6-hydroxy-6,9-dimethyl-9-phenyl-2,7,8-trioxaspiro[4.5]decan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 6-hydroxy-6,9-dimethyl-9-phenyl-2,7,8-trioxaspiro[4.5]decan-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅
• 分子量: 278.305
• InChiKey: DFJSPYWJGZYFMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-乙酰基-γ-丁内酯 、 2-苯基-1-丙烯 在 cerium(III) chloride 氧气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-hydroxy-6,9-dimethyl-9-phenyl-2,7,8-trioxaspiro[4.5]decan-1-one
  参考文献：
  名称：

  β-二羰基化合物与苯乙烯和大气氧的铈催化反应

  摘要：

  据报道，使用氧气（空气）作为氧化剂，在环境温度下，铈催化的碳和杂环 β-二羰基化合物 1 与苯乙烯 4 的 C-C 偶联反应。该反应提供了非对映异构氢过氧化物 5 的混合物，其可以通过在乙酰氯/吡啶处理下使过氧官能团歧化而转化为独特的二氧代化合物 6。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300439

文献信息

• Cerium-Catalyzed Reaction ofβ-Dicarbonyl Compounds with Styrene and Atmospheric Oxygen
  作者：Jens Christoffers、Thomas Werner、Wolfgang Frey、Angelika Baro

  DOI：10.1002/ejoc.200300439

  日期：2003.12

  The cerium-catalyzed C−C coupling reaction of carbo- and heterocyclic β-dicarbonyl compounds 1 with styrenes 4, using oxygen (air) as the oxidant, at ambient temperature, is reported. The reaction afforded a mixture of diastereoisomeric hydroperoxides 5 which could be transformed into the unique dioxo compounds 6 by disproportionation of the peroxo function under treatment with acetyl chloride/pyridine

  据报道，使用氧气（空气）作为氧化剂，在环境温度下，铈催化的碳和杂环 β-二羰基化合物 1 与苯乙烯 4 的 C-C 偶联反应。该反应提供了非对映异构氢过氧化物 5 的混合物，其可以通过在乙酰氯/吡啶处理下使过氧官能团歧化而转化为独特的二氧代化合物 6。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)