ethyl 4-methyl-2-(4-oxo-4H-chromene-2-carboxamido)thiazole-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 4-methyl-2-(4-oxo-4H-chromene-2-carboxamido)thiazole-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-methyl-2-{[(4-oxo-4H-chromen-2-yl)carbonyl]amino}-1,3-thiazole-5-carboxylate；ethyl 4-methyl-2-[(4-oxochromene-2-carbonyl)amino]-1,3-thiazole-5-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₅S
• mdl: MFCD02072990
• 分子量: 358.375
• InChiKey: QBAGUAGQWQAHAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  色酮-2-甲酸 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 ethyl 4-methyl-2-(4-oxo-4H-chromene-2-carboxamido)thiazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型 4-oxo-N-(取代-噻唑-2-基)-4H-色烯-2-甲酰胺作为潜在腺苷受体配体的合成和表征

  摘要：

  摘要 Chromones 是 4H-benzopyran-4-one 杂环，由于其有趣的生物活性已被深入研究。长期以来，基于噻唑的化合物已作为抗微生物剂、抗病毒剂和抗真菌剂用于治疗，但在过去的几十年中，它们被确定为腺苷受体的有效和选择性配体。为了继续我们与药理学上重要的杂环化合物的合成相关的项目，已经设计了一系列新的色酮-噻唑杂化物作为人类腺苷受体的潜在配体。在这种情况下，新的 4-oxo-N-(取代-噻唑-2-基)-4H-色烯-2-甲酰胺通过两种不同的酰胺化方法从色酮-2-羧酸合成。不同合成方法的发展提供了在不同反应条件下工作的可能性，即传统加热和/或微波辐射。化合物的结构已在核磁共振和质谱和 X 射线晶体学的基础上确定。已获得与色酮-噻唑杂化物的分子几何形状和构象有关的相关数据，这对于理解配体-受体结合至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2015.02.009

文献信息

• Navigating in chromone chemical space: discovery of novel and distinct A₃adenosine receptor ligands
  作者：F. Cagide、A. Gaspar、J. Reis、D. Chavarria、S. Vilar、G. Hripcsak、E. Uriarte、S. Kachler、K. N. Klotz、F. Borges

  DOI：10.1039/c5ra14988f

  日期：——

  One of the major hurdles in the development of effective drugs targeting GPCRs is finding ligands selective for a specific receptor subtype. Here we describe a potent and selective hormone-basedhA₃AR ligand (K_iof 167 nM) with a remarkable selectivity.

  在开发针对GPCRs的有效药物时面临的主要障碍之一是找到特定受体亚型的选择性配体。在这里，我们描述了一种具有显著选择性的强效和选择性基于激素的hA3AR配体（Ki值为167 nM）。
• Synthesis and characterisation of new 4-oxo-N-(substituted-thiazol-2-yl)-4H-chromene-2-carboxamides as potential adenosine receptor ligands
  作者：Fernando Cagide、Fernanda Borges、Ligia R. Gomes、John Nicolson Low

  DOI：10.1016/j.molstruc.2015.02.009

  日期：2015.6

  the past decades, they have been identified as potent and selective ligands for adenosine receptor. In continuation of our project related to the syntheses of pharmacologically important heterocycles, a new series of chromone–thiazole hybrids have been designed as potential ligands for human adenosine receptors. In this context, new 4-oxo-N-(substituted-thiazol-2-yl)-4H-chromene-2-carboxamides were

  摘要 Chromones 是 4H-benzopyran-4-one 杂环，由于其有趣的生物活性已被深入研究。长期以来，基于噻唑的化合物已作为抗微生物剂、抗病毒剂和抗真菌剂用于治疗，但在过去的几十年中，它们被确定为腺苷受体的有效和选择性配体。为了继续我们与药理学上重要的杂环化合物的合成相关的项目，已经设计了一系列新的色酮-噻唑杂化物作为人类腺苷受体的潜在配体。在这种情况下，新的 4-oxo-N-(取代-噻唑-2-基)-4H-色烯-2-甲酰胺通过两种不同的酰胺化方法从色酮-2-羧酸合成。不同合成方法的发展提供了在不同反应条件下工作的可能性，即传统加热和/或微波辐射。化合物的结构已在核磁共振和质谱和 X 射线晶体学的基础上确定。已获得与色酮-噻唑杂化物的分子几何形状和构象有关的相关数据，这对于理解配体-受体结合至关重要。