all-syn-5-(4-bromophenyl)-tetrahydro-3,6-diphenyl-5H-pyrazolo[1,2-a]pyridazine-1,8-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: all-syn-5-(4-bromophenyl)-tetrahydro-3,6-diphenyl-5H-pyrazolo[1,2-a]pyridazine-1,8-dione
• 英文别名: (3R,5S,6S)-5-(4-bromophenyl)-3,6-diphenyl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-pyrazolo[1,2-a]pyridazine-1,8-dione
• 化学式: C₂₅H₂₁BrN₂O₂
• 分子量: 461.358
• InChiKey: RVLXGTXQNSVHMT-SGIRGMQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 2-(4-bromobenzylidene)-5-oxo-3-phenylpyrazolidin-2-ium-1-ide 在 N-mesityl-N-methylbenzimidazolium iodide 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到all-syn-5-(4-bromophenyl)-tetrahydro-3,6-diphenyl-5H-pyrazolo[1,2-a]pyridazine-1,8-dione
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化烯醛和偶氮甲碱亚胺的高立体选择性形式[3 + 3]环加成反应

  摘要：

  衍生自 N-甲基苯并咪唑鎓盐的 N-杂环卡宾是从 α,β-不饱和醛生成均烯醇化物的有效催化剂。亲核中间体加成到偶氮甲碱亚胺上，所得活性羰基单元经历分子内酰化事件。这种由 NHC 催化的 α,β-不饱和醛和偶氮甲碱亚胺之间的正式 [3 + 3] 环加成反应可以得到具有高非对映选择性 (>20:1) 的取代哒嗪酮，收率良好至极好。NHC 催化的反应可容纳芳香族和烷基 α,β-不饱和醛和各种芳香族偶氮甲亚胺。在加入醇或胺后，哒嗪酮可以进行选择性六元环开环，得到酯和酰胺。

  DOI：

  10.1021/ja0709167