(E)-(4-(4-(phenylamino)phenyl)diazenyl)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (E)-(4-(4-(phenylamino)phenyl)diazenyl)benzoic acid
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O₂
• 分子量: 317.347
• InChiKey: IQLSXDDZUJDDSP-QURGRASLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.05
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4-(4-(phenylamino)phenyl)diazenyl)benzoic acid 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-(4-Phenylamino-phenylazo)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  推挽式4-苯基氨基偶氮苯衍生物的电子光谱

  摘要：

  通过溶液中的电子光谱探测了一系列带有吸电子 4'-取代基的推拉型 4-苯基氨基偶氮苯衍生物。这些偶氮苯的可见吸收最大值通过 McRae 理论与溶剂参数以及溶剂供体数相关联。虽然这些中性物质的吸收光谱依赖于溶剂，但质子化物质的吸收光谱几乎不依赖于溶剂。另一方面，在给定溶剂中的吸收最大值和热顺式到反式异构化的速率与哈米特常数相关。在半经验分子轨道计算的帮助下讨论了这些结果，并与先前公布的相关化合物数据进行了比较。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.1525
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲酸 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (E)-(4-(4-(phenylamino)phenyl)diazenyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  偶氮衍生物在不同供体、受体和位置异构方面的实验和理论研究：合成、表征和结合电子吸收、电化学和 DFT 研究

  摘要：

  使用1H-NMR 和 HRMS 光谱。已经进行了导数的实验和计算振动光谱分析。已经通过计算和实验研究了不同溶剂极性下的溶剂致变色。我们还对选定的染料进行了电化学研究。从循环伏安法和紫外-可见吸收光谱，计算了染料的 HOMO 和 LUMO 能量，并与计算结果进行了比较，发现它们是相当一致的。染料的质子化研究表明，染料的中性和质子化形式在不同极性的溶剂中吸收不同。可以借助差分脉冲伏安法实验来解释不同溶剂中的这种异常现象。我们的研究表明，分子的 HOMO 能级在非极性 DCM 溶剂中的能量向上移动，这减小了带隙并导致吸收的红移。热稳定性研究表明，所有染料至少在 220 °C 之前都非常稳定。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131621

文献信息

• Experimental and theoretical studies on monoazo dye including diphenylamine and N-methyldiphenylamine derivatives
  作者：Tuğçe Aksungur、Fatma Erol、Nurgül Seferoğlu、Zeynel Seferoğlu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128449

  日期：2020.10

  bearing various substituents were designed and synthesized. These azo dyes were characterized by spectroscopic techniques such as 1H/13C NMR and HRMS or LCMS. Photophysical, NLO and protonation properties were investigated by experimentally and theoretically. The absorption maxima were observed in long wavelength in DMSO. The most stable tautomeric form of dyes which have tautomeric forms, were determined

  摘要 本论文设计合成了二苯胺与N-甲基二苯胺偶联制备的两个系列偶氮染料和带有各种取代基的重氮化取代苯胺。这些偶氮染料通过光谱技术如 1H/13C NMR 和 HRMS 或 LCMS 进行表征。通过实验和理论研究了光物理、非线性光学和质子化特性。在DMSO中在长波长处观察到吸收最大值。使用模型化合物确定具有互变异构形式的染料的最稳定的互变异构形式。结果表明，偶氮染料在所有使用的溶剂中均以偶氮形式稳定。对于合成染料作为光学染料的可用性，还确定了所有染料的热性能。所有化合物都是热稳定的，Td 值大于 220 °C。
• Experimental and theoretical studies of azo derivatives in terms of different donors, acceptors and position isomerism: Synthesis, characterization and a combined electronic absorption, electrochemical and DFT study
  作者：Keerthi Mohan A、Aiswarya Purushothaman、Deepa Janardanan、Karickal R. Haridas

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131621

  日期：2022.2

  Eight azo derivatives with two donor groups- diphenylamine and N,N-dimethylphenyl, and four acceptor groups - 3-nitrophenyl, 4-nitrophenyl, 4-phenylcarboxylic acid, and 3-phenylcarboxylic acid, were synthesized and characterized using 1H-NMR and HRMS spectroscopies. Both experimental and computational vibrational spectroscopic analyses of the derivatives have been performed. Solvatochromism in different

  使用1H-NMR 和 HRMS 光谱。已经进行了导数的实验和计算振动光谱分析。已经通过计算和实验研究了不同溶剂极性下的溶剂致变色。我们还对选定的染料进行了电化学研究。从循环伏安法和紫外-可见吸收光谱，计算了染料的 HOMO 和 LUMO 能量，并与计算结果进行了比较，发现它们是相当一致的。染料的质子化研究表明，染料的中性和质子化形式在不同极性的溶剂中吸收不同。可以借助差分脉冲伏安法实验来解释不同溶剂中的这种异常现象。我们的研究表明，分子的 HOMO 能级在非极性 DCM 溶剂中的能量向上移动，这减小了带隙并导致吸收的红移。热稳定性研究表明，所有染料至少在 220 °C 之前都非常稳定。
• Electronic Spectra of Push-Pull 4-Phenylaminoazobenzene Derivatives
  作者：Shohei Makita、Ayako Saito、Makoto Hayashi、Shohei Yamada、Koji Yoda、Joe Otsuki、Toshio Takido、Manabu Seno

  DOI：10.1246/bcsj.73.1525

  日期：2000.7

  4-phenylaminoazobenzene derivatives bearing an electron-withdrawing 4′-substituent were probed by electronic spectra in solution. The visible absorption maxima of these azobenzenes were correlated with the solvent parameters through the McRae theory as well as the solvent donor numbers. While the absorption spectra of these neutral species were solvent-dependent, those of protonated species were almost solvent

  通过溶液中的电子光谱探测了一系列带有吸电子 4'-取代基的推拉型 4-苯基氨基偶氮苯衍生物。这些偶氮苯的可见吸收最大值通过 McRae 理论与溶剂参数以及溶剂供体数相关联。虽然这些中性物质的吸收光谱依赖于溶剂，但质子化物质的吸收光谱几乎不依赖于溶剂。另一方面，在给定溶剂中的吸收最大值和热顺式到反式异构化的速率与哈米特常数相关。在半经验分子轨道计算的帮助下讨论了这些结果，并与先前公布的相关化合物数据进行了比较。