3-butyl-2-fluorobenzo[b]furan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-butyl-2-fluorobenzo[b]furan
• 英文别名: 3-butyl-2-fluorobenzofuran；2-Fluoro-3-butylbenzofuran；3-butyl-2-fluoro-1-benzofuran
• 化学式: C₁₂H₁₃FO
• 分子量: 192.233
• InChiKey: UEIZMIGCYPAKSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butyl-2-fluorobenzo[b]furan 、 对苯二甲醚 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到3-butyl-2-(2,4-dimethoxyphenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Acid-mediated intermolecular C–F/C–H cross-coupling of 2-fluorobenzofurans with arenes: synthesis of 2-arylbenzofurans

  摘要：

  通过无过渡金属酸促进的分子间C-F/C-H交叉偶联实现了双芳基的构建。将2-氟苯并呋喃与芳烃和AlCl3处理后，得到了包括一种生物活性天然产物在内的2-芳基苯并呋喃。

  DOI：

  10.1039/d1cc03453g
• 作为产物：
  描述：

  o-(1-butyl-2,2-difluorovinyl)anisole 在 三溴化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-butyl-2-fluorobenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  The Nucleophilic 5-endo-trig Cyclization of 1,1-Difluoro-1-alkenes: Ring-Fluorinated Hetero- and Carbocycle Synthesis and Remarkable Effect of the Vinylic Fluorines on the Disfavored Process

  摘要：

  利用氟的特性，1,1-二氟-1-烯与氮、氧、硫和碳等亲核物进行了不受欢迎的 5-endo-trig 环化反应。o-位上带有对甲苯磺酰胺基、羟基或甲基亚磺酰基的δ²,δ²-二氟苯乙烯在失去乙烯基氟的情况下发生分子内亲核取代反应，从而高产出 2-氟化吲哚、苯并[b]呋喃和苯并[b]噻吩。含有同源烯丙基甲苯胺基、羟基、巯基或碘甲基的 1,1-二氟-1-丁烯也成功地与原位生成的分子内亲核物通过 5-endo-trig 过程发生环化反应，生成 2-氟-2-吡咯啉、5-氟-2,3-二氢呋喃、5-氟-2,3-二氢噻吩和 1-氟环戊烯。事实证明，在这些 "反鲍德温 "环化反应中，两个乙烯基氟是必不可少的，并发挥着关键作用。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33912

文献信息

• 5-endo-Trigonal cyclization of o-substituted gem-difluorostyrenes: syntheses of 2-fluorinated indoles, benzo[b]furans and benzo[b]thiophenes
  作者：Junji Ichikawa、Yukinori Wada、Tatsuo Okauchi、Toru Minami

  DOI：10.1039/a703110f

  日期：——

  β,β-Difluorostyrenes bearing tosylamido, hydroxy ormethylsulfinyl groups at the o-position undergo intramol-ecular substitution of the nitrogen, oxygen or sulfur withloss of fluorine via a 5-endo-trigonal process leading to2-fluorinated heterocyclic systems in high yields.

  O-位上含有甲苯磺酰胺基、羟基或甲基亚磺酰基的 β,β-二氟苯乙烯通过 5-内向-三克隆过程对氮、氧或硫进行内向-十环取代并失去氟，从而高产率地生成 2-氟杂环系统。
• 5-endo-trig CYCLIZATION OF 1,1-DIFLUORO-1-ALKENES: SYNTHESIS OF 3-BUTYL-2-FLUORO-1-TOSYLINDOLE
  作者：Ichikawa, Junji、Nadano, Ryo、Mori, Takashi、Wada, Yukinori

  DOI：10.15227/orgsyn.083.0111

  日期：——