6,7-dimethoxy-2-(methylsulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-2-(methylsulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 2-Methanesulfonyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline；6,7-dimethoxy-2-methylsulfonyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄S
• mdl: MFCD00777847
• 分子量: 271.337
• InChiKey: ZYLRGOJVBAJLFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三正丁基锡氰化物 、 6,7-dimethoxy-2-(methylsulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 以61%的产率得到(±)-6,7-dimethoxy-2-(methylsulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  DDQ 促进 N-酰基/磺酰基 1,2,3,4-四氢异喹啉的温和高效无金属氧化 α-氰化

  摘要：

  N-酰基/磺酰基 1,2,3,4-四氢异喹啉 (THIQ) 的温和且高效的无金属氧化 α-氰化反应已在环境温度下通过 DDQ 氧化和随后的 N-酰基/磺酰基亚胺的捕获完成(n-Bu)3SnCN 离子。使用易于去除的 N-酰基/磺酰基作为保护基团而不是 N-芳基使天然产物合成中的应用范围广泛。使用 (±)-calycotomine 的短而有效的形式全合成分三个步骤说明了该方法的合成效用。

  DOI：

  10.3390/molecules23123223
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,4-dimethoxyphenethyl)methanesulfonamide 在 aluminum oxide 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6,7-dimethoxy-2-(methylsulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity of Pictet–Spengler cyclization: synthesis of halotetrahydroisoquinolines

  摘要：

  The regioselectivity of the Pictet-Spengler cyclization for the synthesis of isoquinolines depends on the aryl substituent at C-2. The ratio of halotetrahydroisoquinoline 4 to isoquinoline 3 increases with increasing electrophilicity of the aromatic ring (H much less than I < Br < Cl). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01189-3

文献信息

• Discovery of Potent Inhibitors against P-Glycoprotein-Mediated Multidrug Resistance Aided by Late-Stage Functionalization of a 2-(4-(Pyridin-2-yl)phenoxy)pyridine Analogue
  作者：Yao Ma、Dawei Yin、Jingjia Ye、Xiduan Wei、Yameng Pei、Xueyuan Li、Guangxu Si、Xuan-Yu Chen、Zhe-Sheng Chen、Yi Dong、Feng Zou、Wei Shi、Qianqian Qiu、Hai Qian、Gang Liu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00337

  日期：2020.5.28

  designed and synthesized to discover potential inhibitors against P-glycoprotein-mediated multidrug resistance aided by late-stage functionalization of a 2-(4-(pyridin-2-yl)phenoxy)pyridine analogue. A novel class of potent P-gp reversal agents were investigated, and a lead compound 37 was identified as a potent P-gp reversal agent with strong bioactivity and outstanding affinity for P-gp.

  SIS3是Smad3的特异性抑制剂，其抑制TGFβ1诱导的Smad3的磷酸化。在本文中，设计并合成了多种SIS3衍生物，以发现在2-（4-（吡啶-2-基）苯氧基）吡啶类似物的后期官能化的辅助下，针对P-糖蛋白介导的多药耐药性的潜在抑制剂。研究了一类新型的强力P-gp逆转剂，铅化合物37被确定为强力P-gp逆转剂，具有强大的生物活性和对P-gp的出色亲和力。
• Microwave-assisted synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline sulfonamide derivatives and their biological evaluation
  作者：Stanimir Manolov、Iliyan Ivanov、Dimitar Bojilov

  DOI：10.2298/jsc200802076m

  日期：——

  Herein we report an alternative eco-friendly method for the synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline sulfonamide derivatives. All obtained compounds were screened for their in vitro inhibition of albumin denaturation, antioxidant, antitryptic, and antibacterial activity and have shown significant results. The lipophilicity was established using both reversed-phase thin layer chromatography and in

  在这里，我们报告了一种替代的环保方法，用于合成1,2,3,4-四氢异喹啉磺酰胺衍生物。筛选所有获得的化合物在体外对白蛋白变性，抗氧化剂，抗胰蛋白酶和抗菌活性的抑制作用，并显示出显着的结果。使用反相薄层色谱法和计算机计算来建立亲脂性。
• Sulfonamide derivatives and use thereof for the modulation of metalloproteinases
  申请人：Gerber Patrick

  公开号：US20090221575A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The present invention is related to sulfonamide derivatives of Formula (Ia) where the groups are as defined in the description, and use thereof in particular for the treatment and/or prophylaxis of autoimmune disorders, inflammatory diseases, cardiovascular diseases, neurodegenerative diseases, cancer, respiratory diseases and fibrosis, including multiple sclerosis, arthritis, emphysema, chronic obstructive pulmonary disease, liver and pulmonary fibrosis.

  本发明涉及公式（Ia）的磺酰胺衍生物，其中各基团如描述中所定义，并且其在治疗和/或预防自身免疫性疾病、炎症性疾病、心血管疾病、神经退行性疾病、癌症、呼吸道疾病和纤维化，包括多发性硬化症、关节炎、肺气肿、慢性阻塞性肺疾病、肝脏和肺部纤维化等方面的用途。
• SULFONAMIDE DERIVATIVES AND USE THEREOF FOR THE MODULATION OF METALLOPROTEINASES
  申请人：LABORATOIRES SERONO S.A.

  公开号：EP1951674A1

  公开（公告）日：2008-08-06
• US7879876B2
  申请人：——

  公开号：US7879876B2

  公开（公告）日：2011-02-01