2-trifluoroacetyl-1,8-bis(dimethylamino)naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-trifluoroacetyl-1,8-bis(dimethylamino)naphthalene
• 英文别名: 1-[1,8-Bis(dimethylamino)naphthalen-2-yl]-2,2,2-trifluoroethanone；1-[1,8-bis(dimethylamino)naphthalen-2-yl]-2,2,2-trifluoroethanone
• 化学式: C₁₆H₁₇F₃N₂O
• 分子量: 310.319
• InChiKey: WZIHQMSPDOXZEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trifluoroacetyl-1,8-bis(dimethylamino)naphthalene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到1-(1,8-bis(dimethylamino)naphthalen-2-yl)-2,2,2-trifluoroethanol
  参考文献：
  名称：

  2-三氟乙酰基-1,8-双（二​​甲基氨基）萘与强有机碱的反应：1-NMe 2基团的质子化导致苯并[g]吲哚衍生物的形成与向C O基团的亲核加成

  摘要：

  通过用2-锂-1,8-双（二​​甲基氨基）萘处理产生相应的苯并[ g ]吲哚的新方法来封闭2-三氟乙酰基和2-乙氧基羰基-1,8-双（二​​甲基氨基）萘中的吡咯环用不同的烷基锂和芳基锂化合物以及LDA检查了它们的衍生物。发现当芳基锂试剂在碳负离子中心的邻位含有NMe 2基团时，使用芳基锂试剂可获得最高产率的苯并[ g ]吲哚（高达70％）。在所有其他情况下，由于碳通常通过分子间加成而形成无环醇。O组非常占优势。在2-锂-N，N-二甲基苯胺的情况下，通过反应过渡态的特定结构说明了底物中N-Me基团去质子化的显着促进，然后是吡咯环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.05.013
• 作为产物：
  描述：

  1,8-bis(dimethylamino)-2,4-bis(trifluoroacetyl)naphthalene 在 三氟乙酸酐 作用下， 生成 2-trifluoroacetyl-1,8-bis(dimethylamino)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Base-promoted transformation of 2-C(O)R-1,8-bis(dimethylamino)naphthalenes into benzo[g]indole derivatives

  摘要：

  1,8-Bis(dimethylamino)naphthalenes bearing 2-positioned trifluoroacetyl or ethoxycarbonyl group on treatment with 2-lithio-1,8-bis(dimethylamino)naphthalene undergo base-promoted transformation into benzo[g]indole derivatives in small to moderate yield, representing previously unknown mode of the pyrrole ring closure which proceeds via deprotonation of the NMe group.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2015.05.007

文献信息

• Reaction of 2-trifluoroacetyl-1,8-Bis(dimethylamino)naphthalene with strong organic bases: Deprotonation of 1-NMe2 group resulting in the formation of Benzo[g]indole derivatives versus nucleophilic addition to C O group
  作者：Alexander S. Antonov、Svetlana G. Kachalkina、Alexander F. Pozharskii、Gennady S. Borodkin、Aleksander Filarowski

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.013

  日期：2017.6

  8-bis(dimethylamino)naphthalenes via treatment with 2-lithium-1,8-bis(dimethylamino)naphthalene producing the corresponding benzo[g]indole derivatives, was examined with different alkyl- and aryllithium compounds as well as with LDA. It was found that the highest yields of benzo[g]indoles (up to 70%) are obtained with aryllithium reagents when they contain NMe2 group in ortho-position to the carbanionic centre

  通过用2-锂-1,8-双（二​​甲基氨基）萘处理产生相应的苯并[ g ]吲哚的新方法来封闭2-三氟乙酰基和2-乙氧基羰基-1,8-双（二​​甲基氨基）萘中的吡咯环用不同的烷基锂和芳基锂化合物以及LDA检查了它们的衍生物。发现当芳基锂试剂在碳负离子中心的邻位含有NMe 2基团时，使用芳基锂试剂可获得最高产率的苯并[ g ]吲哚（高达70％）。在所有其他情况下，由于碳通常通过分子间加成而形成无环醇。O组非常占优势。在2-锂-N，N-二甲基苯胺的情况下，通过反应过渡态的特定结构说明了底物中N-Me基团去质子化的显着促进，然后是吡咯环化。
• Base-promoted transformation of 2-C(O)R-1,8-bis(dimethylamino)naphthalenes into benzo[g]indole derivatives
  作者：Svetlana G. Kachalkina、Gennady S. Borodkin、Alexander F. Pozharskii、Alexander S. Antonov、Inna G. Borodkina、Yuri F. Maltsev、Ekaterina A. Filatova、Aleksander Filarowski、Valery A. Ozeryanskii

  DOI：10.1016/j.mencom.2015.05.007

  日期：2015.5

  1,8-Bis(dimethylamino)naphthalenes bearing 2-positioned trifluoroacetyl or ethoxycarbonyl group on treatment with 2-lithio-1,8-bis(dimethylamino)naphthalene undergo base-promoted transformation into benzo[g]indole derivatives in small to moderate yield, representing previously unknown mode of the pyrrole ring closure which proceeds via deprotonation of the NMe group.