alkylation.

  对称的含有侧链烷基硫醚基团的双(噁唑啉)配体被合成，并通过单晶X射线衍射确定了Cu配合物的结构。在催化中的潜在应用展示在将甲基锂不对称加到芳香醛亚胺上，导致产物混合物的对映体过量为68%。关键词：双中心催化，双(噁唑啉)，醛亚胺，亚胺烷基化。