ethyl (1R*,2R*,3R*)-4-cyano-1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrido<2,1-b>benzothiazole-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: ethyl (1R*,2R*,3R*)-4-cyano-1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrido<2,1-b>benzothiazole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl (1S,2S,3S)-4-cyano-1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrido[2,1-b][1,3]benzothiazole-3-carboxylate
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 406.505
• InChiKey: FLYDQAIEQLKHHT-WVFSVQOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑-2-乙腈 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ethyl (1R*,2R*,3R*)-4-cyano-1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrido<2,1-b>benzothiazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用高反应性的1-氮杂-1,3-丁二烯，（E）-3-（1,3-苯并噻唑-2-基）-3-氰基丙酸酯的分子间和分子内Diels-Alder反应

  摘要：

  描述了（E）-3-（1,3-苯并噻唑-2-基）-3-氰基丙烯酸酯（2）作为1-氮杂-1,3-丁二烯的逆型Diels-Alder反应。在非常温和的条件下，在二烯4位带有吸电子酯基的二烯（2）与富电子的亲二烯体（3a-d）反应，得到相应的具有区域和内位选择性的环加合物（4a-d）。用给电子的烯丙醇（6a-d）处理2导致串联酯交换反应和分子内环加成，从而在单个步骤中提供顺式稠合多环体系（7a-d）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01033-5

文献信息

• A Novel Invers Type Diels-Alder Reaction of Ethyl (E)-3-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-3-cyanopropenoate as a Highly Reactive 1-Aza-1,3-butadiene.
  作者：Masanori SAMOTO、Mayumi NAGANO、Yoko SUZUKI、Osamu TAMURA

  DOI：10.1248/cpb.43.1824

  日期：——

  Diels-Alder reactions of ethyl (E)-3-(1, 3-benzothiazol-2-yl)-3-cyanopropenoate (2) as a 1-aza-1, 3-butadiene are described. The diene (2), bearing electron-withdrawing ester group, reacts with electron-rich dienophiles (3a-d) under extremely mild conditions to give corresponding cycloadducts (4a-d) in high yields with high regio- and endo-selectivities. Treatment of 2 with electron-donating allyl alcohols (5a, b) causes tandem transesterification and intramolecular cycloaddition to afford cis-fused polycyclic systems (6a, b) in one step.

  以乙基(E)-3-(1,3-苯并噻唑-2-基)-3-氰基丙烯酸酯(2)作为1-氮杂-1,3-丁二烯，描述了其Diels-Alder反应。含有电子吸引性酯基的二烯(2)在极其温和的条件下与富电子的亲二烯体(3a-d)反应，以高产率、高区域选择性和endo选择性得到相应的环加成产物(4a-d)。将2与供电子的烯丙醇(5a,b)作用会引发酯交换和分子内环加成串联反应，一步生成顺式并环多环体系(6a,b)。