(4R,1'S,2'R)-4-(1',2'-diphenyl-2'-trifluoroacetamido-1'-ethoxy)-4-methyl-1-heptene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (4R,1'S,2'R)-4-(1',2'-diphenyl-2'-trifluoroacetamido-1'-ethoxy)-4-methyl-1-heptene
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-[(1R,2S)-2-[(4R)-4-methylhept-1-en-4-yl]oxy-1,2-diphenylethyl]acetamide
• 化学式: C₂₄H₂₈F₃NO₂
• 分子量: 419.487
• InChiKey: JGNCKMCAXFSDQW-GIWBLDEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-戊酮 、 N-((1R,2S)-1,2-Diphenyl-2-trimethylsilanyloxy-ethyl)-2,2,2-trifluoro-acetamide 、 烯丙基三甲基硅烷 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以57%的产率得到(4R,1'S,2'R)-4-(1',2'-diphenyl-2'-trifluoroacetamido-1'-ethoxy)-4-methyl-1-heptene
  参考文献：
  名称：

  在手性 2-氨基醇衍生物存在下烷基甲基酮的高度选择性烯丙基化

  摘要：

  描述了在手性 2-氨基醇衍生物 2a-p 存在下，通过与烯丙基硅烷 3 和催化量的 TfOH 反应，烷基甲基酮 1a-f 的面部选择性烯丙基化，得到叔均烯丙基醚 8a-o 和 9a-e . 最好的结果是用 2-氨基醇衍生物 2p 获得的，即使对于乙基甲基酮的烯丙基化，它也提供 18:1 的立体选择性。在氨基醇部分的C-1处含有苯基的醚8和9可以通过在液氨中用钠或锂还原而裂解得到相应的高烯丙醇5。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199808)1998:8<1639::aid-ejoc1639>3.0.co;2-w

文献信息

• Highly Selective Allylation of Alkyl Methyl Ketones in the Presence of Chiral 2-Amino Alcohol Derivatives
  作者：Lutz F. Tietze、Christoph Wegner、Christian Wulff

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199808)1998:8<1639::aid-ejoc1639>3.0.co;2-w

  日期：1998.8

  2-amino alcohol derivatives 2a–p by reaction with allylsilane 3 and a catalytic amount of TfOH to give the tertiary homoallylic ethers 8a–o and 9a–e is described. The best results were obtained with the 2-amino alcohol derivative 2p which affords a stereoselectivity of 18:1 even for the allylation of ethyl methyl ketone. The ethers 8 and 9, which contain a phenyl group at C-1 of the amino alcohol moiety

  描述了在手性 2-氨基醇衍生物 2a-p 存在下，通过与烯丙基硅烷 3 和催化量的 TfOH 反应，烷基甲基酮 1a-f 的面部选择性烯丙基化，得到叔均烯丙基醚 8a-o 和 9a-e . 最好的结果是用 2-氨基醇衍生物 2p 获得的，即使对于乙基甲基酮的烯丙基化，它也提供 18:1 的立体选择性。在氨基醇部分的C-1处含有苯基的醚8和9可以通过在液氨中用钠或锂还原而裂解得到相应的高烯丙醇5。