2-ethoxyl-4-(pyridin-3-yl)-6-[(3'β,17'β)-3'-(hydroxyl) androst-5'-en-17'-yl]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-ethoxyl-4-(pyridin-3-yl)-6-[(3'β,17'β)-3'-(hydroxyl) androst-5'-en-17'-yl]pyridine
• 英文别名: (3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-(6-ethoxy-4-pyridin-3-ylpyridin-2-yl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• 化学式: C₃₁H₄₀N₂O₂
• 分子量: 472.671
• InChiKey: UYGRHLXCMGKXKW-ZBWOKTDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  55.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxyl-4-(pyridin-3-yl)-6-[(3'β,17'β)-3'-(hydroxyl) androst-5'-en-17'-yl]pyridine 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-(6-ethoxy-4-pyridin-3-ylpyridin-2-yl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  新的甾体吡啶类化合物作为潜在的抗前列腺癌药物的合成及生物学评价

  摘要：

  通过基于基础的三组分反应合成了一系列新的甾族吡啶，并初步评估了它们对不同类型癌细胞系的抗增殖活性。SARs研究表明，与吡啶环相比，连接吡啶环4位的杂环具有更好的活性。在这些化合物中，最有效的化合物对所有测试的癌细胞均表现出良好的生长抑制作用，尤其是对于具有IC 50的PC-3细胞值为1.55μM。进一步的机理研究表明，最有效的化合物可能以浓度依赖的方式抑制PC-3细胞的集落形成，迁移和逃逸，并可能通过线粒体相关的凋亡途径诱导PC-3细胞凋亡。Caspase-3 / -9和PARP被激活，最终导致PC-3细胞凋亡。对于雄激素敏感（AR +）前列腺癌细胞系LNCaP，使用IC 50时，最有效的化合物的效力低于阿比特龙值分别为8.48和3.29μM。最有效的化合物可以用作开发具有改进的抗癌效力和选择性的新型甾族杂环的起点。合成的类固醇吡啶含有功能性-OEt和CN基团，可用于进一步修饰以构建类固醇文库。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.094
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 在 aluminum oxide 、 potassium fluoride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-ethoxyl-4-(pyridin-3-yl)-6-[(3'β,17'β)-3'-(hydroxyl) androst-5'-en-17'-yl]pyridine 、 2-ethoxyl-3-cyano-4-(pyridine-3-yl)-6-[(3'β,17'β)-3'-(hydroxyl)androst-5'-en-17'-yl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  新的甾体吡啶类化合物作为潜在的抗前列腺癌药物的合成及生物学评价

  摘要：

  通过基于基础的三组分反应合成了一系列新的甾族吡啶，并初步评估了它们对不同类型癌细胞系的抗增殖活性。SARs研究表明，与吡啶环相比，连接吡啶环4位的杂环具有更好的活性。在这些化合物中，最有效的化合物对所有测试的癌细胞均表现出良好的生长抑制作用，尤其是对于具有IC 50的PC-3细胞值为1.55μM。进一步的机理研究表明，最有效的化合物可能以浓度依赖的方式抑制PC-3细胞的集落形成，迁移和逃逸，并可能通过线粒体相关的凋亡途径诱导PC-3细胞凋亡。Caspase-3 / -9和PARP被激活，最终导致PC-3细胞凋亡。对于雄激素敏感（AR +）前列腺癌细胞系LNCaP，使用IC 50时，最有效的化合物的效力低于阿比特龙值分别为8.48和3.29μM。最有效的化合物可以用作开发具有改进的抗癌效力和选择性的新型甾族杂环的起点。合成的类固醇吡啶含有功能性-OEt和CN基团，可用于进一步修饰以构建类固醇文库。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.094

文献信息

• 甾体吡啶类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN107722101A

  公开（公告）日：2018-02-23

  本发明属于药物化学领域，公开了甾体吡啶类衍生物，其制备方法及其应用。该类化合物如式I、、、Ⅳ所示，体外抗肿瘤活性实验表明，该类化合物具有广谱的抗肿瘤活性，对多种人癌细胞如 EC‑109、MGC‑803、PC‑3 等具有良好地抑制作用；适用于抗肿瘤先导化合物的研究或制备新型抗肿瘤药物。其合成方法简便，适合工业化生产。。
• Synthesis and biological evaluation of new steroidal pyridines as potential anti-prostate cancer agents
  作者：Yun-Kai Shi、Bo Wang、Xiao-Li Shi、Yuan-Di Zhao、Bin Yu、Hong-Min Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.094

  日期：2018.2

  A series of new steroidal pyridines have been synthesized through the based-promoted three-component reaction and preliminarily evaluated for their antiproliferative activity against different types of cancer cell lines. SARs studies showed that the heterocyclic rings attached to the 4-position of the pyridine ring were preferred over the phenyl rings for the activity. Among these compounds, the most

  通过基于基础的三组分反应合成了一系列新的甾族吡啶，并初步评估了它们对不同类型癌细胞系的抗增殖活性。SARs研究表明，与吡啶环相比，连接吡啶环4位的杂环具有更好的活性。在这些化合物中，最有效的化合物对所有测试的癌细胞均表现出良好的生长抑制作用，尤其是对于具有IC 50的PC-3细胞值为1.55μM。进一步的机理研究表明，最有效的化合物可能以浓度依赖的方式抑制PC-3细胞的集落形成，迁移和逃逸，并可能通过线粒体相关的凋亡途径诱导PC-3细胞凋亡。Caspase-3 / -9和PARP被激活，最终导致PC-3细胞凋亡。对于雄激素敏感（AR +）前列腺癌细胞系LNCaP，使用IC 50时，最有效的化合物的效力低于阿比特龙值分别为8.48和3.29μM。最有效的化合物可以用作开发具有改进的抗癌效力和选择性的新型甾族杂环的起点。合成的类固醇吡啶含有功能性-OEt和CN基团，可用于进一步修饰以构建类固醇文库。