二氯甲氨蝶呤 | 528-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 中文名称: 二氯甲氨蝶呤
• 中文别名: 氯甲氨蝶呤
• 英文名称: 3',5'-dichloromethotrexate
• 英文别名: N-{3,5-dichloro-4-[(2,4-diamino-pteridin-6-ylmethyl)-methyl-amino]-benzoyl}-L-glutamic acid；N-{3,5-Dichlor-4-[(2,4-diamino-pteridin-6-ylmethyl)-methyl-amino]-benzoyl}-L-glutaminsaeure；3,5-dichloromethotrexate；Dichloromethotrexate；(2S)-2-[[3,5-dichloro-4-[(2,4-diaminopteridin-6-yl)methyl-methylamino]benzoyl]amino]pentanedioic acid
• CAS: 528-74-5
• 化学式: C₂₀H₂₀Cl₂N₈O₅
• 分子量: 523.335
• InChiKey: MCEHFIXEKNKSRW-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.9183 (rough estimate)
• 物理描述：
  Dichloromethotrexate appears as light yellow or yellow powder. (NTP, 1992)
• 溶解度：
  less than 1 mg/mL at 72° F (NTP, 1992)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  211
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲氨蝶呤 在 氯 、 formamide 作用下， 生成 二氯甲氨蝶呤
  参考文献：
  名称：

  Analogs of Pteroylglutamic Acid. VI. 3',5'-Dihalopteroyl Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01150a041

文献信息

• Treatment of rheumatoid arthritis with 3,5-dichloromethotrexate
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0282690A2

  公开（公告）日：1988-09-21

  Joint destruction associated with arthritic disease in warm blooded animals is treated with unexpected safety using 3,5-dichloromethotrexate. The therapeutic index therefor is unexpectedly enhanced through combination therapy using a post administration of leucovorin.

  使用 3,5-二氯甲氨蝶呤治疗温血动物关节炎引起的关节损伤具有意想不到的安全性。通过使用后服亮菌甲素的联合疗法，其治疗指数出乎意料地得到了提高。
• Small molecule BCL-2 functional converters as cancer therapeutics
  申请人：Oregon State University

  公开号：US11419843B2

  公开（公告）日：2022-08-23

  Methods for inducing growth inhibition or apoptosis of Bcl-2-expressing cells and treatments of Bcl-2 expressing cancers are provided. Additionally, assays for agents that can induce apoptosis of Bcl-2 expressing cells are disclosed.

  本研究提供了诱导表达 Bcl-2 的细胞生长抑制或凋亡以及治疗表达 Bcl-2 的癌症的方法。此外，还公开了可诱导 Bcl-2 表达细胞凋亡的制剂的检测方法。
• The Halogenation of 4-Amino-4-deoxy-N¹⁰-methylpteroylglutamic Acid (Methotrexate)¹ and Other Pteroylglutamic Acid Derivatives²
  作者：Robert B. Angier、William V. Curran

  DOI：10.1021/ja01520a049

  日期：1959.6
• US4746662A
  申请人：——

  公开号：US4746662A

  公开（公告）日：1988-05-24
• [EN] SMALL MOLECULE BCL-2 FUNCTIONAL CONVERTERS AS CANCER THERAPEUTICS<br/>[FR] CONVERTISSEURS FONCTIONNELS BCL-2 À PETITES MOLÉCULES UTILES EN TANT QU'AGENTS THÉRAPEUTIQUES CONTRE LE CANCER
  申请人：UNIV OREGON STATE

  公开号：WO2018102766A2

  公开（公告）日：2018-06-07

  Methods for inducing growth inhibition or apoptosis of Bcl-2-expressing cells and treatments of Bcl-2 expressing cancers are provided. Additionally, assays for agents that can induce apoptosis of Bcl-2 expressing cells are disclosed.