(S)-(–)-2-(naphthalen-2-yl)piperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-(–)-2-(naphthalen-2-yl)piperidine
• 英文别名: (S)-2-(Naphthalen-2-yl)piperidine；(2S)-2-naphthalen-2-ylpiperidine
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• mdl: MFCD02663668
• 分子量: 211.307
• InChiKey: KIKVKRHNBPMOMC-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-2-哌啶酮 在 1,3-Bis[(1R)-1-(1-naphthalenyl)ethyl]-2,3-dihydro-1H-1,3,2-diazaphosphol-2-yl trifluoromethanesulfonate 、 三氟乙酸 、 频那醇硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-(–)-2-(naphthalen-2-yl)piperidine 、 (R)-(+)-2-(naphthalen-2-yl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  鏻离子催化的对映选择性亚胺还原

  摘要：

  报道了鏻阳离子在不对称催化中的首次应用。二氮杂磷鎓三氟甲磺酸盐由市售材料以多克规模分两步或三步制备，催化对映体比例高达 97:3 的环状亚胺的硼氢化或硅氢化。催化剂负载量低至 0.2 摩尔百分比。使用该方法制备了 22 种芳基/杂芳基吡咯烷和哌啶。使用这些系统可以还原含有可以挑战过渡金属催化剂的官能团（如噻吩或吡啶环）的亚胺。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07293

文献信息

• Enantioselective Imine Reduction Catalyzed by Phosphenium Ions
  作者：Travis Lundrigan、Erin N. Welsh、Toren Hynes、Chieh-Hung Tien、Matt R. Adams、Kayelani R. Roy、Katherine N. Robertson、Alexander W. H. Speed

  DOI：10.1021/jacs.9b07293

  日期：2019.9.11

  The first use of phosphenium cations in asymmetric catalysis is reported. A diazaphosphenium triflate, prepared in two or three steps on a multi-gram scale from commercially available materials catalyzes the hydroboration or hydrosilation of cyclic imines with enantiomeric ratios of up to 97:3. Catalyst loadings are as low as 0.2 mole percent. Twenty-two aryl/heteroaryl pyrrolidines and piperidines

  报道了鏻阳离子在不对称催化中的首次应用。二氮杂磷鎓三氟甲磺酸盐由市售材料以多克规模分两步或三步制备，催化对映体比例高达 97:3 的环状亚胺的硼氢化或硅氢化。催化剂负载量低至 0.2 摩尔百分比。使用该方法制备了 22 种芳基/杂芳基吡咯烷和哌啶。使用这些系统可以还原含有可以挑战过渡金属催化剂的官能团（如噻吩或吡啶环）的亚胺。