(S)-N-tert-butoxycarbonyl-4-hydroxypiperidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (S)-N-tert-butoxycarbonyl-4-hydroxypiperidin-2-one
• 英文别名: N-tert-butoxycarbonyl-4-hydroxypiperidin-2-one；(S)-tert-Butyl 4-hydroxy-2-oxopiperidine-1-carboxylate；tert-butyl (4S)-4-hydroxy-2-oxopiperidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄
• 分子量: 215.249
• InChiKey: KCUXWAQHQHPYFT-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-2-哌啶酮 在 葡萄糖 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以14 mmol的产率得到(R)-N-tert-butoxycarbonyl-4-hydroxypiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  表达鞘氨醇单胞菌属（Sphingomonas Sp。）的P450吡喃单加氧酶的重组大肠杆菌的区域和立体选择性生物羟基化。HXN-200

  摘要：

  表达Sphingomonas sp。的P450吡啶单加氧酶的重组大肠杆菌。HXN-200被开发为区域和立体选择性羟基化的有用生物催化剂，没有副反应且易于细胞生长。静息大肠杆菌细胞显示的活性4.1 U /克CDW和9.9 U /克CDW为羟基化Ñ -benzylpyrrolidin -2-酮1和Ñ -benzyloxycarbonylpyrrolidine 3分别是作为活性作为宽型菌株。的Biohydroxylation Ñ -benzylpyrrolidin -2-酮1与静止细胞得到（小号） - ñ-99％ee和10.8 mM中的-苄基-4-羟基吡咯烷酮-2-酮2，与野生型菌株相比，产物浓度增加了2.6倍。的Biohydroxylation ñ -叔-butoxycarbonylpiperidin -2-酮5，Ñ苄基哌啶7和ñ -叔-butoxycarbonylazetidine 9与大肠

  DOI：

  10.1002/adsc.201000266

文献信息

• Regio- and stereoselective hydroxylation of N-substituted piperidin-2-ones with Sphingomonas sp. HXN-200
  作者：Dongliang Chang、Hans-Jürgen Feiten、Bernard Witholt、Zhi Li

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00534-7

  日期：2002.10

  High activity, excellent regioselectivity, and opposite enantioselectivity were achieved in the hydroxylation of N-benzyl- and N-tert-butoxycarbonylpiperidin-2-one with Sphingomonas sp. HXN-200. High yield preparations of 4-hydroxypiperidin-2-ones were demonstrated in a bioreactor and in a shaking flask by use of the frozen/thawed cells as biocatalyst. The absolute configuration for the bioproducts was established. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.