(3β,22E)-3-methoxy-ergosta-4,6,8,22-tetraene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3β,22E)-3-methoxy-ergosta-4,6,8,22-tetraene
• 英文别名: Ergosta-4.6.8¹⁴.22-tetraen-3β-ol-methylaether；(3S,9R,10R,13R,17R)-17-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-3-methoxy-10,13-dimethyl-2,3,9,11,12,15,16,17-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
• 化学式: C₂₉H₄₄O
• 分子量: 408.668
• InChiKey: LAOYAQSCXROVHW-OGHFIFLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 麦角固醇 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (3β,22E)-3-methoxy-ergosta-4,6,8,22-tetraene
  参考文献：
  名称：

  上蜕皮激素的化学性质，V：尝试制备类固醇Δ 7 -6-酮用3.4二醇组

  摘要：

  类固醇Δ温和合成路线7通过Δ-6-酮引线5.7 -dienes。可以代表胆甾醇-（5.7）-二醇-（3β.4α）-二乙酸酯。相应的二烯-（5.7）-二醇-（3β.4β）不可用；不能从7α-溴-或7-羟基胆固醇-（5）-二醇-（3β.4β）衍生物中分离出卤化氢或水。合成了胆甾醇-二醇-（3β.4β）-一-（6）-二乙酸酯。

  DOI：

  10.1002/cber.19650980742

文献信息

• Zur Chemie des Ecdysons, V: Versuche zur Darstellung von Steroid‐Δ ⁷ ‐6‐ketonen mit 3.4‐Diol‐Gruppierung
  作者：Clemens Rufer、Hans Hoffmeister、Hans Schairer、Martin Traut

  DOI：10.1002/cber.19650980742

  日期：1965.7

  entsprechende Dien-(5.7)-diol-(3β.4β) war nicht erhältlich; aus 7α-Brom- bzw. 7-Hydroxy-cholesten-(5)-diol-(3β.4β)-Derivaten ließ sich kein Halogenwasserstoff bzw. Wasser abspalten. Cholestan-diol-(3β.4β)-on-(6)-diacetat wurde synthetisiert.

  类固醇Δ温和合成路线7通过Δ-6-酮引线5.7 -dienes。可以代表胆甾醇-（5.7）-二醇-（3β.4α）-二乙酸酯。相应的二烯-（5.7）-二醇-（3β.4β）不可用；不能从7α-溴-或7-羟基胆固醇-（5）-二醇-（3β.4β）衍生物中分离出卤化氢或水。合成了胆甾醇-二醇-（3β.4β）-一-（6）-二乙酸酯。