2,3-dimethyl-5-(α-hydroxybenzyl)thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2,3-dimethyl-5-(α-hydroxybenzyl)thiophene
• 英文别名: 4,5-dimethylthiophene-2-yl-(phenyl)-methanol；2,3-Dimethyl-5-(alpha-hydroxybenzyl)thiophene；(4,5-dimethylthiophen-2-yl)-phenylmethanol
• 化学式: C₁₃H₁₄OS
• 分子量: 218.32
• InChiKey: ULLLXDOAOQBNST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethyl-5-(α-hydroxybenzyl)thiophene 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到5-苄基-2,3-二甲基噻吩
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING 2,5-DISUBSTITUTED 3-ALKYLTHIOPHENES
  [FR] PROCEDE D'ELABORATION DE 3-ALKYLTHIOPHENES A DISUBSTITUTION EN 2,5

  摘要：

  本发明涉及一种制备2,5-二取代的3-烷基噻吩的方法，更具体地说，涉及一种制备该类化合物的方法，包括在2-取代的3-烷基噻吩的5位进行酰化反应。该方法不需要难以处理的试剂，也不需要无水条件或惰性气氛。得到的产物纯度高。

  公开号：

  WO2004035562A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethyl-5-benzoylthiophene 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 以71%的产率得到2,3-dimethyl-5-(α-hydroxybenzyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING 2,5-DISUBSTITUTED 3-ALKYLTHIOPHENES
  [FR] PROCEDE D'ELABORATION DE 3-ALKYLTHIOPHENES A DISUBSTITUTION EN 2,5

  摘要：

  本发明涉及一种制备2,5-二取代的3-烷基噻吩的方法，更具体地说，涉及一种制备该类化合物的方法，包括在2-取代的3-烷基噻吩的5位进行酰化反应。该方法不需要难以处理的试剂，也不需要无水条件或惰性气氛。得到的产物纯度高。

  公开号：

  WO2004035562A1

文献信息

• Benzothiophenes, benzofurans, and indoles useful in the treatment of insulin resistance and hyperglycemia
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US06251936B1

  公开（公告）日：2001-06-26

  This invention provides compounds of Formula I having the structure E is S, SO, SO2, O, or NR1c; X is hydrogen, halogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, alkenyl of 2-7 carbon atoms, CN, aryl, aralkyl of 6-12 carbon atoms, hydroxyalkyl of 1-6 carbon atoms, hydroxyaralkyl of 6-12 carbon atoms, perfluoroalkyl of 1-6 carbon atoms, alkoxy of 1-6 carbon atoms, aryloxy; arylalkoxy, nitro, amino, NR2R2a, NR2COR2a, cycloalkylamino of 3-8 carbon atoms, morpholino, alkylsulfanyl of 1-6 carbon atoms, arylsulfanyl, pyridylsulfanyl, 2-N,N-dimethylaminoethylsulfanyl, —OCH2CO2R2b or —COR2c; Z1 and Z2 are each, independently, hydrogen, halogen, CN, alkyl of 1-6 carbon atoms, aryl, aralkyl of 6-12 carbon atoms, cycloalkyl of 3-8 carbon atoms, nitro, amino, —NR1R1a, —NR1COR1a, cycloalkylamino of 3-8 carbon atoms, morpholino, or OR8, or Z1 and Z2 may be taken together as a diene unit having the formula —CH═CR9—CR10═CR11—; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful in treating metabolic disorders related to insulin resistance or hyperglycemia.

  这项发明提供了具有结构的I型化合物，其中E为S、SO、SO2、O或NR1c；X为氢、卤素、1-6碳原子的烷基、2-7碳原子的烯基、CN、芳基、6-12碳原子的芳基烷基、1-6碳原子的羟基烷基、6-12碳原子的羟基芳基烷基、1-6碳原子的全氟烷基、1-6碳原子的烷氧基、芳氧基、芳基烷氧基、硝基、氨基、NR2R2a、NR2COR2a、3-8碳原子的环烷基氨基、吗啡啉、1-6碳原子的烷基硫基、芳基硫基、吡啶硫基、2-N,N-二甲基氨基乙硫基、—OCH2CO2R2b或—COR2c；Z1和Z2分别独立地为氢、卤素、CN、1-6碳原子的烷基、芳基、6-12碳原子的芳基烷基、3-8碳原子的环烷基、硝基、氨基、—NR1R1a、—NR1COR1a、3-8碳原子的环烷基氨基、吗啡啉或OR8，或Z1和Z2可以作为具有式—CH═CR9—CR10═CR11—的二烯单位一起取；或其药学上可接受的盐，用于治疗与胰岛素抵抗或高血糖相关的代谢紊乱。
• PTPase inhibitors for improving cardiovascular risk profile
  申请人：Wyeth

  公开号：US20030022896A1

  公开（公告）日：2003-01-30

  This invention provides methods of using Protein-tyrosine phosphatase (PTPase) inhibitors for lowering the cardiovascular risk profile in mammals experiencing or subject to type II diabetes or Syndrome X, including lowering levels of blood lipoproteins, free fatty acids and triglycerides, as well as treating, preventing or inhibiting atherosclerosis and other cardiovascular and cerebebrovascular disorders.

  本发明提供了使用蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPase）抑制剂降低患有或受到2型糖尿病或X综合征影响的哺乳动物心血管风险状况的方法，包括降低血脂蛋白、游离脂肪酸和三酰甘油水平，以及治疗、预防或抑制动脉粥样硬化和其他心血管和脑血管疾病。
• Combination of a PTPase inhibitor and a thiazolidinedione agent
  申请人：Wyeth

  公开号：US20020198203A1

  公开（公告）日：2002-12-26

  This invention provides methods of using a pharmacological combination of one or more PTPase inhibiting agents and one or more thiazolidinedione agents, including pioglitizone or rosiglitazone, for treatment in a mammal of Syndrome X or type II diabetes or metabolic disorders mediated by insulin resistance or hyperglycemia. Further included in this invention is a method of modulating blood glucose levels in a mammal utilizing the combination of one or more PTPase inhibiting agents and one or more thiazolidinedione agents.

  这项发明提供了一种使用一种或多种PTP酶抑制剂和一种或多种噻唑烷二酮类药物的药物组合的方法，包括吡格列酮或罗格列酮，用于治疗哺乳动物的X综合症，2型糖尿病或由胰岛素抵抗或高血糖介导的代谢紊乱。此外，本发明还包括一种利用一种或多种PTP酶抑制剂和一种或多种噻唑烷二酮类药物的组合调节哺乳动物血糖水平的方法。
• Combination of a PTPase inhibitor and a sulfonylurea agent
  申请人：Wyeth

  公开号：US20030008869A1

  公开（公告）日：2003-01-09

  This invention provides pharmaceutical compositions and methods of treatment and control of Syndrome X or type II diabetes in a mammal utilizing a combination of a sulfonylurea agent and a protein-tyrosine phosphatase (PTPase) inhibitors.

  本发明提供了一种利用磺酰脲类药物和蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPase）抑制剂的组合物，用于治疗和控制哺乳动物的X综合征或2型糖尿病的药物组合和治疗方法。
• Combination therapy for type II diabetes or Syndrome X
  申请人：Wyeth

  公开号：US20030018028A1

  公开（公告）日：2003-01-23

  This invention provides methods of using a pharmacological combination of a biguanide agents, such as metformin, and one or more PTPase inhibiting agents and, optionally, one or more sulfonlylurea agents, including glyburide, glyburide, glipizide, glimepiride, chlorpropamide, tolbutamide, or tolazamide, for treatment in a mammal of Syndrome X, type II diabetes or metabolic disorders mediated by insulin resistance or hyperglycemia. Further included in this invention is a method of modulating blood glucose levels in a mammal utilizing the combination of one or more PTPase inhibiting agents and one or more sulfonlylurea agents.

  本发明提供了使用一种双胍类药物如二甲双胍和一种或多种PTPase抑制剂，以及可选的一种或多种磺酰脲类药物，包括格列吡嗪、格列本脲、格列齐特、格列美脲、氯丙苯胺、甲磺丁脲或甲酰胺噻唑，用于治疗哺乳动物的X综合症、2型糖尿病或由胰岛素抵抗或高血糖介导的代谢障碍的方法。本发明还包括使用一种或多种PTPase抑制剂和一种或多种磺酰脲类药物的组合来调节哺乳动物的血糖水平的方法。