N-(2-tert-butylphenyl)naphthalene-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(2-tert-butylphenyl)naphthalene-2-carboxamide
• 化学式: C₂₁H₂₁NO
• 分子量: 303.404
• InChiKey: RGDZJNBKFWSOOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)methyl)acrylate 、 N-(2-tert-butylphenyl)naphthalene-2-carboxamide 在 (DHQ)₂Pyr 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 以81.818%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  轴向手性苯胺与非手性 Morita-Baylis-Hillman 碳酸盐的阻旋选择性有机催化不对称烯丙基烷基化反应

  摘要：

  报道了一种通过使用双金鸡纳生物碱催化剂与非手性 Morita-Baylis-Hillman 碳酸酯的不对称烯丙基烷基化反应获得轴向手性苯胺的高效方法。通过阻变选择性方法，以非常好的收率、中等至极好的顺式：反式比率生成了范围广泛的具有不同酰基的轴向手性苯胺产物，例如取代的苯基、萘基、烷基、烯基、苯乙烯基和苄基，以及良好的对映选择性。该反应可以放大，并且轴向手性苯胺的合成效用通过转化得到了证明。此外，引入线性自由能关系分析来研究反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b06014