1-naphthylmethyl N-benzyl carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-naphthylmethyl N-benzyl carbamate
• 英文别名: naphthalen-1-ylmethyl N-benzylcarbamate
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: KKTOZRRTEAXFSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-naphthylmethyl N-benzyl carbamate 在 甲酸铵 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到苄胺
  参考文献：
  名称：

  芳基甲基酯作为羧酸，碳酸和氨基甲酸的保护基：通过均相钯催化的氢解脱保护

  摘要：

  通过甲酸根离子进行钯催化的氢解反应，可以还原羧酸的4-喹啉甲基（4-QUI）酯以及碳酸和氨基甲酸的1-萘甲基（1-NAP）酯。反应条件与苄基酯和烯烃双键的存在相容。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01457-4
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醇 、 异氰酸苄酯 反应 0.17h， 生成 1-naphthylmethyl N-benzyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  The photochemistry of 1-naphthylmethyl carbonates and carbamates

  摘要：

  已研究了1-萘甲基苯碳酸甲酯（3）和1-萘甲基苄基碳酸甲酯（4）在甲醇中的光化学反应。对于3，既从1-萘甲基离子又从1-萘甲基自由基得到产物，而对于4，只从离子得到产物。对应的N-苯基和N-苄基碳酸酰衍生物5和6的结果类似。所有四种化合物的产物产率可以通过1-萘甲基碳-氧键的光激发单态态起始自由裂解机制来解释。然后生成的自由基对在两个途径之间分配：电子转移形成离子对或脱羧反应。对于PhO-CO-O•和PhNH-CO-O•，脱羧反应迅速且与电子转移竞争。对于PhCH2O-CO-O•和PhCH2NH-CO-O•，脱羧反应较慢，电子转移占优势，只得到来自离子对的产物。

  DOI：

  10.1139/v94-159

文献信息

• Arylmethyl esters as protecting groups for carboxylic, carbonic and carbamic acids: deprotection via homogeneous palladium-catalyzed hydrogenolysis
  作者：André Boutros、Jean-Yves Legros、Jean-Claude Fiaud

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01457-4

  日期：1999.10

  4-Quinolylmethyl (4-QUI) esters of carboxylic acids and 1-naphthylmethyl (1-NAP) esters of carbonic and carbamic acids are reduced by palladium-catalyzed hydrogenolysis by formate anion. The reaction conditions are compatible with the presence of a benzyl ester and of an alkene double bond.

  通过甲酸根离子进行钯催化的氢解反应，可以还原羧酸的4-喹啉甲基（4-QUI）酯以及碳酸和氨基甲酸的1-萘甲基（1-NAP）酯。反应条件与苄基酯和烯烃双键的存在相容。
• The photochemistry of 1-naphthylmethyl carbonates and carbamates
  作者：T. Parman、J.A. Pincock、P.J. Wedge

  DOI：10.1139/v94-159

  日期：1994.5.1

  The photochemistry in methanol of 1-naphthylmethyl phenyl carbonate (3) and 1-naphthylmethyl benzyl carbonate (4) has been studied. Products resulting from both the 1-naphthylmethyl cation and the 1-naphthylmethyl radical are obtained for 3, but only from the cation for 4. Similar results were obtained for the corresponding 1-naphthylmethyl derivatives 5 and 6 of N-phenyl and N-benzyl carbamic acids. The product yields for all four compounds can be explained by a mechanism of initial homolytic cleavage of the 1-naphthylmethyl carbon–oxygen bond from the excited singlet state. The radical pair generated then partitions between the two pathways: electron transfer to form the ion pair or decarboxylation. For PhO-CO-O^• and PhNH-CO-O^•, decarboxylation is rapid and competitive with electron transfer. For PhCH₂O-CO-O^• and PhCH₂NH-CO-O^•, decarboxylation is slower, electron transfer dominates, and only products from the ion pair are obtained.

  已研究了1-萘甲基苯碳酸甲酯（3）和1-萘甲基苄基碳酸甲酯（4）在甲醇中的光化学反应。对于3，既从1-萘甲基离子又从1-萘甲基自由基得到产物，而对于4，只从离子得到产物。对应的N-苯基和N-苄基碳酸酰衍生物5和6的结果类似。所有四种化合物的产物产率可以通过1-萘甲基碳-氧键的光激发单态态起始自由裂解机制来解释。然后生成的自由基对在两个途径之间分配：电子转移形成离子对或脱羧反应。对于PhO-CO-O•和PhNH-CO-O•，脱羧反应迅速且与电子转移竞争。对于PhCH2O-CO-O•和PhCH2NH-CO-O•，脱羧反应较慢，电子转移占优势，只得到来自离子对的产物。