(E)-2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(p-tolyl)acrylonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (E)-2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(p-tolyl)acrylonitrile
• 英文别名: (2E)-2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-enenitrile；(E)-2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-enenitrile
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂S
• 分子量: 276.362
• InChiKey: VPFAXIJGKGUBIS-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  茴香烯 、 (E)-2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(p-tolyl)acrylonitrile 反应 12.0h， 以57%的产率得到(1R*,2R*,3S*)-1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-3-(p-tolyl)-2,3-dihydro-1H-pyrido<2,1-b>benzothiazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Sakamoto, Masanori; Nozaka, Asae; Shimamoto, Mino, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 13, p. 1759 - 1770

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 在 溶剂黄146 、 bovine serum albumin 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(p-tolyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用牛血清白蛋白和Novozym435一锅法合成苯并噻唑衍生物

  摘要：

  本研究提出了一种一锅合成方法，涉及通过牛血清白蛋白（BSA）催化的醛与苯并噻唑-2-乙腈之间的缩合反应形成迈克尔受体，然后使用酮酯作为亲核试剂和固定化脂肪酶进行脱羧迈克尔加成反应。 Novozym435) 作为催化剂。该方法能够合成 11 种 2-(苯并[]噻唑-2-基)-5-氧代-3-芳基己腈衍生物，收率范围为 54% 至 91%。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2024.134051

文献信息

• Benzylidenecyanomethyl-1,3-benzazoles as 1-Aza-1,3-butadienes.
  作者：Masanori SAKAMOTO、Asae NOZAKA、Mino SHIMAMOTO、Hideki OZAKI、Yoko SUZUKI、Sanae YOSHIOKA、Mayumi NAGANO、Kimio OKAMURA、Tadamasa DATE、Osamu TAMURA

  DOI：10.1248/cpb.42.1367

  日期：——

  Diels-Alder reactions of benzylidenecyanomethyl-1, 3-benzothiazoles and -1, 3-benzoxazoles 2a-f as 1-aza-1, 3-butadienes are described. The dienes 2, featuring the stabilized imine moieties by constituting heteroaromatic rings, react with both electron-deficient and electron-rich dienophiles 3a-c to give corresponding cycloadducts 4-6, regioselectively. The cycloadditions of the intramolecular systems 8a-d smoothly undergo via exo-transition state, stereoselectively affording polycyclic compounds 9a-d in good to excellent yields.

  报道了苄叉氰甲基-1,3-苯并噻唑和-1,3-苯并噆唑2a-f作为1-氮-1,3-丁二烯的Diels-Alder反应。这些二烯2通过构成杂芳香环而稳定了的亚胺基团，与缺电子和富电子的二烯亲和体3a-c反应，选择性地生成相应的环加成产物4-6。内消旋体系的环加成反应8a-d通过外向过渡态顺利进行，立体选择性地得到多环化合物9a-d，收率良好至优秀。
• Knoevenagel condensation catalyzed by novel Nmm-based ionic liquids in water
  作者：Hao Xu、Liyang Pan、Xiaomin Fang、Baoying Liu、Wenkai Zhang、Minghua Lu、Yuanqing Xu、Tao Ding、Haibo Chang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.006

  日期：2017.6

  A series of novel N-methyl morpholine (Nmm) based ionic liquids with 1,2-propanediol group were synthesized and used as catalysts for Knoevenagel condensation at room temperature in water. Under the effect of the catalyst, various aldehydes or aliphatic ketones could react with a wide range of activated methylene compounds well, including malononitrile, alkyl cyanoacetate, cyanoacetamide, β-diketone

  合成了一系列具有1,2-丙二醇基的新型N-甲基吗啉（Nmm）基离子液体，并将其用作室温下水中Knoevenagel缩合的催化剂。在催化剂的作用下，各种醛或脂族酮都能与多种活化的亚甲基化合物充分反应，包括丙二腈，氰基乙酸烷基酯，氰基乙酰胺，β-二酮，巴比妥酸，2-芳基乙腈和噻唑烷二酮。此外，仅通过过滤和用水洗涤就可以分离出大多数产品。另外，该催化剂是可回收的并且可用于大规模合成。
• Facile synthesis of new functionalized 3,4-dihydro-2H-pyrroles using 2-isocyanoacetates
  作者：Huijie Zhang、Kaikai Lv、Lanping Ma、Yongliang Zhang、Ting Yu、Lin Chen、Xin Wang、Jingkang Shen、Tao Meng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151944

  日期：2020.6

  A one-step synthesis of novel functionalized 3,4-dihydro-2H-pyrroles from 2-isocyanoacetates and readily synthesized acrylonitriles is reported. The reaction proceeds smoothly under mild conditions with high efficiency. The structures of two representative structures, 3a and 3m, were confirmed by X-ray crystallographic analysis.

  据报道，由2-异氰基乙酸酯和容易合成的丙烯腈一步合成新型的官能化的3，4-二氢-2 H-吡咯。反应在温和的条件下高效高效地进行。通过X射线晶体学分析确认了两个代表性结构3a和3m的结构。
• Novel NLOphoric 2-methoxy carbazole-based push pull chromophores: Synthesis, photophysical properties and TD-DFT Study
  作者：Sandip K. Lanke、Nagaiyan Sekar

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2016.01.014

  日期：2016.5

  TD-DFT computation were performed to study structural, molecular, electronic and photophysical parameters of the dyes. The four dyes are showing red shifted solid sate emission in the range of 487–593 nm. The ratio of ground to excited state dipole moment of the synthesized dyes were calculated using solvent polarity correlations and DFT method. The absorption wavelength and emission wavelength values

  含“推-拉”新颖咔唑光物理性质对染料2-甲氧基-9-甲基-9-的缩合得到ħ进行了研究-咔唑-3-甲醛3具有不同的活性亚甲基部分。这些染料已通过1 H NMR很好地表征，13C NMR和HRMS光谱。在不同极性的溶剂中研究了染料的紫外可见吸收和荧光发射光谱。进行DFT和TD-DFT计算以研究染料的结构，分子，电子和光物理参数。四种染料在487–593 nm范围内显示出红移的固态状态发射。使用溶剂极性相关性和DFT方法计算了合成染料的基态与激发态偶极矩之比。发现吸收波长和发射波长值与实验结果良好吻合。通过溶剂变色法和理论方法研究了非线性光学性质。
• AIE Based Coumarin Chromophore - Evaluation and Correlation Between Solvatochromism and Solvent Polarity Parameters
  作者：Sandip K. Lanke、Nagaiyan Sekar

  DOI：10.1007/s10895-015-1735-6

  日期：2016.3

  A new class of red emitting extensively conjugated donor-π-acceptor type dyes bearing coumarin units have been synthesized by condensation of 7-(diethylamino)-2-oxo-2 H-chromene-3-carbaldehyde with different active methylenes. All the dyes are characterized by 1H NMR, 13C NMR and HRMS spectroscopy. The photophysical behaviour and the relation between structure and properties of the coumarin “push–pull” derivatives were investigated experimentally. The dyes exhibited positive solvatochromism and solvatofluorism in solution of varying polarity. These coumarin dyes show aggregation induced emission properties with red emitting fluorescence. They show absorption in the range of 501–528 and emission in the range of 547–630 nm. We evaluated photophysical properties of coumarin dyes using solvotochromism and solvent dependent shift in the emission wavelength. All the synthesized coumarin dyes COS1-COS4 are showing very good solvatochromic properties.

  通过 7-(二乙氨基)-2-氧代-2 H-色烯-3-甲醛与不同活性亚甲基的缩合，合成了一类新型红色发射广泛共轭供体-π-受体型染料，其带有香豆素单元。所有染料均通过 1H NMR、13C NMR 和 HRMS 光谱进行表征。通过实验研究了香豆素“推拉”衍生物的光物理行为以及结构与性能之间的关系。染料在不同极性的溶液中表现出正溶剂化显色和溶剂化荧光。这些香豆素染料表现出聚集诱导发射特性，并发出红色荧光。它们的吸收范围为 501–528 nm，发射范围为 547–630 nm。我们使用溶剂变色和溶剂依赖性发射波长偏移来评估香豆素染料的光物理性质。所有合成的香豆素染料 COS1-COS4 都表现出非常好的溶剂化变色性能。