N-[3-(hydroxymethyl)pentan-3-yl]-1-naphthamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[3-(hydroxymethyl)pentan-3-yl]-1-naphthamide
• 英文别名: N-[3-(hydroxymethyl)pentan-3-yl]naphthalene-1-carboxamide
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: QSHMJSPREDVDES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-(hydroxymethyl)pentan-3-yl]-1-naphthamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-amino-2-ethylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从酰基氰醇中对称地获得α，α-二取代的α-氨基酸的捷径

  摘要：

  摘要 提出了对称的α，α-二取代的α-氨基酸的直接合成。该方法的关键步骤依赖于将格氏试剂有效地双重添加到酰基氰醇中，以高产率选择性地提供N-酰基氨基醇。反应的化学选择性受酰基部分的性质调节。制备了11种氨基酸，包括特别简单的二乙烯基甘氨酸，使用常规方法不易获得。 提出了对称的α，α-二取代的α-氨基酸的直接合成。该方法的关键步骤依赖于将格氏试剂有效地双重添加到酰基氰醇中，以高产率选择性地提供N-酰基氨基醇。反应的化学选择性受酰基部分的性质调节。制备了11种氨基酸，包括特别简单的二乙烯基甘氨酸，使用常规方法不易获得。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560404
• 作为产物：
  描述：

  racemic 1,1'-binaphthyl-2-carboxylic acid 在 乙基溴化镁 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.25h， 生成 N-[3-(hydroxymethyl)pentan-3-yl]-1-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  连续向腈中添加两种不同的格氏试剂：获得α，α-二取代的炔丙基胺衍生物†

  摘要：

  通过利用炔基格氏试剂的低反应性，成功地将两种不同的格氏试剂连续添加到酰基氰醇中。调节实验条件，以使它们在第一个添加步骤中不发生反应，而仅在第二个添加步骤中发生反应。制备的化合物的合成效用通过制备手性季α-氨基酸来验证。

  DOI：

  10.1039/c7ob03047a