N-methoxyisoquinolinium perchlorate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-methoxyisoquinolinium perchlorate
• 英文别名: 2-Methoxyisochinoliniumperchlorat；2-Methoxy-isochinolinium-perchlorat；2-Methoxyisoquinolin-2-ium;perchlorate
• 化学式: C₁₀H₁₀NO*ClO₄
• 分子量: 259.646
• InChiKey: SCJQAYHCKNDZBP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.57
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxyisoquinolinium perchlorate 在 双氧水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-cyanoisoquinoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  氰基取代的N-甲氧基异喹啉盐的合成和亲核反应

  摘要：

  从异喹啉开始，制备氰基取代的 N-甲氧基异喹啉盐 1.1 和 1.4。研究了在不同非质子溶剂中存在 O-、C- 和 N- 亲核试剂时它们的行为：从 1-氰基取代的异喹啉衍生物 1.1、1-和 3- 动物或 1-亚胺盐取决于所使用的胺, 和 N-甲氧基异喹啉 4.1.1 在 H2O 和 OH- 中。4-氰基-N-甲氧基异喹啉盐 1.4 与胺反应生成 1-胺缩醛，并与 OH- 反应生成相应的半胺缩醛。与 CN 的转化产生二腈衍生物和 N-氧化物。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933261004

文献信息

• Reaktionen von Isochinolinium-Salzen mit Hydroxylamin-Derivaten, 3. Mitteilung. Mechanismus der Aminoxid-Bildung / Reactions of Isoquinolinium Salts with Hydroxylamine Derivatives, 3rd Communication. Mechanism of Amine Oxide Generation
  作者：H. Möhrle、R. Nießen

  DOI：10.1515/znb-1999-0715

  日期：1999.7.1

  2-Methylpapaverinium iodide (1) reacted with hydroxylamine to papaverine-N-oxide (2), but without a detectable intermediate and only in moderate yield, caused by the steric hindrance of the 1-substituent. The ring opened product of 2-dinitrophenylisoquinolinium salt with hydroxylamine, the enamine-oxime 3b gave rise to a 3-substituted cyclic nitrone (6), when heated with triethylamine. This alkali-stable compound was transformed with acid quantitatively to isoquinoline-N-oxide (4). The enaminonitrile 9c, treated with triethylamine showed cyclization to the iminoisoquinoline 10, which by loss of nitrous acid produced the tetracyclic azaindole 11. The 2-methoxyisoquinolinium salt 16 was cleaved with O-methylhydroxylamine to the resistant di(O-methyloximes) (20a/b), unable to form the amine oxide 4. From these and former results, a mechanism for the ring opening of cycliminium salts and the recyclization to amine oxides was proposed.

  2-甲基罂粟碱碘化物（1）与羟胺反应生成罂粟碱-N-氧化物（2），但没有可检测的中间体，且仅产生中等收率，这是由于1-取代基的立体位阻所致。2-二硝基苯基异喹啉盐与羟胺反应生成环打开产物，烯胺-肟3b在与三乙胺加热后生成3-取代的环状亚硝基（6）。这种碱稳定的化合物经酸转化定量生成异喹啉-N-氧化物（4）。烯胺腈9c与三乙胺处理后环化生成亚胺异喹啉10，通过失去亚硝酸生成四环氮吲哚11。2-甲氧基异喹啉盐16经O-甲基羟胺裂解生成抗性的二（O-甲氧肟）（20a/b），无法形成胺氧化物4。根据这些和以往的结果，提出了环戊铵盐环打开和再环化为胺氧化物的机理。
• Synthesis and Nucleophilic Reactions of Cyano SubstitutedN-Methoxyisoquinolinium Salts
  作者：Dieter Heber、Ulrike Holzgrabe、Wolfgang Werra

  DOI：10.1002/ardp.19933261004

  日期：——

  the cyano substituted N‐methoxyisoquinolinium salts 1.1 and 1.4 are prepared. Their behaviour in the presence of O‐, C‐ and N‐nucleophiles in different aprotic solvents is examined: from the 1‐cyano substituted isoquinolinium derivative 1.1, 1‐ and 3‐animals or 1‐iminium salts are obtained depending on the amine used, and N‐methoxyisocarbostyril 4.1.1 in H2O and OH−. The reaction of the 4‐cyano‐N‐m

  从异喹啉开始，制备氰基取代的 N-甲氧基异喹啉盐 1.1 和 1.4。研究了在不同非质子溶剂中存在 O-、C- 和 N- 亲核试剂时它们的行为：从 1-氰基取代的异喹啉衍生物 1.1、1-和 3- 动物或 1-亚胺盐取决于所使用的胺, 和 N-甲氧基异喹啉 4.1.1 在 H2O 和 OH- 中。4-氰基-N-甲氧基异喹啉盐 1.4 与胺反应生成 1-胺缩醛，并与 OH- 反应生成相应的半胺缩醛。与 CN 的转化产生二腈衍生物和 N-氧化物。