1,2-di(4-methoxyphenyl)prop-2-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-di(4-methoxyphenyl)prop-2-ene
• 英文别名: 1-Methoxy-4-[2-(4-methoxyphenyl)prop-2-enyl]benzene；1-methoxy-4-[2-(4-methoxyphenyl)prop-2-enyl]benzene
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: JWAXELXHDJHYPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 、 2,3-二溴-1-丙烯 在 2H⁽¹⁺⁾*Cl₄Pd^(2-)*2H₃N 、 poly[N-isopropylacrylamide-co-diphenyl(4'-styryl)phosphine] 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到1,2-di(4-methoxyphenyl)prop-2-ene
  参考文献：
  名称：

  异构Suzuki-Miyaura反应的高活性催化剂：钯与非交联两亲聚合物的组装配合物。

  摘要：

  开发了由钯（（NH4）2PdCl4（1））和非交联两亲共聚物聚（N-异丙基丙烯酰胺-co-4-二苯基苯乙烯基膦）（2）制备的组装的不溶催化剂PdAS。已发现，PdAS在以下三个方面是铃木-宫浦反应的优良催化剂：（1）使用8 x 10（-7）到5 x 10（-4）摩尔当量的PdAS在偶联后有效地提供了偶联产物简单的后处理，营业额高达1,250,000。（2）催化剂可重复使用多次而不会损失催化活性。（3）PdAS在任何反应介质（即水或水性或无水有机溶剂）中均显示出良好的稳定性。对PdAS的分析研究表明2中的膦与钯配位形成PdCl2（PPh2Ar）2物种。

  DOI：

  10.1021/jo034354v

文献信息

• Tetraphosphine/palladium-catalyzed Heck reactions of aryl halides with disubstituted alkenes
  作者：Isabelle Kondolff、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.092

  日期：2003.11

  cyclopentane/[PdCl(C3H5)]2 efficiently catalyses the Heck reaction of disubstituted alkenes such as methyl crotonate, ethyl cinnamate, methyl methacrylate or α-methylstyrene with a variety of aryl halides. In the presence of 1,2-disubstituted alkenes the stereoselectivities of the reactions strongly depend on the substituents of the alkenes. Selectivities up to 97% in favor of E-isomers can be obtained

  顺式，顺式，顺式-1,2,3,4-四（二苯基膦甲基）环戊烷/ [PdCl（C 3 H 5）] 2有效催化巴豆酸甲酯，肉桂酸乙酯，甲基丙烯酸甲酯或α等二取代烯烃的Heck反应-甲基苯乙烯与各种芳基卤化物。在1，2-二取代的烯烃的存在下，反应的立体选择性强烈取决于烯烃的取代基。添加到巴豆酸甲酯中可以得到高达97％的选择性，有利于E-异构体。用1，1-二取代的烯烃获得甲基丙烯酸甲酯或α-甲基苯乙烯的产物混合物。
• Controlling Chemoselectivity in Vinyl and Allylic C−X Bond Activation with Palladium Catalysis:  A p<i>K</i>_a-Based Electronic Switch
  作者：Michael G. Organ、Elena A. Arvanitis、Craig E. Dixon、Jeremy T. Cooper

  DOI：10.1021/ja011508k

  日期：2002.2.1

  the same Pd catalyst can be used to effect allylic substitution or vinylic cross-coupling reactions selectively and interchangeably on polyfunctionalized olefin building blocks despite the differences in reaction mechanism. This was achieved by altering the pK(a) of the conjugate acid of the allylic leaving group while keeping the vinyl coupling partner constant. In the case of 2,3-dibromo-1-propene

  已经证明，尽管反应机理不同，但相同的 Pd 催化剂可用于在多官能化烯烃结构单元上选择性地和可互换地实现烯丙基取代或乙烯基交叉偶联反应。这是通过改变烯丙基离去基团共轭酸的 pK(a) 同时保持乙烯基偶联伙伴恒定来实现的。在 2,3-dibromo-1-propene 的情况下，Pd 催化的烯丙基电离与丙二酸亲核试剂在交叉偶联所需的 Suzuki 反应组分的存在下选择性和定量地进行。相反，2-溴-1-(4-乙基苯氧基)-2-丙烯的溴化物可以选择性地交叉偶联而不激活烯丙基苯氧基取代基。在这两个反应中，可以使用相同的催化剂来完成序列，这通常涉及加热作为促进第二个更不情愿的反应的触发因素。介绍了证明这种可互换催化序列价值的机理考虑以及合成应用。