narcotine hemiacetal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: narcotine hemiacetal
• 英文别名: Narcotine hemiacetal；(3S)-6,7-dimethoxy-3-[(5R)-4-methoxy-6-methyl-7,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl]-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-ol
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₇
• 分子量: 415.443
• InChiKey: TZNFGVJRQISOHK-HVHHGIHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  narcotine hemiacetal 在 noscapine synthase 、 nicotinamide adenine dinucleotide 作用下， 生成 那可汀
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR MAKING NOSCAPINE AND SYNTHESIS INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE FABRICATION DE NOSCAPINE ET D'INTERMÉDIAIRES DE SYNTHÈSE DE CELLE-CI

  摘要：

  制备治疗化合物诺斯卡平和诺斯卡平合成中间体的方法包括将选自第一类肉桂碱衍生物、第一类罂粟碱衍生物和纳科汀半缩醛的诺斯卡平途径前体与来自CYP82Y1、CYP82X1、AT1、CYP82X2、OMT、CXE1和NOS组中至少一种酶中的至少一种接触。

  公开号：

  WO2015021561A1
• 作为产物：
  描述：

  3-O-acetylpapaveroxine 在 CXE₁ 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 narcotine hemiacetal
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR MAKING NOSCAPINE AND SYNTHESIS INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE FABRICATION DE NOSCAPINE ET D'INTERMÉDIAIRES DE SYNTHÈSE DE CELLE-CI

  摘要：

  制备治疗化合物诺斯卡平和诺斯卡平合成中间体的方法包括将选自第一类肉桂碱衍生物、第一类罂粟碱衍生物和纳科汀半缩醛的诺斯卡平途径前体与来自CYP82Y1、CYP82X1、AT1、CYP82X2、OMT、CXE1和NOS组中至少一种酶中的至少一种接触。

  公开号：

  WO2015021561A1

文献信息

• Six alkaloids from Papaver species
  作者：Günay Sariyar、Maurice Shamma†

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)81705-7

  日期：1986.1

  Abstract Papaver fugax produced the new alkaloids (−)-narcotinehemiacetal and (−)-papaveroxine. New alkaloids from P . pseudo - orientale are (−)-narcotinediol, (+)-macrantaldehyde, (−)-papaveroxinoline, (−)-narcotolinol and (−)-narcotinehemiacetal.

  摘要 一株罂粟产生了新的生物碱 (-)-narcotinehemiaacetal 和 (-)-罂粟碱。来自 P 的新生物碱。假东方香糖是 (-)-narcotinediol、(+)-macrantaldehyde、(-)-papaveroxinoline、(-)-narcotolinol 和 (-)-narcotineheemiaacetal。
• Acetylation serves as a protective group in noscapine biosynthesis in opium poppy
  作者：Thu-Thuy T Dang、Xue Chen、Peter J Facchini

  DOI：10.1038/nchembio.1717

  日期：2015.2

  Characterization of four enzymes involved in biosynthesis of the plant metabolite and anticancer agent noscapine completes this pathway and identifies an unusual acetyl protecting group strategy that defines the order of enzymatic steps. We have characterized four sequential enzymes that transform 1-hydroxy-N-methylcanadine to narcotoline hemiacetal, completing our elucidation of noscapine biosynthesis in opium poppy. Two cytochromes P450 catalyze hydroxylations at C13 and C8 on the protoberberine scaffold, the latter step inducing ring opening and the formation of an aldehyde moiety. Acetylation at C13 before C8 hydroxylation introduces a protective group subsequently hydrolyzed by a carboxylesterase, which triggers rearrangement to a cyclic hemiacetal.

  对参与植物代谢物和抗癌剂那可丁生物合成的四种酶的表征完善了这一途径，并确定了一种不寻常的乙酰保护基团策略，该策略定义了酶促步骤的顺序。我们已经表征了四种连续的酶，它们将1-羟基-N-甲基可待因转化为那可丁半缩醛，从而完成了我们对罂粟中那可丁生物合成的阐释。两种细胞色素P450催化原黄樟脑骨架上C13和C8的羟基化，后一步骤诱导环开环并形成醛基。在C8羟基化之前的C13乙酰化引入了一个保护基团，随后被羧酸酯酶水解，从而引发重组为环状半缩醛。
• Heterodimeric <i>O</i> -methyltransferases involved in the biosynthesis of noscapine in opium poppy
  作者：Myung R. Park、Xue Chen、Dean E. Lang、Kenneth K.S. Ng、Peter J. Facchini

  DOI：10.1111/tpj.13947

  日期：2018.7

  undergoes ester hydrolysis subsequent to 4ʹ‐O‐methylation leading to the formation of narcotine hemiacetal. In the absence of 4ʹ‐O‐methylation, a parallel pathway yields narcotoline hemiacetal. Dehydrogenation produces noscapine and narcotoline from the corresponding hemiacetals. Phthalide isoquinoline intermediates with a 4ʹ‐hydroxyl (i.e. narcotoline and narcotoline hemiacetal), or the corresponding

  罂粟中的Noscapine生物合成涉及三个特征化的O-甲基转移酶（OMT），第四个负责邻苯二甲酰亚胺喹啉骨架上的4′-甲氧基。前三种酶是同型二聚体，而后者是由两个连锁基因（OMT2和OMT3）编码的异二聚体。OMT2和OMT3都不形成稳定的同源二聚体，但是当它们的基因在大肠杆菌中共表达时，它们会产生底物特异性异二聚体。唯一的基板，4'- ö脱甲基- 3- O- acetylpapaveroxine，是一个开环-berbine途径中间体经历酯水解之后4'- ö甲基化导致形成narcotine半缩醛。在不存在4ʹ- O-甲基化的情况下，平行途径会产生麻醉药半缩醛。脱氢从相应的半缩醛中产生去甲酚碱和麻醉酚。不接受具有4lide-羟基的邻苯二甲酰异喹啉中间体（即narcotoline和narcotoline半缩醛），或原小ber碱中间体上相应的1-羟基。与OMT3拥有81％氨基酸序列同一性的Norcoclaurine