二甲基(萘-2-氧基)(苯基)硅烷 | 1341212-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 二甲基(萘-2-氧基)(苯基)硅烷
• 英文名称: Dimethyl-naphthalen-2-yloxy-phenylsilane
• 英文别名: dimethyl-naphthalen-2-yloxy-phenylsilane
• CAS: 1341212-93-8
• 化学式: C₁₈H₁₈OSi
• 分子量: 278.426
• InChiKey: FXVQCPZTXNYJOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基(萘-2-氧基)(苯基)硅烷 、 苯基溴化镁 在 二氯化双(三环己基膦)镍(II) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到2-苯基萘
  参考文献：
  名称：

  Cross-coupling of Aryl/Alkenyl Silyl Ethers with Grignard Reagents through Nickel-catalyzed C–O Bond Activation

  摘要：

  C–O 激活及其应用引起了广泛关注，因为以氧为基础的亲电试剂易于获得、毒性较低，并且对环境更友好。本文系统地展示了基于硅氧芳烃/烯烃的镍催化 Kumada–Tamao–Corriu 交联反应的结果，为有机合成提供了一种新的硅保护/C–C 键形成序列策略。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.1001
• 作为产物：
  描述：

  Silane, diethyldi(2-naphthoxy)- 在 二氯化双(三环己基膦)镍(II) 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 二甲基(萘-2-氧基)(苯基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  Cross-coupling of Aryl/Alkenyl Silyl Ethers with Grignard Reagents through Nickel-catalyzed C–O Bond Activation

  摘要：

  C–O 激活及其应用引起了广泛关注，因为以氧为基础的亲电试剂易于获得、毒性较低，并且对环境更友好。本文系统地展示了基于硅氧芳烃/烯烃的镍催化 Kumada–Tamao–Corriu 交联反应的结果，为有机合成提供了一种新的硅保护/C–C 键形成序列策略。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.1001

文献信息

• Cross-Coupling of Organolithium with Ethers or Aryl Ammonium Salts by C−O or C−N Bond Cleavage
  作者：Ze-Kun Yang、Dong-Yu Wang、Hiroki Minami、Hiroyuki Ogawa、Takashi Ozaki、Tatsuo Saito、Kazunori Miyamoto、Chao Wang、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1002/chem.201603436

  日期：2016.10.24

  and/or alkyllithium species reacted smoothly with aryl and/or benzyl ethers with cleavage of the inert C−O bond to afford cross‐coupled products, catalyzed by commercially available [Ni(cod)2] (cod=1,5‐cyclooctadiene) catalysts with N‐heterocyclic carbene (NHC) ligands. Furthermore, the coupling reaction between the aryllithium compounds and aryl ammonium salts proceeded under mild conditions with C−N

  各种芳基，链烯基和/或烷基锂物种与芳基和/或苄基醚平稳反应，并通过惰性C-O键裂解，得到可商购的[Ni（cod）2 ]催化的交叉偶联产物（cod带有N-杂环卡宾（NHC）配体的= 1,5-环辛二烯）催化剂。此外，芳基锂化合物与芳基铵盐之间的偶联反应在[Pd（PPh 3）2 Cl 2 ]催化剂存在下，在温和条件下进行C-N键断裂。这些方法可以在一锅中对具有C N和C O键的芳烃进行选择性顺序官能化。