1-hydroxy-5-methoxy-9-oxo-9H-xanthen-3-yltrifluoromethanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-hydroxy-5-methoxy-9-oxo-9H-xanthen-3-yltrifluoromethanesulfonate
• 英文别名: trifluoromethanesulfonic acid 1-hydroxy-5-methoxy-9-oxo-9H-xanthen-3-yl ester；trifluoromethanesulfonic acid, 1-hydroxy-5-methoxy-9-oxo-9H-xanthen-3-yl ester；(1-hydroxy-5-methoxy-9-oxoxanthen-3-yl) trifluoromethanesulfonate
• 化学式: C₁₅H₉F₃O₇S
• 分子量: 390.293
• InChiKey: PCHFAVXBSOEDRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-5-methoxy-9-oxo-9H-xanthen-3-yltrifluoromethanesulfonate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三溴化硼 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 1,5-dihydroxy-3-(3,5-dihydroxyphenyl)-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  一种呫吨酮类化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及一种呫吨酮类化合物及其制备方法和应用，属于药物化学领域。该类化合物的结构如通式I～III所示，本发明的呫吨酮类化合物具有极强的AKR1C3抑制活性和高度的选择性，可应用于制备治疗去势抵抗性前列腺癌的新型药物或治疗醛‑酮还原酶1C3活性相关疾病的药物。

  公开号：

  CN109369599B
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基水杨酸 在 Eaton′s Reagent 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-hydroxy-5-methoxy-9-oxo-9H-xanthen-3-yltrifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  The Design and Synthesis of N-Xanthone Benzenesulfonamides as Novel Phosphoglycerate Mutase 1 (PGAM1) Inhibitors

  摘要：

  磷酸甘油酸变位酶1（PGAM1）的上调已被发现是多种癌症中的一个常见现象。抑制PGAM1为癌症治疗提供了一种新的有希望的策略。基于我们之前的工作，我们发现了一系列新的N-呫吨酮苯磺酰胺化合物作为新型PGAM1抑制剂。代表性分子15h，其IC50值为2.1 μM，与PGMI-004A相比，表现出增强的PGAM1抑制活性和更高的酶抑制特异性，同时其抗增殖活性略有提高。

  DOI：

  10.3390/molecules23061396

文献信息

• Xanthones, thioxanthones and acridinones as dna-pk inhibitors
  申请人：Halbrook W. James

  公开号：US20070167441A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  Compound that inhibit DNA-dependent protein kinase, compositions comprising the compounds, methods of inhibiting the DNA-PK biological activity, methods of sensitizing cells the agents that cause DNA lesions, and methods of potentiating cancer treatment are disclosed.

  本发明公开了抑制DNA依赖性蛋白激酶的化合物，包括该化合物的组合物，抑制DNA-PK生物活性的方法，使细胞对引起DNA损伤的药剂敏感的方法，以及增强癌症治疗的方法。
• Xanthones, thioxanthones and acridinones as DNA-PK inhibitors
  申请人：Halbrook James W.

  公开号：US08404681B2

  公开（公告）日：2013-03-26

  Compound that inhibit DNA-dependent protein kinase, compositions comprising the compounds, methods of inhibiting the DNA-PK biological activity, methods of sensitizing cells the agents that cause DNA lesions, and methods of potentiating cancer treatment are disclosed.

  本发明揭示了抑制DNA依赖性蛋白激酶的化合物，包括该化合物的组合物，抑制DNA-PK生物活性的方法，使细胞对引起DNA损伤的药剂敏感的方法，以及增强癌症治疗的方法。
• [EN] XANTHONES, THIOXANTHONES AND ACRIDINONES AS DNA-PK INHIBITORS<br/>[FR] MATERIAUX ET PROCEDES DE POTENTIALISATION D'UN TRAITEMENT ANTICANCEREUX
  申请人：ICOS CORP

  公开号：WO2004085418A3

  公开（公告）日：2005-01-27
• US8404681B2
  申请人：——

  公开号：US8404681B2

  公开（公告）日：2013-03-26
• The Design and Synthesis of N-Xanthone Benzenesulfonamides as Novel Phosphoglycerate Mutase 1 (PGAM1) Inhibitors
  作者：Penghui Wang、Lulu Jiang、Yang Cao、Deyong Ye、Lu Zhou

  DOI：10.3390/molecules23061396

  日期：——

  Upregulation of phosphoglycerate mutase 1 (PGAM1) has been identified as one common phenomenon in a variety of cancers. Inhibition of PGAM1 provides a new promising therapeutic strategy for cancer treatment. Herein, based on our previous work, a series of new N-xanthone benzenesulfonamides were discovered as novel PGAM1 inhibitors. The representative molecule 15h, with an IC50 of 2.1 μM, showed an enhanced PGAM1 inhibitory activity and higher enzyme inhibitory specificity compared to PGMI-004A, as well as a slightly improved antiproliferative activity.

  磷酸甘油酸变位酶1（PGAM1）的上调已被发现是多种癌症中的一个常见现象。抑制PGAM1为癌症治疗提供了一种新的有希望的策略。基于我们之前的工作，我们发现了一系列新的N-呫吨酮苯磺酰胺化合物作为新型PGAM1抑制剂。代表性分子15h，其IC50值为2.1 μM，与PGMI-004A相比，表现出增强的PGAM1抑制活性和更高的酶抑制特异性，同时其抗增殖活性略有提高。