N-[3-(hydroxymethyl)pentan-3-yl]-1-naphthamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[3-(hydroxymethyl)pentan-3-yl]-1-naphthamide
• 英文别名: N-[3-(hydroxymethyl)pentan-3-yl]naphthalene-1-carboxamide
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: QSHMJSPREDVDES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-(hydroxymethyl)pentan-3-yl]-1-naphthamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-amino-2-ethylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从酰基氰醇中对称地获得α，α-二取代的α-氨基酸的捷径

  摘要：

  摘要 提出了对称的α，α-二取代的α-氨基酸的直接合成。该方法的关键步骤依赖于将格氏试剂有效地双重添加到酰基氰醇中，以高产率选择性地提供N-酰基氨基醇。反应的化学选择性受酰基部分的性质调节。制备了11种氨基酸，包括特别简单的二乙烯基甘氨酸，使用常规方法不易获得。 提出了对称的α，α-二取代的α-氨基酸的直接合成。该方法的关键步骤依赖于将格氏试剂有效地双重添加到酰基氰醇中，以高产率选择性地提供N-酰基氨基醇。反应的化学选择性受酰基部分的性质调节。制备了11种氨基酸，包括特别简单的二乙烯基甘氨酸，使用常规方法不易获得。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560404
• 作为产物：
  描述：

  racemic 1,1'-binaphthyl-2-carboxylic acid 在 乙基溴化镁 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.25h， 生成 N-[3-(hydroxymethyl)pentan-3-yl]-1-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  连续向腈中添加两种不同的格氏试剂：获得α，α-二取代的炔丙基胺衍生物†

  摘要：

  通过利用炔基格氏试剂的低反应性，成功地将两种不同的格氏试剂连续添加到酰基氰醇中。调节实验条件，以使它们在第一个添加步骤中不发生反应，而仅在第二个添加步骤中发生反应。制备的化合物的合成效用通过制备手性季α-氨基酸来验证。

  DOI：

  10.1039/c7ob03047a

文献信息

• Successive addition of two different Grignard reagents to nitriles: access to α,α-disubstituted propargylamine derivatives
  作者：Julien Caillé、Fatma Boukattaya、Fabien Boeda、Morwenna S. M. Pearson-Long、Houcine Ammar、Philippe Bertus

  DOI：10.1039/c7ob03047a

  日期：——

  The successive addition of two different Grignard reagents to acyl cyanohydrins was performed with success by taking advantage of the low reactivity of alkynyl Grignard reagents. The experimental conditions were adjusted so that they were not reactive during the first addition step, but reactive only in the second one. The synthetic utility of the prepared compounds was validated by the preparation

  通过利用炔基格氏试剂的低反应性，成功地将两种不同的格氏试剂连续添加到酰基氰醇中。调节实验条件，以使它们在第一个添加步骤中不发生反应，而仅在第二个添加步骤中发生反应。制备的化合物的合成效用通过制备手性季α-氨基酸来验证。
• A Short Access to Symmetrically α,α-Disubstituted α-Amino Acids from Acyl Cyanohydrins
  作者：Philippe Bertus、Fatma Boukattaya、Julien Caillé、Houcine Ammar、Florian Rouzier、Fabien Boeda、Morwenna Pearson-Long

  DOI：10.1055/s-0035-1560404

  日期：——

  including the particularly simple divinylglycine, which is not easily accessible by using conventional methods. A straightforward synthesis of symmetrically α,α-disubstituted α-amino acids is presented. The key step of this process relies on the efficient double addition of Grignard reagents to acyl cyanohydrins to provide N-acyl amino alcohols selectively in good yields. The chemoselectivity of the reaction

  摘要 提出了对称的α，α-二取代的α-氨基酸的直接合成。该方法的关键步骤依赖于将格氏试剂有效地双重添加到酰基氰醇中，以高产率选择性地提供N-酰基氨基醇。反应的化学选择性受酰基部分的性质调节。制备了11种氨基酸，包括特别简单的二乙烯基甘氨酸，使用常规方法不易获得。 提出了对称的α，α-二取代的α-氨基酸的直接合成。该方法的关键步骤依赖于将格氏试剂有效地双重添加到酰基氰醇中，以高产率选择性地提供N-酰基氨基醇。反应的化学选择性受酰基部分的性质调节。制备了11种氨基酸，包括特别简单的二乙烯基甘氨酸，使用常规方法不易获得。