1-(isochroman-1-yl)pentan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-(isochroman-1-yl)pentan-2-one
• 英文别名: 1-(3,4-dihydro-1H-isochromen-1-yl)pentan-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: QSPYEMKPGCJXFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异色满 、 3-oxocaproic acid 在 2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidinium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以61%的产率得到1-(isochroman-1-yl)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-酮酸在氧化条件下与异色满素的脱羧烷基化

  摘要：

  在氧化条件下，β-酮酸与异色团发生了前所未有的脱羧烷基化反应。在2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧代铵六氟磷酸酯的存在下，一系列β-酮酸能顺利地与异色团进行脱羧烷基化反应，从而以适中至优异的产率提供结构多样的1-酰基甲基异色烷，并具有极高的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200994

文献信息

• Catalyzed Selective Direct α- and γ-Alkylation of Aldehydes with Cyclic Benzyl Ethers by Using T+BF4− in the Presence of an Inexpensive Organic Acid or Anhydride
  作者：Heinrich Richter、Renate Rohlmann、Olga García Mancheño

  DOI：10.1002/chem.201101786

  日期：2011.10.4

  The cross dehydrogenative coupling (CDC) of cyclic benzyl ethers with aliphatic and α,β‐unsaturated aldehydes has been developed. The mild reaction conditions, in which an N‐oxoammonium salt derived from TEMPO (2,2,6,6‐tetramethyl‐1‐piperidinoxyl) is employed as the oxidant in combination with a Cu catalyst, allow the use of relatively redox‐unstable aldehydes under oxidative CDC conditions. The addition

  已开发出环状苄基醚与脂族和α，β-不饱和醛的交叉脱氢偶联（CDC）。在温和的反应条件下，将来自TEMPO的N-氧铵盐（2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧基）与Cu催化剂一起使用作为氧化剂，允许使用相对氧化还原不稳定的在氧化CDC条件下生成醛。加入催化量的三氟乙酸（TFA）或Ac 2O促进反应并增加效率和选择性。与使用脂肪族醛获得的预期的α-烷基化相反，α，β-不饱和醛优先导致更具挑战性的γ-烷基化产物。通过合成异铬烷衍生的生物活性化合物（如多巴胺拮抗剂sonepiprazole）证明了开发的方法的实用性。
• DDQ-Mediated Direct Cross-Dehydrogenative-Coupling (CDC) between Benzyl Ethers and Simple Ketones
  作者：Yuhua Zhang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/ja060050p

  日期：2006.4.5

  A direct Cross-Dehydrogenative-Coupling (CDC) between benzyl ethers and simple ketones was developed without using any metal catalyst. By using DDQ, various benzyl ethers and simples ketones were coupled together directly to form beta-alkoxyl ketones efficiently. A mechanism in which the DDQ serves the double roles of an oxidizing agent and an organomediator was proposed.
• Decarboxylative Alkylation of<i>β</i>-Keto Acids with Isochromans under Oxidative Conditions
  作者：Yan Chen、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/cjoc.201200994

  日期：2013.1

  An unprecedented decarboxylative alkylation reaction of β‐keto acids with isochromans has been developed under oxidative conditions. A range of β‐keto acids smoothly undergo decarboxylative alkylation with isochromans in the presence of 2,2,6,6‐tetramethylpiperdine‐1‐oxoammonium hexafluorophosphate to give structurally diverse 1‐acylmethylisochromans in moderate to excellent yields with extremely high

  在氧化条件下，β-酮酸与异色团发生了前所未有的脱羧烷基化反应。在2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧代铵六氟磷酸酯的存在下，一系列β-酮酸能顺利地与异色团进行脱羧烷基化反应，从而以适中至优异的产率提供结构多样的1-酰基甲基异色烷，并具有极高的区域选择性。