2-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-2-methylpropane-1,3-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-2-methylpropane-1,3-diol
• 英文别名: 2-(((Tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2-methylpropane-1,3-diol；2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-methylpropane-1,3-diol
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃Si
• 分子量: 358.553
• InChiKey: IZDLGVMNQRVPQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-2-methylpropane-1,3-diol 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-甲基-3-羟甲基氧杂环丁烷
  参考文献：
  名称：

  一种新型且多功能的3-取代氧杂环丁-3-基甲基醇的合成

  摘要：

  我们已经开发出了一种新颖的途径，可以从容易获得的丙二酸酯开始有效合成药学上重要的3-取代的氧杂环丁-3-基甲醇。该合成利用了丙二酸的化学多样性，并允许使用一系列的氧杂环丁烷，这证明了该方法的多功能性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.06.024
• 作为产物：
  描述：

  丙戊酸杂质7 在 咪唑 、 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-2-methylpropane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  一种新型且多功能的3-取代氧杂环丁-3-基甲基醇的合成

  摘要：

  我们已经开发出了一种新颖的途径，可以从容易获得的丙二酸酯开始有效合成药学上重要的3-取代的氧杂环丁-3-基甲醇。该合成利用了丙二酸的化学多样性，并允许使用一系列的氧杂环丁烷，这证明了该方法的多功能性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.06.024

文献信息

• Stereoarrays with an All-Carbon Quaternary Center: Diastereoselective Desymmetrization of Prochiral Malonaldehydes
  作者：Bruno Linclau、Elena Cini、Catherine S. Oakes、Solen Josse、Mark Light、Victoria Ironmonger

  DOI：10.1002/anie.201107370

  日期：2012.1.27

  The MgBr2 chelation of prochiral malonaldehydes allows diastereoselective monoaddition reactions with allyl stannane nucleophiles (see scheme; PG=protecting group, TBDMS=tert‐butyldiphenylmethylsilyl, Tr=trityl). In the same pot, addition of a second nucleophile proceeds in high diastereoselectivity to generate nonsymmetric products with up to five contiguous stereogenic centers, including a chiral all‐carbon

  通过螯合驯化：前手性丙二醛的MgBr 2螯合使烯丙基锡烷亲核试剂具有非对映选择性单加成反应（参见方案； PG =保护基，TBDMS =叔丁基二苯基甲基甲硅烷基，Tr =三苯甲基）。在同一个锅中，第二个亲核试剂的添加会以非对映异构体的高选择性进行，以生成具有多达五个连续立体中心（包括手性全碳四元中心）的非对称产物。
• Full and partial differentiation of tris-1,1,1-(hydroxymethyl)ethane via direct and indirect methodology
  作者：Philip Clarke、Martin J Jeffery、A.James Boydell、Sally Whiting、Bruno Linclau

  DOI：10.1016/j.tet.2004.02.056

  日期：2004.4

  Tris-1,1,1-(hydroxymethyl)ethane 1 was converted to a series of mono- and disubstituted derivatives. An indirect protocol for the differentiation of the alcohol groups was employed for the synthesis of partially and fully differentiated 1 containing a protected aldehyde unit. Complete differentiation of the alcohol groups was also achieved using a direct strategy (two steps from 1). The first synthesis of 1,3-dialclehydes derived from 1 is reported in two steps. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.