N-(2-naphthyl)-7-azaindole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(2-naphthyl)-7-azaindole
• 英文别名: 1-Naphthalen-2-ylpyrrolo[2,3-b]pyridine
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂
• 分子量: 244.296
• InChiKey: YEHPKWZEZJVFBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 N-(2-naphthyl)-7-azaindole 在 Cp*Rh(CH₃CN)3(SbF₆)2 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到(E)-1-(3-styrylnaphthalen-2-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  铑催化的7-氮杂吲哚的选择性氧化偶联

  摘要：

  通过使用7-氮杂吲哚作为指导基团，已经开发出了有效的铑（III）催化的C–H活化。当烯烃或炔烃作为C–H偶合伙伴时，已经选择性地以中等至极好的收率选择性地形成了各种烯烃化的7-氮杂吲哚衍生物和N-萘唑衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.092
• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂吲哚 、 2-碘萘 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 trans-1,2-Diaminocyclohexane 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 N-(2-naphthyl)-7-azaindole
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化的N-苯基取代基与噻吩的交叉脱氢偶联

  摘要：

  通过铑 (III) 催化的N -phenyl-7-azaindole 框架、噻吩的交叉脱氢偶联，已成功合成了各种新型 7-azaindole衍生物。反应非常简单，表现出高原子经济性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300294

文献信息

• Access to π-conjugated azaindole derivatives via rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed cascade reaction of azaindoles and diazo compounds
  作者：Chen-Fei Liu、Guo-Tai Zhang、Jun-Shu Sun、Lin Dong

  DOI：10.1039/c7ob00059f

  日期：——

  Diazo compounds play an important role as a coupling partner in the synthesis of unique π-conjugated 7-azaindole derivatives via rhodium(III)-catalyzed double C–H activation/cyclization.

  重氮化合物在通过铑（III）催化的双C–H活化/环化反应合成独特的π-共轭7-氮杂吲哚衍生物中，扮演着重要的偶合伴侣的角色。
• A unique annulation of 7-azaindoles with alkenyl esters to produce π-conjugated 7-azaindole derivatives
  作者：Shuai-Shuai Li、Chen-Fei Liu、Ying-Qi Xia、Wei-Huan Li、Guo-Tai Zhang、Xiao-Mei Zhang、Lin Dong

  DOI：10.1039/c6ob00730a

  日期：——

  Rhodium(III)-catalyzed N-directed ortho C–H activation and subsequent roll-over C–H activation represents an important strategy to synthesize fused polycyclic compounds. Herein, the novel methodology broadens the scope of the coupling partner to alkenes, which working smoothly with 7-azaindoles has been proven to be an efficient and atom-economical strategy to access complex π-conjugated 7-azaindole

  铑（III）催化的N定向邻位C–H活化和随后的C–H翻转活化是合成稠合多环化合物的重要策略。在本文中，该新方法将偶联伙伴的范围拓宽至烯烃，已证明与7-氮杂吲哚平稳地工作是访问复杂的π-共轭7-氮杂吲哚衍生物的有效且原子经济的策略。
• Rhodium(III)-catalyzed Mono- and Dialkenylation of <i>N</i>-Phenyl-7-azaindoles via Regioselective C–H Bond Cleavage
  作者：Ryosuke Morioka、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1246/cl.160234

  日期：2016.6.5

  Rhodium-catalyzed regioselective mono- and dialkenylation reactions of N-phenyl-7-azaindoles with alkenes proceed efficiently under rhodium(III) catalysis. The one-pot synthesis of unsymmetrically dialkenylated benzene derivative can also be achieved. Some of the alkenylated products exhibit solid-state fluorescence.

  在铑(III)催化下，N-苯基-7-氮杂吲哚与烯烃的区域选择性单烯丙基化和二烯丙基化反应得以高效进行。此外，还可以实现非对称二烯丙基苯衍生物的一锅合成。一些烯化产物显示出固态荧光。
• Cobalt(III)-Catalyzed C–H Amidation of 7-Azaindoles with Dioxazolones: Synthesis of 7-Azaindole Amidated Derivatives
  作者：Jun-Shu Sun、Man Liu、Jing Zhang、Lin Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01354

  日期：2018.9.7

  An efficient cobalt-catalyzed C–H amidation of 7-azaindoles was developed by using dioxazolones as the amidating reagent. A wide scope of substituted 7-azaindoles, even N-vinly groups, is suitable for the reaction, generating 7-azaindoles derivatives with potential properties up to 91% yield under straightforward and strong applicable reaction conditions.

  通过使用重氮唑酮作为酰胺化试剂，开发了一种高效的钴催化的7-氮杂吲哚的CH酰胺化反应。各种各样的取代的7-氮杂吲哚，甚至是N-乙烯基均适用于该反应，在直接而强大的适用反应条件下，生成具有高达91％收率的潜在性质的7-氮杂吲哚衍生物。
• Rhodium-Catalyzed Tandem Annulation Reactions of 7-Azaindoles with Electron-Deficient Olefins<i>via</i>Double CH Activation
  作者：Shuai-Shuai Li、Hui Lin、Chen-Fei Liu、Ying-Qi Xia、Xiao-Mei Zhang、Lin Dong

  DOI：10.1002/adsc.201600112

  日期：2016.5.19

  Rhodium‐catalyzed tandem annulation reactions via olefination and subsequent intramolecular C‐Michael‐type cyclization represent an efficient approach for the direct construction of CC bonds. The simple and atom‐economic strategy produces various alkylation derivatives of 7‐azaindole with a quaternary carbon center from 7‐azaindoles and olefins.

  铑通过烯化反应和随后的分子内C-Michael型环化反应进行串联环化反应是直接构建CC键的有效方法。简单而原子经济的策略可从7-氮杂吲哚和烯烃中生成具有季碳中心的7-氮杂吲哚的各种烷基化衍生物。