1,2-diphenyl-4-[2]thienyl-but-2ξ-ene-1,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-diphenyl-4-[2]thienyl-but-2ξ-ene-1,4-dione
• 英文别名: 1,2-Diphenyl-4-[2]thienyl-but-2ξ-en-1,4-dion；1,2-Diphenyl-4-thiophen-2-ylbut-2-ene-1,4-dione
• 化学式: C₂₀H₁₄O₂S
• 分子量: 318.396
• InChiKey: OSTYAUUBICSBDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diphenyl-4-[2]thienyl-but-2ξ-ene-1,4-dione 在 三氯硅烷 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Successively Recycle Waste as Catalyst: A One-Pot Wittig/1,4-Reduction/Paal–Knorr Sequence for Modular Synthesis of Substituted Furans

  摘要：

  A one-pot tandem Wittig/conjugate reduction/PaalKnorr reaction is reported for the synthesis of di- or trisubstituted furans. This novel sequence first demonstrates the possibility of successively recycling waste from upstream steps to catalyze downstream reactions.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00442
• 作为产物：
  描述：

  1-(thiophen-2-yl)-2-(triphenyl-λ⁵-phosphaneylidene)ethan-1-one 、 联苯甲酰 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,2-diphenyl-4-[2]thienyl-but-2ξ-ene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Successively Recycle Waste as Catalyst: A One-Pot Wittig/1,4-Reduction/Paal–Knorr Sequence for Modular Synthesis of Substituted Furans

  摘要：

  A one-pot tandem Wittig/conjugate reduction/PaalKnorr reaction is reported for the synthesis of di- or trisubstituted furans. This novel sequence first demonstrates the possibility of successively recycling waste from upstream steps to catalyze downstream reactions.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00442

文献信息

• An Operationally Simple One-Step Chemo- and Diastereoselective Synthesis of <i>cis</i>-5-Hydroxy-2-phosphono-2,5-dihydrofurans
  作者：Marwa Hermi、Werner Kaminsky、Cherif Ben Nasr、Soufiane Touil

  DOI：10.1080/00304948.2018.1468986

  日期：2018.7.4

  we now report an efficient chemoand diastereoselective one-step synthesis of unprecedented cis-5-hydroxy-2phosphono-2,5-dihydrofurans, through the potassium carbonate-promoted reaction of dialkyl phosphites with 2-ene-1,4-diones, at room temperature. This protocol, which uses easily prepared 2-ene-1,4-diones and commercially available dialkyl phosphites as starting materials, is endowed with several

  2,5-二氢呋喃是许多生物活性化合物中有价值的结构基序。事实上，它们是许多天然底物的等排类似物，特别是核糖和脱氧核糖碳水化合物，它们是合成具有显着抗病毒作用的核苷类似物的基石。在 2,5-二氢呋喃环系统上引入膦酸酯官能团，可能对增强这些分子的生物学特性以及合成转化导致核苷膦酸酯非常感兴趣，近年来，核苷膦酸酯已在药物中得到应用。发现，作为有希望的抗 HIV 药物（图 1）。关于制备带有膦酸基团的 2,5-二氢呋喃的文献调查只显示了一些具体的合成路线，其中大部分涉及难以获得的α-羟基膦酰基丙二烯的金属催化环异构化。因此，从容易获得的起始原料合成其他种类的膦酰化 2,5-二氢呋喃的通用、灵活和低成本的方法具有重要意义。考虑到这一点，并且为了继续我们对开发杂环膦酸酯合成的有效方案的兴趣，我们现在报告了前所未有的 cis-5-hydroxy-2phosphono-2,5-dihydrofurans
• ACTION DU DIETHYLPHOSPHITE ET DE LA P-CHLORODIPHENYLPHOSPHINE SUR LES β-ACYLACRYLATES ET LES 2-ENE-1,4-DIONES: SYNTHESE DE γβ'-CETOESTERPHOSPHONATES ET DE 3-(DIPHENYLPHOSPHINEOXDE)-FURANES
  作者：Soufiane Touil、Hedi Zantour

  DOI：10.1080/10426509708031606

  日期：1997.12.1

  p-chlorodiphenylphosphine react with β-acylacrylates to give γ,β'-ketoester-phosphonates 2 and 2′. When reacted with 2-ene-1,4-diones, in the same conditions, p-chlorodiphenylphosphine leads directely to 3-(diphenylphosphineoxide)-furans 4. The structure of all obtained products is confirmed by NMR and IR spectroscopy.

  摘要 亚磷酸二乙酯和对氯二苯基膦与 β-丙烯酸酯反应生成 γ,β'-酮酯膦酸酯 2 和 2'。当与 2-ene-1,4-二酮反应时，在相同条件下，对氯二苯基膦直接生成 3-(二苯基氧化膦)-呋喃 4。所有所得产物的结构均通过 NMR 和 IR 光谱证实。
• DIACYLSTYRENES. II
  作者：Charles F. H. Allen、J. Rockwell Hubbard

  DOI：10.1021/ja01364a057

  日期：1930.1
• Successively Recycle Waste as Catalyst: A One-Pot Wittig/1,4-Reduction/Paal–Knorr Sequence for Modular Synthesis of Substituted Furans
  作者：Long Chen、Yi Du、Xing-Ping Zeng、Tao-Da Shi、Feng Zhou、Jian Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00442

  日期：2015.3.20

  A one-pot tandem Wittig/conjugate reduction/PaalKnorr reaction is reported for the synthesis of di- or trisubstituted furans. This novel sequence first demonstrates the possibility of successively recycling waste from upstream steps to catalyze downstream reactions.