(1-phenyl-1-(phenylamino)ethyl)phosphonic acid dimethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1-phenyl-1-(phenylamino)ethyl)phosphonic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (1-phenyl-1-(phenylamino)ethyl)phosphonate；dimethyl (1-phenyl-1-phenylaminoethyl)phosphonate；N-(1-dimethoxyphosphoryl-1-phenylethyl)aniline
• 化学式: C₁₆H₂₀NO₃P
• 分子量: 305.313
• InChiKey: IWTXZRQYUSWJML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸氢二甲酯 、 苯胺 、 苯乙酮 在 magnesium(II) perchlorate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到(1-phenyl-1-(phenylamino)ethyl)phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  高醛酸/醛，酮，胺和亚磷酸酯的三组分极高效反应（Kabachnik-Fields反应），用于合成α-氨基膦酸酯

  摘要：

  据报道，可商购的高氯酸镁是用于合成α-氨基膦酸酯的极其有效的催化剂。胺，醛或酮与亚磷酸二/三烷基酯的三组分反应（3-CR）（Kabachnik-Fields反应）在无溶剂条件下在一锅中进行，得到相应的α-氨基膦酸酯高产和短时间。与纯净条件下相比，溶剂的使用延迟了反应的速度并且需要更长的反应时间。涉及醛，没有任何吸电子取代基的芳族胺和亚磷酸酯的反应在室温下进行。涉及环状酮，具有吸电子取代基的芳族胺和芳基烷基酮（例如苯乙酮）的反应在室温或加热下需要更长的反应时间。在4-甲氧基苯甲醛，2,4-二硝基苯胺和亚磷酸二甲酯的反应过程中，发现高氯酸镁优于其他金属高氯酸盐和三氟甲磺酸盐。抗衡阴离子影响各种镁化合物的催化活性，发现高氯酸镁是最有效的。发现该反应通常与亚磷酸二-/三烷基酯和亚磷酸二芳基酯反应。镁（ClO4）本研究中2催化的α-氨基膦酸酯合成可能代表了真正的三组分反应，因为未观察到亚胺或α-羟基

  DOI：

  10.1021/jo062140i

文献信息

• Zirconium(IV) Compounds As Efficient Catalysts for Synthesis of α-Aminophosphonates
  作者：Srikant Bhagat、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/jo8009006

  日期：2008.8.1

  Zirconium(IV) compounds are reported as excellent catalysts for a three-component one-pot reaction of an amine, an aldehyde or a ketone, and a di/trialkyl/aryl phosphite to form α-aminophosphonates under solvent-free conditions at rt. Among the various zirconium compounds, ZrOCl2·8H2O and ZrO(ClO4)2·6H2O were most effective. The reactions were faster with dialkyl/diaryl phosphites than with trialkyl/triaryl

  据报道，锆（IV）化合物是胺，醛或酮与亚磷酸二/三烷基酯/芳基酯在室温下在无溶剂条件下形成三组分一锅法反应的极佳催化剂。在各种锆化合物中，ZrOCl 2 ·8H 2 O和ZrO（ClO 4）2 ·6H 2 O最有效。亚磷酸二烷基/二芳基酯的反应比亚磷酸三烷基酯/三芳基酯的反应更快。用芳基甲基醚和甲基酯基团没有发生O -Me裂解。α，β-不饱和羰基部分不与发色部分进行共轭加成。
• <i>P</i>-Dodecylbenzenesulfonic Acid: A Highly Efficient Catalyst for One-Pot Synthesis of α-Aminophosphonates in Aqueous Media
  作者：Barahman Movassagh、Saba Alapour

  DOI：10.1002/hc.21079

  日期：2013.5

  A highly efficient one-pot three-component reaction of aldehydes or ketones, amines, and trimethyl or triethyl phosphite catalyzed by p-dodecylbenzensulfonic acid is developed for the synthesis of α-aminophosphonates at room temperature in water. © 2013 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 24:174–178, 2013; View this article online at wileyonlinelibrary.com. DOI 10.1002/hc.21079

  开发了一种由对十二烷基苯磺酸催化的醛或酮、胺和亚磷酸三甲酯或三乙酯的高效一锅三组分反应，用于在室温下在水中合成 α-氨基膦酸酯。© 2013 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 24:174–178, 2013; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21079
• α-Aminophosphonates as novel anti-leishmanial chemotypes: synthesis, biological evaluation, and CoMFA studies
  作者：Srikant Bhagat、Parth Shah、Sanjeev K. Garg、Shweta Mishra、Preet Kamal Kaur、Sushma Singh、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1039/c3md00388d

  日期：——

  α-Aminophosphonates have been identified as novel anti-leishmanial chemotypes against theL. donovanipromastigote with low μM range activity.

  α-氨基膦酸酯已被确定为针对L. donovani原虫具有低微米范围活性的新型抗利什曼病化合物。
• A highly efficient, one-pot synthesis of α-aminophosphonates over CuO nanopowder
  作者：Bikash Karmakar、Sanjay Paul、Julie Banerji

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.213

  日期：——

  An atom-efficient, one-pot, three-component synthetic methodology has been developed for the preparation of α-aminophosphonates using the crystalline CuO- nanopowder as catalyst in solvent-free and ambient conditions, for the first time. The reaction involves the use of carbonyl compounds, amines and trimethyl phosphite. A wide range of substrates is compatible in this reaction, producing excellent

  首次开发了一种原子效率、一锅、三组分合成方法，用于在无溶剂和环境条件下使用结晶 CuO-纳米粉末作为催化剂制备 α-氨基膦酸酯。该反应涉及使用羰基化合物、胺和亚磷酸三甲酯。该反应可兼容多种底物，可在短时间内产生优异的产率。催化剂可循环使用，结果可重现。
• Highly efficient solvent free synthesis of α-aminophosphonates catalyzed by recyclable nano-magnetic sulfated zirconia (Fe₃O₄@ZrO₂/SO₄²⁻)
  作者：Hossein Ghafuri、Afsaneh Rashidizadeh、Hamid Reza Esmaili Zand

  DOI：10.1039/c5ra13173a

  日期：——

  various instrumental methods. Sulfated zirconia supported on magnetic nanoparticles can act as a well-organized nanocatalyst and can be easily separated from the reaction mixture using an external magnetic field. Nano-Fe3O4@ZrO2/SO42− is a heterogeneous acidic catalyst and has particular advantages such as a facile synthesis procedure, high activity, easy separation and reusability. It was applied

  在该项目中，使用各种仪器方法制备并表征了纳米磁性硫酸盐氧化锆Fe 3 O 4 @ZrO 2 / SO 4 2-。负载在磁性纳米颗粒上的硫酸氧化锆可以充当组织良好的纳米催化剂，并且可以使用外部磁场轻松地从反应混合物中分离出来。纳米Fe 3 O 4 @ZrO 2 / SO 4 2−是一种非均相酸性催化剂，具有特殊的优点，例如合成过程简单，活性高，易于分离和可重复使用。它被用作Kabachnik-Fields反应中合成α-氨基膦酸酯衍生物的有效纳米催化剂。该合成方法具有许多优点，包括高产率，短反应时间，易于后处理和对环境无害的反应条件。