(R)-2-allylpiperidine hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (R)-2-allylpiperidine hydrochloride
• 英文别名: (2R)-2-prop-2-enylpiperidine;hydrochloride
• 化学式: C₈H₁₅N*ClH
• 分子量: 161.675
• InChiKey: XLYYDRWNVMFCFS-QRPNPIFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-allylpiperidine hydrochloride 在 palladium dihydroxide 氢气 、 氧气 、 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 pelletierine
  参考文献：
  名称：

  新的不对称进入2-取代的哌啶。（+）-可可碱，（-）-可乐碱，（+）-δ-可可碱和（+）-哌啶氢吡啶的简明合成

  摘要：

  涉及5-己烯基叠氮化物1的Sharpless不对称二羟基化（AD）和分子内氨基环化作为关键步骤的2取代哌啶的新不对称路线及其在四个哌啶生物碱（+）-coniine 2的不对称合成中的应用，（-呈现了）-Peltierine 3，（+）-δ-可卡因4和（+）-epidihydropinidine 5。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00395-3
• 作为产物：
  描述：

  (2R,RS)-2-allyl-(N-tert-butylsulfinyl)piperidine 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(R)-2-allylpiperidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  直接访问对映体富集的2-烯丙基哌啶：在生物碱合成中的应用

  摘要：

  的有效立体控制准备（2 - [R ，- [R小号）-2-烯丙基- （ñ -叔丁基亚）哌啶及其对映体中详述。该序列仅需使用一柱色谱进行两次合成操作，即可轻松按比例放大。这些手性结构单元的多功能性以某些天然和非天然生物碱的全部或正式合成为例。

  DOI：

  10.1021/jo202211u

文献信息

• A new asymmetric entry to 2-substituted piperidines. A concise synthesis of (+)-coniine, (−)-pelletierine, (+)-δ-coniceine, and (+)-epidihydropinidine
  作者：Hiroki Takahata、Minoru Kubota、Seiki Takahashi、Takefumi Momose

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00395-3

  日期：1996.10

  A new asymmetric route to 2-substituted piperidines involving the Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) of 5-hexenylazide 1 and an intramolecular aminocyclization as crucial steps and its application to the asymmetric synthesis of four piperidine alkaloids, (+)-coniine 2, (−)-pelletierine 3, (+)-δ-coniceine 4, and (+)-epidihydropinidine 5 is presented.

  涉及5-己烯基叠氮化物1的Sharpless不对称二羟基化（AD）和分子内氨基环化作为关键步骤的2取代哌啶的新不对称路线及其在四个哌啶生物碱（+）-coniine 2的不对称合成中的应用，（-呈现了）-Peltierine 3，（+）-δ-可卡因4和（+）-epidihydropinidine 5。
• Straightforward Access to Enantioenriched 2-Allylpiperidine: Application to the Synthesis of Alkaloids
  作者：Irene Bosque、José C. González-Gómez、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1021/jo202211u

  日期：2012.1.6

  requires only two synthetic operations with one-column chromatography and is readily scaled up. The versatility of these chiral building blocks was exemplified by the total or formal synthesis of some natural and unnatural alkaloids.

  的有效立体控制准备（2 - [R ，- [R小号）-2-烯丙基- （ñ -叔丁基亚）哌啶及其对映体中详述。该序列仅需使用一柱色谱进行两次合成操作，即可轻松按比例放大。这些手性结构单元的多功能性以某些天然和非天然生物碱的全部或正式合成为例。